Amidas de aminoindanos que presentan una actividad fungicida elevada y sus composiciones fitosanitarias.
Amidas de aminoindano que presentan la fórmula estructural (I):
**Fórmula**
en la que:~
- R1, R2 y R4, iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, pudiendo los grupos R1 y R2 posiblemente asimismo estar unidos para formar un grupo cicloalquilo C3-C6 espirocondensado con indanilo;
- R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6;
- R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1- C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4;
- n representa un número entero comprendido entre 1 y 3;
- A representa el heterociclo A1:**Fórmula**
- R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1- C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/073225.
Solicitante: Stichting I-F Product Collaboration.
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: PRINS BERNHARDPLEIN 200 1097 JB AMSTERDAM PAISES BAJOS.
Inventor/es: FILIPPINI, LUCIO, PELLACINI, FRANCO, VENTURINI, ISABELLA, VAZZOLA,MATTEO SANTINO, SINANI,ENTELA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
PDF original: ES-2544291_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Amidas de aminoindanos que presentan una actividad fungicida elevada y sus composiciones fitosanitarias.
La presente invención se refiere a nuevas amidas de 4-aminoindanos que presentan una elevada actividad fungicida, a composiciones fitosanitarias relacionadas y a la utilización de las mismas para el control de los hongos fitopatogénicos.
Más concretamente, se refiere a nuevas amidas de 4-aminoindanos, sustituidas adicionalmente por grupos 10 concretos en el grupo fenilo del indano, que presentan una elevada actividad en el control de hongos patogénicos de especies agrícolas importantes.
Las amidas obtenidas de los ácidos benzoico o heterociclilcarboxílico condensados con 4-aminoindanos se describen en las solicitudes de patente JP 1070479, JP 1117864, JP 1313402, JP 2157266, JP 2249966, 15 JP 3077381, JP 62096471, EP 199 822, EP 256 503, EP 276 177, EP 280 275, EP 569 912, US nº 5.093.347, WO 2001/53259, WO 2004/018438, WO 2004/039789, WO 2004/072023, WO 2004/103975 y WO 2005/075452.
En particular, el documento EP 199 822 describe 1, 3, 5-trimetil-N- (1, 1-dimetil-5-fluoro-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida [compuesto (4) ] y 1, 5-dimetil-3-trifluoro-metil-N- (1, 1-dimetil-7-fluoro-4-indanil) -4-pirazol-carboxamida (página 15, 20 líneas 19 a 20) ; la patente US nº 5.093.347 describe 3-difluorometil-1-metil-N- (1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4pirazolcarboxamida.
Sin embargo, las amidas de los 4-aminoindanos descritas en la técnica anterior no son completamente satisfactorias desde el punto de vista del nivel de actividad fungicida contra los hongos fitopatogénicos, el rango de acción y la 25 fitotoxicidad con respecto a las especies agrícolas que deben protegerse.
El solicitante inesperadamente ha descubierto las nuevas amidas, obtenidas mediante la condensación de ácidos heterocíclicos sustituidos con un grupo CF2H, con 4-aminoindanos que contienen grupos alquilo en las posiciones 1 y 3 del indano y uno o más sustituyentes adicionales en el anillo fenilo, muestran, con respecto a los compuestos mencionados anteriormente, una actividad fungicida mucho más elevada, un rango de acción más amplio y una fitotoxicidad reducida o nula en las especies agrícolas más importantes.
Por lo tanto, el objeto de la presente invención se refiere a amidas de aminoindanos que presentan la fórmula estructural (I) :
** (Ver fórmula) **
en la que:
- R1, R2 y R4, iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, los grupos R1 y R2 también pueden unirse 40 posiblemente para formar un grupo cicloalquilo C3-C6 espiro-condensado con indanilo, -R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, 45 -R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, -n representa un número entero entre 1 y 3, 50 -A representa el heterociclo A1 siguiente:
** (Ver fórmula) **
- R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4.
Son ejemplos de compuestos que presentan la fórmula (I) que resultan particularmente interesantes por su actividad:
(1) 3-difluorometil-N- (7-fluoro-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -1-metil-4-pirazolcarboxamida, (3) 3-difluorometil-1-metil-N- (1, 1, 3, 7-tetrametil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida, 10 (5) 3-difluorometil-1-metil-N- (7-metoxi-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida,
(7) 3-difluorometil-1-metil-N- (7-metiltio-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida,
(9) 3-difluorometil-1-metil-N- (7-trifluorometoxi-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida,
(13) 3-difluorometil-N- (7-cloro-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -1-metil-4-pirazolcarboxamida,
(14) 3-difluorometil-N- (7-cloro-1, 1-dietil-3-metil-4-indanil) -1-metil-4-pirazolcarboxamida.
