Inventos patentados en España.

Inventos patentados en España.

Inventos patentados en España en los últimos 80 años. Clasificación Internacional de Patentes CIP 2013.

AGENTES PARA COLOREAR FIBRAS DE QUERATINA QUE COMPRENDEN COLORANTES DE AZOMETINA DE ION HIBRIDO.

Patente Europea. Resumen:

Un agente para la coloración no oxidante de fibras de queratina, que se caracteriza por que comprende de 0,01 a 10% en peso de al menos un colorante de ion híbrido de azometina de la fórmula general

(I), (II) o (III)

.

Solicitante: WELLA AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BERLINER ALLEE 65,64274 DARMSTADT.

Inventor/es: PASQUIER, CECILE, BUCLIN, VERONIQUE, ROULIN, ANITA, BRAUN, HANS-JURGEN.

Fecha de Publicación de la Concesión: 11 de Mayo de 2010.

Fecha Solicitud PCT: 30 de Marzo de 2007.

Fecha Concesión Europea: 23 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes: A61K8/49, A61K8/69, A61Q5/06D, A61K8/49C6.

Clasificación PCT: A61Q5/10, A61K8/49, A61Q5/06.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

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Descripción:

Agentes para colorear fibras de queratina que comprenden colorantes de azometina de ion híbrido.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a agentes para colorear fibras de queratina como, por ejemplo, lana y piel y, en particular, cabello humano, que comprenden colorantes de ion híbrido de azometina.

Antecedentes de la invención

Para el tratamiento de cambio de color de las fibras de queratina se utilizan habitualmente dos métodos de coloración. En el primer método, la coloración se realiza con los denominados colorantes oxidantes o permanentes utilizando una mezcla de diferentes sustancias reveladoras y sustancias acopladoras y un agente oxidante. En caso necesario, en este método pueden añadirse los denominados colorantes directos (no oxidantes) para completar el resultado de la coloración o para producir determinados efectos de color. El segundo método utiliza exclusivamente colorantes directos, los cuales se aplican a las fibras en una masa vehicular adecuada. Este método es fácil de utilizar, excepcionalmente suave y se caracteriza por su reducido daño a las fibras de queratina. Los colorantes directos aquí utilizados deben cumplir un gran número de requisitos. Por ejemplo, tienen que ser aceptables desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y permitir alcanzar las coloraciones con la intensidad deseada, lo que también requiere, entre otros, una adecuada solubilidad en agua. Además, las coloraciones conseguidas deben presentar una buena resistencia a la luz, a los ácidos y al frotado.

Las coloraciones no oxidantes, al contrario de las coloraciones oxidantes, presentan generalmente menor durabilidad y una peor uniformidad de color de la raíz a la punta. Además, los colorantes directos generalmente no son capaces de "aclarar" el cabello dado que muchos colorantes directos no son resistentes a los agentes oxidantes necesarios para el aclarado ni a los pH necesarios (superiores o iguales a 9).

En WO 95/01772 A1 se describen azocolorantes y colorantes de azometina específicos así como su uso para teñir fibras de queratina. En WO 97/20545 A1 se describe composiciones de colorante para el aclarado de fibras de queratina que contienen colorantes catiónicos específicos con un grupo -N=N- o -CH=N-.

En US-3.573.287 se describen compuestos catiónicos de azometina específicos que se utilizan para controlar infecciones del tracto urinario.

Sumario de la invención

De forma sorprendente, se ha descubierto que ciertos colorantes de ion híbrido de azometina o heteroarilacina tiñen intensamente las fibras de queratina y son estables a la oxidación, por lo que también pueden utilizarse en sistemas colorantes oxidantes.

