Análogo de MK8383 novedoso y agente de control de enfermedades para fines en agricultura y horticultura.
Compuesto representado por la fórmula (I) o su sal aceptable en agricultura y horticultura:
[Fórmula química 1]
en la que
R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno, o R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al queestán unidos para formar un anillo de ciclopropano,
R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, yuna línea ondulada representa que R1, R2 y el metilo en la posición 2 están independientemente en unaconfiguración alfa o una configuración beta.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2009/054686.
Solicitante: MEIJI SEIKA PHARMA Co., LTD.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 4-16, KYOBASHI 2-CHOME CHUO-KU TOKYO 104-8002 JAPON.
Inventor/es: YAMAMOTO, KENTARO, MINOWA,NOBUTO, NAKADA,MASAHISA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N37/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unido por un enlace simple, unidos a la misma estructura carbonada, este átomo de oxígeno o de azufre no forman parte de un grupo carboxílico o de un tioanálogo, o de sus derivados, p. ej. ácidos hidroxicarboxílicos.
- A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Fungicidas.
- C07C59/46 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 59/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos y conteniendo uno de de los grupos OH, O-metal,—CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › conteniendo ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros.
PDF original: ES-2433573_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Análogo de MK8383 novedoso y agente de control de enfermedades para fines en agricultura y horticultura Campo de invención La presente invención se refiere a sustancias novedosas análogas a MK8383 y agentes de control de enfermedades 5 para agricultura y horticultura que comprenden las sustancias análogas como componente activo.
Antecedentes de la técnica En el campo de la agricultura y la horticultura, se usan diversos fungicidas para el control de enfermedades de plantas. Sin embargo, la aparición de cepas resistentes y similares, ha planteado problemas importantes para el control, por ejemplo, de un problema de restricciones de uso de los agentes existentes.
El MK8383 producido por microorganismos tiene un amplio rango de espectros antimicrobianos frente a hongos filamentosos patógenos de plantas y se sabe que es eficaz frente a una amplia variedad de enfermedades de plantas provocadas por hongos filamentosos (solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el público n.º 126211/1995) . Por otro lado, se sabe que MK8383 es inestable frente a la luz. Por consiguiente, se ha deseado el desarrollo de preparaciones para agricultura y horticultura que tengan alta actividad de control de enfermedades y
alta fotoestabilidad.
Se conoce la fomopsidina como un compuesto que tiene una estructura similar a la estructura de MK8383 (J. Antibiotics 1997, 50, 890-892) y también se notifica la síntesis total de fomopsidina (Org. Letters 2004, 6, 553-556) . Sin embargo, hasta la fecha no se ha notificado ningún compuesto obtenido mediante la conversión del doble enlace en las posiciones 1, 2 de fomopsidina en un enlace sencillo.
El documento WO 9911596 da a conocer la mejora de la fotoestabilidad de MK8383 mezclando MK8383 con ciclodextrinas.
Sumario de la invención El presente inventor ha encontrado que compuestos novedosos obtenidos convirtiendo el doble enlace en las posiciones 1, 2 de MK8383 en un enlace sencillo, tienen un efecto de control, frente a hongos patógenos de plantas,
equivalente a MK8383 (ejemplos de prueba 1 y 3) y tienen además mejor fotoestabilidad que MK8383 (ejemplo de prueba 2) . La presente invención se basa en este hallazgo.
Un objeto de la presente invención es proporcionar agentes de control de enfermedades para agricultura y horticultura que tienen un efecto de control potente frente a enfermedades de plantas y, al mismo tiempo, tienen una alta fotoestabilidad.
Según la presente invención, se proporcionan compuestos representados por la fórmula (I) o sus sales aceptables en agricultura y horticultura (denominados a veces a continuación en el presente documento “compuestos según la presente invención”) :
[Fórmula química 1]
en la que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno, o R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo de ciclopropano,
R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, y una línea ondulada representa que R1, R2 y el metilo en la posición 2 están independientemente en una configuración alfa o una configuración beta.
Según otro aspecto de la presente invención, se proporcionan agentes de control de enfermedades para agricultura y horticultura, que comprenden un compuesto según la presente invención como componente activo. Todavía según otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para controlar microorganismos
patógenos de plantas, que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto según la presente invención, a una planta, una semilla o el suelo.
Según un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona el uso de un compuesto según la presente invención, para la fabricación de un agente de control de enfermedades para agricultura y horticultura.
Los compuestos según la presente invención tienen un efecto de control, frente a microorganismos patógenos de plantas, equivalente a MK8383 y tienen además mejor fotoestabilidad que MK8383. Por tanto, son útiles como agentes de control de enfermedades para agricultura y horticultura.
Descripción detallada de la invención
Compuestos según la presente invención En la memoria descriptiva de la presente solicitud, el término “alquilo” se refiere a alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada, y “alquilo C1-6” incluye, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, secbutilo, terc-butilo, n-pentilo y n-hexilo.
