Aminas C-28 de derivados de ácido betulínico modificado en C-3 como inhibidores de la maduracion del virus de inmunodeficiencia humana.

Un compuesto, que incluye sales del mismo farmacéuticamente aceptables, que está seleccionado del grupo de:

un compuesto de fórmula I**Fórmula**

un compuesto de fórmula II**Fórmula**

un compuesto de fórmula III**Fórmula**

en donde R1 es isopropenilo o isopropilo;

J y E son independientemente -H o -CH3 y E está ausente cuando el enlace doble está presente;

X es un anillo de fenilo o heteroarilo sustituido con A, en donde A es al menos un miembro seleccionado del grupo de -H, -halo, -hidroxilo, -alquilo C1-6, -alcoxi C1-6, y - COOR2;

R2 es -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 alquilo sustituido o -alquilo C1-6 arilo sustituido;

Y se selecciona del grupo de -COOR2, -C

(O)NR2SO2R3, - C(O)NHSO2NR2R2, -NR2SO2R2, -SO2NR2R2, - cicloalquil C3-6-COOR2, -alquenilo C1-6-COOR2, -alquinilo C1-6-COOR2, -alquil C1-6-COOR2, -NHC(O)(CH2)n- COOR2, -SO2NR2C(O)R2, -tetrazol y -CONHOH, en donde n≥1-6;

R3 es -alquilo C1-6 o alquilo C1-6 alquilo sustituido;

R4 se selecciona del grupo de H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo sustituido C1-6, -alquil C1-6-heteroarilo, - heteroarilo alquilo sustituido C1-6, -alquilo C1-6-NR6R7, -alquil C1-6-CONR8R9, -cicloalquil C3-6-CONR8R9, - cicloalquil C3-6-(CH2)1-3-NR6R7, -(CH2)1-3-cicloalquil C3-6-NR6R7; -(CH2)1-3-cicloalquil C3-6-(CH2)1-3-NR6R7; -alquil C1-6-Q1, cicloalquil C3-6-Q1, -COR10, -SO2R3 y -SO2NR2R2;

Q1 ≥ -hidroxi, -COOR2, -halo, -SO2Ra;

Ra ≥ alquilo C1-6, NR2R2,**Fórmula**

Rb≥ -H, -alquilo C1-6, -COR3, -SO2R3, -SONR3R3

R4 también puede ser seleccionado del grupo de**Fórmula**

R5 se selecciona del grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquil C1-6-alquilo sustituido, -COR10,-SO2R3 y - SO2NR2R2;

con la condición de que solamente uno de R4 o R5 puede ser seleccionado del grupo de -COR10,- SO2R3 y - SO2NR2R2;

o R4 y R5 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo tal como**Fórmula**

R10 se selecciona del grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquil C1-6-NR6R7, -NR11R12, -OR13, -alquil C1-6-Q2, -cicloalquil C3-6-Q2, arilo-Q2, en donde n ≥1-6,

en donde Q2 ≥ hidroxi, -COOR2, -halo, SO2Ra, -CONHSO2R3, -CONHSO2NR2R2;

R10 también puede ser seleccionado del grupo de:**Fórmula**

R6 y R7 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquilo sustituido C1-6, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido y -alquil C1-6-Q1,

o R6 y R7 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula**

Rc ≥ alquilo C1-6, NR2R2, -COOR3;

R8 y R9 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo sustituido C1-6, -alquil C1-6-heteroarilo, -alquil C1-6- heteroarilo sustituido, -alquil C1-6-NR2R2, -alquil C1-6-CONR2R2, -alquil C1-6-Q1, cicloalquilo-Q1,

o R8 y R9 pueden también ser seleccionados independientemente del grupo de**Fórmula**

o R8 y R9 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de:**Fórmula**

y R11 y R12 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, y -alquil C1-6- alquilo sustituido;

o R11 y R12 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula**

y R13 se selecciona del grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquil C1-6-alquilo sustituido y -alquilo C1-6 NR14R15, en donde R14 y R15 son seleccionados independientemente del grupo de -H, -alquilo C1-6, y -alquil C1-6-alquilo sustituido, o R14 y R15 son tomados junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2012/022847.

Solicitante: BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: Route 206 and Province Line Road Princeton, NJ 08543 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: CHEN, YAN, MEANWELL, NICHOLAS, A., SIT, SING-YUEN, CHEN,JIE, REGUEIRO-REN,ALICIA, LIU,Zheng, SWIDORSKI,JACOB.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/56 (Compuestos que contienen el sistema cíclico del ciclopenta[a]hidrofenantreno; Sus derivados, p. ej. esteroides)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos,... > A61P31/18 (para el VIH)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > ESTEROIDES (seco-steroides C07C) > C07J63/00 (Esteroides teniendo la estructura del ciclopenta [a] hidrofenantreno modificada por expansión de un solo ciclo por uno o dos átomos)

PDF original: ES-2552512_T3.pdf

 

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