Amino-1,3,5-triazinas N-sustituidas con radicales bicíclicos quirales, procedimiento para su preparación, composiciones de las mismas y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.

Un compuesto ópticamente activo de fórmula (I),**Fórmula**

en la que:

R1 es H, halógeno, alquilo

(C1-C6), haloalquilo (C1-C6), [alcoxi (C1-C4)]alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6) que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C4), o es alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenilo (C4- C6), halocicloalquenilo (C4-C6), alcoxi (C1-C6) o haloalcoxi (C1-C6);

R2 es H, halógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C4); o

R1 y R2 pueden formar, junto con el átomo de carbono unido, un anillo cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C4- C6);

R3 es H, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4) o halógeno;

R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C3-C4), haloalquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), haloalquinilo (C3-C4) o un radical acilo;

R6 es alquilo (C1-C6);

R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C3), halógeno, alcoxi (C1- C3), haloalcoxi (C1-C3) o CN;

A es CH2, O o un enlace directo;

y la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R), teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (R),

y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S), teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (S),

con la condición de que R1, R2 y R3 sean estructuralmente diferentes, o con la condición de que al menos dos de R1, R2 y R3 sean estructuralmente idénticos,

o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/000538.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: AULER, THOMAS, BIERINGER, HERMANN, MENNE, HUBERT, MINN, KLEMENS, KEHNE, HEINZ, AHRENS, HARTMUT, HILLS,MARTIN, DIETRICH,HANSJORG.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Hidrocarburos cíclicos conteniendo ciclos distintos... > C07C13/465 (Indenos; Indenos completamente o parcialmente hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/68 (con dos o tres átomos de nitrógeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D251/18 (con átomos de nitrógeno unidos directamente a otros dos átomos de carbono del ciclo, p. ej. guanaminas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Hidrocarburos cíclicos conteniendo ciclos distintos... > C07C13/48 (Naftalenos completa o parcialmente hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/68 (con átomos de nitrógeno unidos directamente en la posición 4)

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Fragmento de la descripción:

Amino-1, 3, 5-triazinas N-sustituidas con radicales bicíclicos quirales, procedimiento para su preparación, composiciones de las mismas y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas La invención se refiere a isómeros ópticamente activos de algunos derivados de 2-amino-4- (biciclil) amino-6- (alquil sustituido) -1, 3, 5-triazina, procedimientos para su preparación, a composiciones y productos intermedios de los mismos, y a su uso como herbicidas o reguladores del crecimiento de las plantas para el control de plantas o vegetación no deseadas.

Antecedentes de la invención Los documentos WO 97/31904 y EP-A-0864567 describen la preparación de 2-amino-4-biciclil-amino-1, 3, 5-triazinas y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. La referencia describe genéricamente diversos derivados de amino-1, 3, 5-triazina que están sustituidos con algunos radicales que comprenden uno o más centros de quiralidad en principio. Sin embargo, los derivados específicamente desvelados se describieron como mezclas de estereoisómeros solo, tales como mezclas racémicas de enantiómeros o mezclas de diaestereómeros en sus formas racémicas. En algunos casos, las sustancias activas conocidas tienen desventajas cuando se usan, por ejemplo, tienen una acción herbicida insuficiente contra plantas perjudiciales, limitaciones de aplicación demasiado estrictas relacionadas con el tiempo, clima y condiciones de la tierra, un espectro demasiado estrecho contra malas hierbas o demasiada poca selectividad por cultivo.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que isómeros específicos ópticamente activos de ciertos derivados de 2-amino-1, 3, 5-triazina sustituidos poseen propiedades de aplicación ventajosas en comparación con los compuestos de la técnica anterior o compuestos racémicos correspondientes u otros isómeros ópticos de los mismos.

Por ejemplo, son herbicidas muy activos que pueden usarse para el control de varias de malas hierbas perjudiciales que tienen eficacia herbicida sorprendentemente más potente que los estereoisómeros de los mismos o mezclas racémicas de los mismos.