En la memoria descriptiva de la presente solicitud, cuando el anillo se sitúa en el papel, si el sustituyente unido al anillo está orientado hacia la parte posterior del papel, este sustituyente se expresa como una “configuración alfa” 15 mientras que, si el sustituyente unido al anillo está orientado hacia el interior, este sustituyente se expresa como una “configuración beta.”
En la fórmula (I) , preferiblemente, R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno.
En la fórmula (I) , preferiblemente, cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-6.
En el presente documento, alquilo C1-6 representa preferiblemente alquilo C1-4, más preferiblemente alquilo C1-2, todavía más preferiblemente metilo. En la fórmula (I) , preferiblemente, R1 y R2 están en una configuración alfa. En la fórmula (I) , preferiblemente, el metilo en la posición 2 está en una configuración beta. En la fórmula (I) , más preferiblemente, R1 y R2 están en una configuración alfa y el metilo en la posición 2 está en 25 una configuración beta. Tales compuestos pueden estar representados por la siguiente fórmula estructural química. [Fórmula química 2]
Los compuestos representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno; y R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6 pueden mencionarse como 30 un primer grupo de compuestos en los compuestos según la presente invención.
Los compuestos representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-4; R1 y R2 están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta pueden mencionarse como un primer grupo preferido de compuestos en los compuestos según la presente invención. En una realización más preferida, los compuestos 35 representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-2; R1 y R2 están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta pueden mencionarse como el primer grupo de compuestos. En una realización adicional preferida, los compuestos representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa metilo; R1 y R2
están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta, (ácido (2E, 4E) -5{ (1S, 4S, 4aS, 5S, 6R, 7S, 8aR) -6-[ (Z) -but-2-en-2-il]-decahidro-1-hidroxi-4, 7-dimetilnaftalen-5-il}penta-2, 4-dienoico y ácido (2E, 4E) -5-{ (1S, 4S, 4aS, 5S, 6R, 7S, 8aR) -6-[ (E) -but-2-en-2-il]-decahidro-1-hidroxi-4, 7-dimetilnaftalen-5-il}penta2, 4-dienoico) puede mencionarse como el primer grupo de compuestos.
En la presente invención, los siguientes compuestos pueden mencionarse como ejemplos de un primer grupo 45 adecuado de compuestos.
[Tabla 1]
(Ejemplo 3) (Ejemplo 2)
Los compuestos representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo de ciclopropano; y R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6 pueden mencionarse como un segundo grupo de compuestos en los compuestos según la presente invención.
Los compuestos representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo de ciclopropano; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-4; R1 y R2 están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta pueden mencionarse como un segundo grupo preferido de compuestos en los compuestos según la presente invención. En una realización más preferida, los compuestos representados por la fórmula (I) en los que R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuesto representado por la fórmula (I) o su sal aceptable en agricultura y horticultura: [Fórmula química 1]
en la que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno, o R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo de ciclopropano,
R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, y
una línea ondulada representa que R1, R2 y el metilo en la posición 2 están independientemente en una 10 configuración alfa o una configuración beta.
2. Compuesto según la reivindicación 1 o su sal aceptable en agricultura y horticultura, en el que, cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-6.
3. Compuesto según la reivindicación 1 o su sal aceptable en agricultura y horticultura, en el que, cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-4.
5. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 o su sal aceptable en agricultura y horticultura, en el que R1 y R2 están en una configuración alfa y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta.
7. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o su sal aceptable en agricultura y
horticultura, en el que R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-2; R1 y R2 están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta.
8. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o su sal aceptable en agricultura y horticultura, en el que R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar
un anillo de ciclopropano; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-4; R1 y R2 están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta.
9. Compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o su sal aceptable en agricultura y horticultura, en el que R1 y R2 se combinan juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar
un anillo de ciclopropano; cuando uno de R3 y R4 representa un átomo de hidrógeno, el otro representa alquilo C1-2; R1 y R2 están en una configuración alfa; y el metilo en la posición 2 está en una configuración beta.
10. Compuesto según la reivindicación 1 o su sal aceptable en agricultura y horticultura, en el que el compuesto de fórmula (I) se selecciona del grupo que consiste en
ácido (2E, 4E) -5-{ (1S, 4S, 4aS, 5S, 6R, 7S, 8aR) -6-[ (Z) -but-2-en-2-il]-decahidro-1-hidroxi-4, 7-dimetilnaftalen-5il}penta-2, 4-dienoico;
ácido (2E, 4E) -5-{ (1S, 4S, 4aS, 5S, 6R, 7S, 8aR) -6-[ (E) -but-2-en-2-il]-decahidro-1-hidroxi-4, 7-dimetilnaftalen-5il}penta-2, 4-dienoico; y
ácido (2E, 4E) -5-{ (1aR, 2R, 3S, 3aS, 4S, 7S, 7aS, 7bR) -2-
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