Descripción detallada de la invención

La presente invención por tanto proporciona:

(a) un agente para la coloración no oxidante de fibras de queratina, en particular de cabello humano, que comprende de 0,01 a 10% en peso de al menos un colorante de ion híbrido de azometina de la fórmula general (I), (II) o (III)


en donde

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido, un grupo naftilo sustituido o un grupo naftilo no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o un grupo heteroarilo no sustituido;

R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C2-C12) o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis elementos que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C12);

R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido;

R5 se elige de un grupo según la fórmula general


R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilciano C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12);

z es un heterociclo de fórmula (IV) a (XII)


X es oxígeno o azufre;

R8 es un radical alquilsulfonato de fórmula (XIII);


R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII);

R10 es un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado o un grupo hidroxialquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo;

R14, R15, R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido,

m es igual a 0 a (n-1);

p es igual a 0 a (n-1) con m+p = (n-1) y

n es un número entero de 1 a 6.

La presente invención también proporciona

(b) un agente para aclarar y teñir simultáneamente fibras de queratina, en particular cabello humano, que comprende un agente oxidante y al menos una azometina de ion híbrido de fórmula (I), (II) o (III);


en donde

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido, un grupo naftilo sustituido o un grupo naftilo no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o un grupo heteroarilo no sustituido;

R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C2-C12) o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis elementos que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C12);

R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido;

R5 se elige de un grupo según la fórmula general


R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilciano C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12);

z es un heterociclo de fórmula (IV) a (XII)


X es oxígeno o azufre;

R8 es un radical alquilsulfonato de fórmula (XIII);


R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII);

R10 es un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado o un grupo hidroxialquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo;

R14, R15, R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido,

m es igual a 0 a (n-1);

p es igual a 0 a (n-1) con m+p = (n-1) y

n es un número entero de 1 a 6.

La presente invención también proporciona

(c) un colorante oxidante para fibras de queratina, en particular para cabello humano, que comprende al menos un precursor de tinte oxidante y al menos un colorante de ion híbrido de azometina de la fórmula general (I), (II) o (III);


en donde

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido, un grupo naftilo sustituido o un grupo naftilo no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o un grupo heteroarilo no sustituido;

R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C2-C12) o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis elementos que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C12);

R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido;

R5 se elige de un grupo según la fórmula general


R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilciano C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12);

z es un heterociclo de fórmula (IV) a (XII)


X es oxígeno o azufre;

R8 es un radical alquilsulfonato de fórmula (XIII);


R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII);

R10 es un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado o un grupo hidroxialquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo;

R14, R15, R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo fenilo C(O)O no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido,

m es igual a 0 a (n-1);

p es igual a 0 a (n-1) con m+p = (n-1) y

n es un número entero de 1 a 6.

Entre los compuestos de fórmula (I), (II) y (III) antes mencionados se prefieren aquellos en donde n es 2 ó 3 y R13 es hidrógeno. Los compuestos más preferidos son los compuestos de fórmula (I) en donde n es 2 ó 3 y R13 es hidrógeno.

Ejemplos de compuestos de la fórmula general (I), (II) o (III) adecuados dignos de mención son:

4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-{4-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{2-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-{4-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{2-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{4-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{2-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-tiazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(1-metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-oxazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(4-metil-5-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-4H-1,2,4-triazol-1-io-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1-butanosulfonato,

4-{4-[(2,3-dihidro-1H-indol-1-ilimino)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-dihidro-1H-indol-1-il)imino]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-3H-indolio-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-3,3-dimetil-3H-indolio-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(3-metil-6-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidropirimidin-1-io-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(1-metil-7-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-indazol-2-io-2-il)-1-butanosulfonato,

3-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-{4-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{2-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-{4-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{3-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{2-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{4-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{3-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{2-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-tiazol-3-io-3-il)-1- propanosulfonato,

3-(1-metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1- propanosulfonato, 3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-oxazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-(4-metil-5-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-4H-1,2,4-triazol-1-io-1-il)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1- propanosulfonato,

3-{4-[(2,3-dihidro-1H-indol-1-ilimino)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato

3-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-dihidro-1H-indol-1-il)imino]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-3H-indolio-1-il)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-3,3-dimetil-3H-indolio-1-il)-1-propanosulfonato,

3-(3-metil-6-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidropirimidin-1-io-1-il)-1- propanosulfonato,

3-(1-metil-7-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-indazol-2-io-2-il)-1- propanosulfonato,

4-(4-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(1-metil-2-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{4-[(9H-fluoren-9-ilidenhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-quinolinioil}-1-butanosulfonato,

3-(4-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(1-metil-2-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato,

3-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato,

3-{4-[(9H-fluoren-9-ilidenhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato y

3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-quinolinioil}-1-propanosulfonato.

Los tintes de fórmula (I), (II) y (III) están presentes en el colorante según la invención preferiblemente en una cantidad total de 0,01 a 10% en peso, en particular de 0,1 a 8% en peso.

Para ampliar la gama de colores, el colorante (a) según la invención, además de los tintes de fórmula (I), también puede comprender otros colorantes sintéticos directos conocidos del grupo que consiste en nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona, colorantes de trifenilmetano y colorantes básicos o ácidos y colorantes directos naturales, solos o mezclados entre sí.

El colorante (b) según la invención, que se caracteriza por contener un agente oxidante, preferiblemente peróxido de hidrógeno además de los colorantes de la fórmula general (I), también puede comprender otros colorantes directos estables a la oxidación como, por ejemplo, 3-(2',6'-diaminopiridil-3'-azo)piridina (= 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina), N,N-di(2-hidroxietil)-3-metil-4-((4-nitrofenil)azo)anilina (Disperse Red 17, CI11210), cloruro de 3-dietilamino-7-(4-dimetilaminofenilazo)-5-fenilfenacinio (Cl11050), 4-(2-tiazolilazo)resorcinol, ácido 4-((4-fenilamino)azo)benzosulfónico, sal sódica (Orange IV), 1-((3-aminopropil)amino)-9,10-antracendiona (HC Red Nº 8), 3',3'',4,5,5',5'',6,7-octabromofenol sulfoneftaleína (Azul de tetrabromofenol), ácido 1-((4-amino-3,5-dimetilfenil)(2,6-diclorofenil)metilen)-3,5-dimetil-4-imino-2,5-ciclohexadienfosfórico (1:1) (Basic Blue 77), 3',3'',5',5''-tetrabromo-m-cresol sulfoneftaleína, ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico, sal disódica (Acid Yellow 1, CI 10316), ácido 4-[2'-hidroxi-1'-naftil)azo]benzosulfónico, sal sódica (Acid Orange 7, CI15510), 3',6'-dihidroxi-2',4',5',7'-tetraiodospiro[isobenzofuran-1(3H), 9'-(9H)xanten]-3-ona, sal disódica (Acid Red 51, Cl45430), ácido 6-hidroxi-5-((2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-2-naftalensulfónico, sal disódica (FCF Red 40, Cl16035), 2,4-dinitro-1-naftol, sal sódica (Acid Yellow 24; Cl10315), 2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxispiro(isobenzofurano-1(3H), 9'-[9H]xanten]-3-ona, sal disódica (Acid Red 92; Cl45410), ácido 4-(2-hidroxi-1-naftil)-3-metilbencenosulfónico, sal sódica (Acid Orange 8, CI15575), 2-amino-1,4-naftalendiona, ditizona (1,5-difeniltiocarbazona), N-((2-hidroxietil)-2-nitro-4-trifluorometil)anilina (HC Yellow 13), N-(2-hidroxietil)-4-nitroanilina y 4-cloro-N-(2,3-dihidroxipropil)-2-nitroanilina, metilsulfato de 1-metil-4-((metilfenilhidrazono)metil)piridinio (Basic Yellow Nº 87), cloruro de 3-((4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1-fenil-1H-pirazol-4-il)azo)-N,N,N-trimetilbencenaminio, cloruro de 3-[(3-metil-5-hidroxi-1-fenil-1H-pirazol-4-il)azo]-trimetilamoniobenceno (Basic Yellow Nº 57), cloruro de 2-((4-aminofenil)azo)-1,3-dimetil-1H-imidazol-3-io (Basic Orange nº 31), cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio (Basic Red nº 22, CI11055), cloruro de 2-((4-(dimetilamino)-fenil)azo)-1,3-dimetil-1H-imidazolio (Basic Red nº 51), bromuro de 1,4-dimetil-5-[[4-[metil(fenilmetilo)amino]fenil]-azo]-1,2,4-triazolio (Basic Red nº 46), metilsulfato de N,N,N-trimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1-antracenil]amino}-1-propanaminio, cloruro de N,N-dimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1-antracenil]amino}-N-propil-1-propanaminio y bromuro de N,N-dimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1-antracenil]amino}-N-propil-1-propanaminio.