Descripción detallada de la invención La presente invención se refiere a un compuesto que es un compuesto ópticamente activo de fórmula (I) :

en la que:

R1 es H, halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , [alcoxi (C1-C4) ]alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4) , o es alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , cicloalquenilo (C4- C6) , halocicloalquenilo (C4-C6) , alcoxi (C1-C6) o haloalcoxi (C1-C6) ; R2 es H, halógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C4) ; o R1 y R2 pueden formar, junto con el átomo de carbono unido, un anillo cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C4- C6) ; R3 es H, alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C4) o halógeno; R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alquenilo (C3-C4) , haloalquenilo (C3-C4) , alquinilo (C3-C4) , haloalquinilo (C3-C4) o un radical acilo; R6 es H, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) ; R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C3) , halógeno, alcoxi (C1- C3) , haloalcoxi (C1-C3) o CN; A es CH2, O o un enlace directo;

y la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al

100 % (R) , preferentemente del 70 al 100 % (R) , en particular 80-100 % (R) , basada en el contenido de estereoisómeros que tienen configuraciones (R) y (S) en esta posición, y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (S) , con la condición de que R1, R2 y R3 sean estructuralmente diferentes, o con la condición de que al menos dos de R1, R2 y R3 sean estructuralmente idénticos, o una sal agroquímicamente aceptables de los mismos.

Con fines de referencia en la fórmula (I) determinados átomos de carbono en el anillo están marcados de 1 a 3, mientras que el átomo de carbono enlazado al anillo triazina está marcado con 1*.

En la presente invención, la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada se fija como que es predominantemente (R) de acuerdo con el sistema Cahn-Ingold-Prelog, sin embargo, la materia objeto de la invención también se refiere también a todos los esteroisómeros en otros localizadores que están incluidos por la fórmula (I) , y sus mezclas. Dichos compuestos de la fórmula (I) contienen, por ejemplo, uno o más átomos de carbono asimétricos adicionales o también dobles enlaces que no se indican específicamente en la fórmula (I) . Se entenderá que la presente invención abarca tanto los isómeros puros como mezclas más o menos enriquecidas de los mismos, en los que el átomo de carbono asimétrico en en la posición 1 marcada está en la configuración R o, en mezclas, un compuesto o compuestos de la misma constitución química tienen la configuración R en en la posición 1 marcada o están presentes en una relación en la que están predominantemente presentes compuestos que tienen la configuración R (al menos 60 % de configuración R) , aunque el otro u otros átomos de carbono pueden estar presentes en forma racémica o están también más o menos resueltos. Con la condición de que se reúna la condición para la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada, los estereoisómeros posibles que se definen por su forma espacial específica, tales como enantiómeros, diastereómeros, isómeros Z y E, están todos abarcados por la fórmula (I) y pueden obtenerse por procedimientos de costumbre a partir de mezclas de los estereoisómeros, o también pueden prepararse por reacciones estereoselectivas junto con el uso de materiales de partida estereoquímicamente puros.

Dependiendo de la definición de los radicales R1, R2 y R3, un posible centro de asimetría adicional al que se ha hecho referencia anteriormente es el carbono marcado con 1* en la fórmula (I) , en cuyo caso, el compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención puede existir como al menos dos formas estereoisoméricas puras, es decir, (1R, 1*R) y (1R, 1*S) seleccionadas entre los cuatro estereoisómeros puros que existen en un principio. Un centro de asimetría adicional también está presente en en el carbono marcado con 2 en la fórmula (I) , en cuyo caso, el compuesto de la invención puede existir como al menos cuatro formas estereoisoméricas puras, teniendo cada uno de estos átomos de carbono asimétricos adicionales configuración (R) o (S) de acuerdo con el sistema Cahn-Ingold-Prelog, es decir, teniendo los isómeros puros la configuración (1R, 1*R, 2R) , (1R, 1*R, 2S) , (1R, 1*S, 2R) y (1R, 1*S, 2S) , seleccionados entre los ochos estereoisómeros puros que existen en un principio. Además, dependiendo de la naturaleza de los grupos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 y R10, pueden estar presentes átomos de carbono asimétricos adicionales.

Cuando en las fórmulas que se muestran más adelante en el presente documento, se define una configuración estereoquímica específica en cualquier posición, por ejemplo, en el átomo de carbono marcado con 1, 2 o 1*, a menos que se indique otra cosa, significa que la pureza estereoquímica en la posición marcada es del 60 al 100 %, preferentemente del 70 al 100 %, en particular 80-100 %, lo más preferentemente 100 %. "Pureza estereoquímica" se refiere a la cantidad de los estereoisómeros indicada, expresada como porcentaje de la cantidad total de estereoisómeros que tienen el centro quiral dado.