Los compuestos preferidos que presentan la fórmula general (I) son aquellos en los que A representa A1, R1, R2, R4 y R6 son un grupo metilo, R3 es un átomo de hidrógeno y R5 representa un halógeno.
Son ejemplos de halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo.
Son ejemplos de alquilo C1-C4, lineal o ramificado, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo y terc-butilo.
Son ejemplos de haloalquilo C1-C4 son fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, 2, 2, 225 trifluoroetilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo y 4, 4, 4-triclorobutilo.
Son ejemplos de alcoxi C1-C4, lineal o ramificado, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi.
Son ejemplos de haloalcoxi C1-C4, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorometoxi, diclorometoxi, 2, 2, 2trifluoroetoxi, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxi, 1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoropropoxi y 4, 4, 4-triclorobutoxi.
Son ejemplos de cicloalquilo C3-C6, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
Son ejemplos de halocicloalquilo C3-C6, 2, 2-diclorociclopropilo, 2, 2-difluorociclopropilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluorociclobutilo, 3, 3-difluorociclopentilo y 2-fluorociclohexilo.
Son ejemplos de alquiltio C1-C4, lineal o ramificado, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, secbutiltio y terc-butiltio.
Son ejemplos de haloalquiltio C1-C4, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorometiltio, diclorometiltio, 2, 2, 2trifluoroetiltio, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetiltio, 1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoropropiltio y 4, 4, 4-triclorobutiltio.
Debido a la asimetría del átomo de carbono en la posición 3 del anillo de indanilo y posiblemente los átomos en las 45 posiciones 1 (en el caso de que R1 sea diferente de R2) y 2 (en el caso de que R3 sea diferente de hidrógeno) , los compuestos que presentan la fórmula (I) pueden existir en forma de mezclas de isómeros ópticos y posiblemente diastereoisómeros.
Por lo tanto, los compuestos que presentan la fórmula (I) se encuentran comprendidos dentro del alcance de la 50 presente invención tanto como mezclas racémicas como posiblemente diastereoisoméricas, tanto como mezclas parcialmente separadas como en forma de isómeros ópticos individuales y posiblemente como diastereoisómeros individuales.
Los compuestos que presentan la fórmula (I) se preparan mediante la reacción de un ácido sustituido o uno de sus 55 derivados que presenta la fórmula (II) , con una anilina que presenta la fórmula (III) , según el esquema de reacción indicado a continuación:
Esquema 1
** (Ver fórmula) **
En estas fórmulas: 5 A, R1, R2, R3, R4, R5 y n presentan los significados definidos anteriormente, X representa un hidroxi OH, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo fenoxi, un grupo aciloxi RCOO en el que R a su vez representa un grupo A, un grupo alquilo C1-C4 o un fenilo sustituido opcionalmente 10 con grupos alquilo C1-C4, grupos haloalquilo C1-C4 o átomos de halógeno.
Las condiciones de reacción para llevar a cabo el procedimiento expuesto anteriormente, en el que un ácido o uno de sus haluros, ésteres o anhídridos correspondientes (posiblemente en mezcla) se hace reaccionar con una amina, se encuentran ampliamente descritos en la literatura química, por ejemplo en "Advanced Organic Chemistr y ", Jerr y March, 4ª edición, 1992, John Wiley & Sons Pub., páginas 417 a 424 y referencias citadas en el mismo.
Pueden seleccionarse diversas condiciones alternativas, dependiendo también de la naturaleza del compuesto que presenta la fórmula (II) ; por ejemplo, en el caso de que X representa un átomo de halógeno, preferentemente cloro, la reacción se lleva a cabo normalmente en presencia de un solvente inerte y en presencia de una base orgánica o inorgánica, a una temperatura comprendida entre -20ºC y el punto de ebullición de la mezcla de reacción.
Entre los ejemplos de solventes que pueden utilizarse para la reacción anteriormente indicada se incluyen agua, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos (éter de petróleo, hexano, ciclohexano, etc.) , hidrocarburos clorados (cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, etc.) , hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, etc.) , éteres (éter dietílico, éter diisopropílico, dimetoxietano, dioxano, tetrahidrofurano, etc.) , ésteres (acetato de etilo,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Amidas de aminoindano que presentan la fórmula estructural (I) :
** (Ver fórmula) **
en la que:
- R1, R2 y R4, iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, pudiendo los grupos R1 y R2 posiblemente asimismo estar unidos para formar un grupo cicloalquilo C3-C6 espirocondensado con indanilo;
- R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6;
- R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C115 C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4;
- n representa un número entero comprendido entre 1 y 3;
- A representa el heterociclo A1: 20
** (Ver fórmula) **
- R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4.