La invención también incluye cualquiera de las formas tautoméricas ceto y enol, y mezclas y sales de las... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto ópticamente activo de fórmula (I) ,

en la que:

R1 es H, halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , [alcoxi (C1-C4) ]alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C4) , o es alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , cicloalquenilo (C4- C6) , halocicloalquenilo (C4-C6) , alcoxi (C1-C6) o haloalcoxi (C1-C6) ; R2 es H, halógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C4) ; o R1 y R2 pueden formar, junto con el átomo de carbono unido, un anillo cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C4- C6) ; R3 es H, alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C4) o halógeno; R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alquenilo (C3-C4) , haloalquenilo (C3-C4) , alquinilo (C3-C4) , haloalquinilo (C3-C4) o un radical acilo; R6 es alquilo (C1-C6) ; R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C3) , halógeno, alcoxi (C1- C3) , haloalcoxi (C1-C3) o CN; A es CH2, O o un enlace directo;

y la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (R) , y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (S) , con la condición de que R1, R2 y R3 sean estructuralmente diferentes, o con la condición de que al menos dos de R1, R2 y R3 sean estructuralmente idénticos,

o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

2. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que R1 es H, halógeno, alquilo (C1-C4) , tal como metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo, o es haloalquilo (C1-C4) , [alcoxi (C1-C4) ]alquilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) que está sin sustituir o sustituido con uno o dos grupos alquilo (C1-C4) ,

o es halocicloalquilo (C3-C4) , alquenilo (C2-C4) , haloalquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , alcoxi (C1-C4) o haloalcoxi (C1-C4) ; R2 es H o alquilo (C1-C4) ; o R1 y R2, junto con el átomo de carbono unido, forman un anillo cicloalquilo (C3-C6) ; R3 es H, alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C2) o halógeno; R4 es H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alquenilo (C3-C4) , alquinilo (C3-C4) o un radical acilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono; R5 es H, alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4) ; R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C3) , halógeno o alcoxi (C1-C3) ; y A es CH2, O o un enlace directo.

3. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que R1 es H o alquilo (C1-C3) ; R2 es H o alquilo (C1-C3) ; o R1 y R2, junto con el átomo de carbono unido, forman un anillo cicloalquilo (C3-C4) ; R3 es H, alquilo (C1-C2) , metoxi, Cl o F; R4 es H, alquilo (C1-C3) , haloalquilo (C1-C3) , alilo, propargilo, CHO, -COalquilo (C1-C3) o -COhaloalquilo (C1-C3) ; R5 es H o alquilo (C1-C2) ; R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, metilo, F y Cl; y

A es CH2, O o un enlace directo.

4. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que es un compuesto de la fórmula (Ib) o una sal del mismo,

en la que:

R1 es H, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) ; R2 es H o alquilo (C1-C6) ; o R1 y R2 pueden formar, junto con el átomo de carbono unido, un anillo cicloalquilo (C3-C6) ; R3 es H, alquilo (C1-C4) o halógeno;

cada uno de R4y R5es H; R6 es alquilo (C1-C6) ; R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C6) o halógeno; y A es CH2, O o un enlace directo,

con la condición de que las configuraciones estereoquímicas en las posiciones 1 y 2 se definan como en la 15 fórmula (I) y con la condición de que al menos dos de R1, R2 y R3 sean estructuralmente idénticos.

5. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado por que R1 es H, metilo o etilo; R2 es H; R3 es H, F, Cl, metilo o etilo;

cada uno de R4y R5es H; R6 es alquilo (C1-C4) ; cada uno de R7, R8, R9 y R10 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en H, metilo, Br, Cl o F; y A es CH2, O o un enlace directo,

con la condición de que al menos dos de R1, R2 y R3 sean estructuralmente idénticos.

6. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que es un compuesto de la fórmula (Ic) o una sal del mismo,

en la que R1 a R10 y A, y las configuraciones estereoquímicas en las posiciones 1 y 2 se definen como en la fórmula (I) y con la condición de que R1, R2 y R3 sean estructuralmente diferentes.

7. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado por que es un compuesto de la fórmula (If) o una sal del mismo,

en la que:

R1 es alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6) ; R2 es H; R3 es alquilo (C1-C6) o halógeno; R6 es alquilo (C1-C6) ; y R4, R5, R7 a R10 y A, y las configuraciones estereoquímicas en las posiciones 1 y 2 se definen como en la fórmula (Ic) ,

con la condición de que R1, R2 y R3 sean estructuralmente diferentes y la configuración estereoquímica en la posición 1* tenga una pureza estereoquímica del 60 al 100 %.

8. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado por que

R1 es metilo o etilo; R2 es H; R3 es metilo, etilo, F o Cl; cada uno de R4y R5 es H; R6 es metilo o etilo; y R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, metilo, Br, Cl o F, con la condición de que R1, R2 y R3 sean estructuralmente diferentes.

9. Un compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 80 al 100%de (R) , y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 80 al 100% de (S) .

10. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) o una sal del mismo como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, comprendiendo el procedimiento:

a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) :

en la que R1, R2 y R3 son como se han definido en la fórmula (I) , y Z es un grupo funcional seleccionado entre el grupo que consiste en éster carboxílico, ortoéster carboxílico, cloruro de ácido carboxílico, carboxamida, ciano, anhídrido carboxílico o triclorometilo, con un compuesto de biguanidina de fórmula (III) o una sal de adición de ácidos del mismo:

en la que R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 y A, y la configuración en las posiciones 1 y 2 marcadas son como se han definido en la fórmula (I) ; b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV) :

en la que R1, R2, R3, R4 y R5 y la configuración en la posición 1* marcada es como se ha definido en la fórmula (I) , y L1 es un grupo saliente, con una amina de fórmula (V) o una sal de adición de ácidos de la misma:

en la que R6, R7, R8, R9, R10 y A y la configuración en las posiciones 1 y 2 marcadas son como se han definido en la fórmula (I) ; c) cuando uno de R4 o R5 en la fórmula (I) es alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alquenilo (C3-C4) , haloalquenilo (C3-C4) , alquinilo (C3-C4) o haloalquinilo (C3-C4) , hacer reaccionar el compuesto correspondiente de fórmula (I) en la que dicho R4 o R5 respectivamente es H, y los otros radicales y las configuraciones son como se han definido en la fórmula (I) , con un agente de alquilación de fórmula (VI) o (VII) respectivamente:

R4-L2 (VI) R5-L2 (VII)

en la que L2 es un grupo saliente; d) cuando uno de R4 o R5 es un radical acilo en la fórmula (I) , hacer reaccionar el compuesto correspondiente de fórmula (I) en la que dicho R4 o R5 respectivamente es H, y los otros radicales y las configuraciones son como se han definido en la fórmula (I) , con un agente de acilación de fórmula (VIII) o (IX) respectivamente:

R4-L3 (VIII) R5-L3 (IX)

en la que cada uno de R4 y R5 es un radical acilo como se ha definido en la fórmula (I) y L3 es un grupo saliente; o e) resolver un compuesto de fórmula (I) usando en los procedimientos descritos anteriormente uno o más intermedios (II) , (III) , (IV) o (V) , cuya configuración se diferencia de la configuración que se ha definido en el

compuesto de fórmula (I) que va a prepararse, y resolviendo la mezcla obtenida de acuerdo con procedimientos de resolución conocidos.

11. Una composición herbicida o de regulación del crecimiento de plantas, que comprende uno o más compuestos de la fórmula (I) o sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y auxiliares de formulación aplicables en la protección de cultivos.

12. Un procedimiento de control de plantas dañinas para la regulación del crecimiento de plantas, que comprende aplicar una cantidad eficaz de uno o más compuestos de la fórmula (I) o sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 a las plantas, las semillas de las plantas o el área que se está cultivando.

13. El uso de compuestos de la fórmula (I) o sus sales de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 como herbicidas o reguladores del crecimiento de plantas.

14. Un compuesto de la fórmula (V) , o sales de los mismos, como se ha definido en la reivindicación 10, en el que R6 es alquilo (C1-C6) ; R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C3) , halógeno, alcoxi (C1-C3) , haloalcoxi (C1-C3) o CN; A es CH2, O, o un enlace directo; y en el que la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100%de (R) , y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100% de (S) .

15. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1-4 de la fórmula (Va) o sales del mismo:

en la que:

R6 es metilo; R7 y R10 son cada uno independientemente H o metilo; R8 es H, metilo, Cl o F; R9 es H, metilo, Cl, F o Br; y A es un enlace directo, CH2 u O y la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (R) , y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (S) .

16. Un compuesto de fórmula (III) o una sal del mismo, como se ha definido en la reivindicación 10,

17. Un compuesto de fórmula (XIII) o una sal del mismo,

en la que R6 es alquilo (C1-C6) ; y R7, R8, R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C3) , halógeno, alcoxi (C1-C3) , haloalcoxi (C1-C3) o CN;

R11

es acilo, preferentemente alcanoílo (C1-C6) que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) ; A es CH2, O, o un enlace directo; y en la que la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (R) , y la configuración estereoquímica en la posición 2

marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (S) .

18. Un compuesto de fórmula (XIII) o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado por que R6 es metilo; R7 y R10 son cada uno independientemente H o metilo; R8 es H, metilo, Cl o F;

R9es H, metilo, Cl, F o Br; y R11 es alcanoílo (C1-C6) que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4) ; A es un enlace directo, CH2 u O y la configuración estereoquímica en la posición 1 marcada es (R) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al

100% (R) , y la configuración estereoquímica en la posición 2 marcada es (S) , teniendo una pureza estereoquímica del 60 al 100 % (S) .