2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados por que en la fórmula (I) , R1, R2, R4 y R6 son un grupo metilo, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 representa un halógeno.
3. Compuestos según la reivindicación 1, seleccionados de entre los compuestos siguientes que presentan la 30 fórmula general (I) :
3. difluorometil-N- (7-fluoro-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -1-metil-4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-1-metil-N- (1, 1, 3, 7-tetrametil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-1-metil-N- (7-metoxi-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida;
3-difluorometil-1-metil-N- (7-metiltio-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-1-metil-N- (7-trifluorometoxi-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-N- (7-cloro-1, 1, 3-trimetil-4-indanil) -1-metil-4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-N- (7-cloro-1, 1-dietil-3-metil-4-indanil) -1-metil-4-pirazolcarboxamida.
4. Compuestos según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados por que se encuentran en forma de mezclas racémicas, mezclas diastereoisoméricas, mezclas parcialmente separadas, isómeros ópticos individuales y/o diastereoisómeros individuales.
5. Composiciones fungicidas que comprenden uno o más compuestos que presentan la fórmula (I) según 45 cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, un solvente y/o diluyente sólido o líquido, posiblemente un surfactante.
6. Composiciones según la reivindicación 5, que comprenden además unos principios activos compatibles con los compuestos que presentan la fórmula general (I) , seleccionados de entre fungicidas diferentes de los compuestos
que presentan la fórmula general (I) , fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas, fertilizantes y/o mezclas de los mismos, agentes anticongelantes y agentes de adhesión.
7. Composiciones según la reivindicación 5 o 6, en las que la concentración de compuestos que presentan la fórmula general (I) está comprendida entre 1 y 90% en peso con respecto al peso total de la composición, preferentemente entre 5 y 50% en peso con respecto al peso total de la composición.
8. Utilización de amidas de aminoindano que presentan la fórmula estructural (I) :
** (Ver fórmula) **
en la que:
- R1, R2 y R4, iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, pudiendo los grupos R1 y R2 posiblemente asimismo estar unidos para formar un grupo cicloalquilo C3-C6 espirocondensado con indanilo;
- R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6;
- R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C120 C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4;
- n representa un número entero comprendido entre 1 y 3;
- A representa el heterociclo A1: 25
** (Ver fórmula) **
- R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo SH, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4, para el control de hongos fitopatógenos de cultivos agrícolas.
9. Utilización de los compuestos según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4 para el control de hongos fitopatógenos de cultivos agrícolas. 35
10. Utilización de composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7 para el control de hongos fitopatógenos de cultivos agrícolas.
11. Utilización de composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10 para el control de hongos
fitopatógenos pertenecientes al grupo de los basidiomicetos, ascomicetos, deuteromicetos u hongos imperfectos, oomicetos: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Er y siphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pyrenophora spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Septoria spp. (Mycosphaerella spp.) , Venturia spp., Botr y tis spp., Alternaria spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoides, Colletotrichum spp., Pyricularia 45 or y zae, Sclerotium spp., Phytophtora spp., Pythium spp., Plasmopara viticola, Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis y Bremia lactucae.
12. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en la que los cultivos agrícolas son cereales, árboles frutales, frutos cítricos, leguminosas, cultivos hortícolas, cucurbitáceas, plantas oleaginosas, tabaco, café, té, cacao, remolacha azucarera, caña de azúcar y algodón.
13. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10 para el control de Plasmopara viticola en la vid, Phytophtora infestans y Botr y tis cinerea en la tomatera, Puccinia recondita, Er y siphe graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum y Fusarium spp. en cereales; Phakopsora pachyrhizi en la soja; Uromyces appendiculatus en la judía; Venturia inaequalis en el manzano, Sphaeroteca fuliginea en el pepino.
14. Utilización de los compuestos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 o composiciones según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7 para el control de bacterias o virus fitopatógenos.
15. Procedimiento para controlar hongos fitopatógenos en cultivos agrícolas, que consiste en la aplicación de dosis eficaces de compuestos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 o composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones 5 a 7, en unas cantidades comprendidas entre 10 g y 5 kg de compuesto que presenta la fórmula (I) por hectárea de cultivo agrícola.
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