El contenido total de tintes adicionales en el colorante según la invención es de aproximadamente 0,01 a 15% en peso, en particular de 0,1 a 12% en peso.

El colorante de oxidación (c) según la invención que se mezcla antes de la aplicación con un agente oxidante (en particular peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición) comprende, además de los colorantes de la fórmula general (I), precursores de tinte de oxidación y en caso necesario uno o más de entre los colorantes directos antes mencionados, siempre que estos colorantes directos sean estables al agente oxidante utilizado.

Los precursores de tinte de oxidación adecuados que pueden ser utilizados son, por ejemplo, las siguientes sustancias reveladoras, sustancias acopladoras y compuestos de auto-acoplamiento:

(i) Sustancias reveladoras: 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-tolilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenil, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetil- amino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)-amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)-amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)-benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, sólos o mezclados entre sí.

(ii) Sustancias acopladoras: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-flúor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)-amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-flúor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)-amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)-amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol, 2,3-indolendiona, sólos o mezclados entre sí.

(iii) Compuestos de autoacoplamiento: 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-5-etilfenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-etoxifenol o 2-propilamino-5-aminopiridina.

La cantidad total de los precursores de tinte de oxidación presentes en el colorante (c) según la invención es de aproximadamente 0,01 a 12% en peso, en particular de aproximadamente 0,2 a 6% en peso.

Para aumentar la intensidad de color, en caso necesario pueden añadirse los vehículos utilizados habitualmente en sistemas cosméticos. Compuestos adecuados se describen, por ejemplo, en DE-A 196 18 595, incluida expresamente como referencia en la presente memoria. Vehículos especialmente adecuados son, por ejemplo, el alcohol bencílico, la vainillina y la isovainillina.

Para colorear, los colorantes descritos anteriormente se aplican en una masa vehicular de color adecuada.

El colorante (a), (b) o (c) según la invención puede también comprender todos los aditivos habituales y conocidos para estas preparaciones, por ejemplo aceites perfumados, agentes acomplejantes, ceras, conservantes, espesantes, antioxidantes, alginatos, goma guar, sustancias para el cuidado del cabello como, por ejemplo, polímeros catiónicos o derivados de lanolina, o sustancias tensioactivas aniónicas, no iónicas, anfóteras o catiónicas. Se prefiere usar las sustancias tensioactivas anfóteras o no iónicas, por ejemplo tensioactivos de tipo betaína, propionatos y glicinatos, como, por ejemplo, anfoglicinatos de coco o anfodiglicinatos de coco, tensioactivos etoxilados con de 1 a 1000 unidades de óxido de etileno, preferiblemente con de 1 a 300 unidades de óxido de etileno, como, por ejemplo, glicérido alcoxilatos, por ejemplo aceite de ricino etoxilado con 25 unidades de óxido de etileno, poliglicolamidas, alcoholes etoxilados y alcoholes grasos etoxilados (alcoxilatos de alcohol graso) y ésteres de ácido graso de azúcar etoxilados, en particular ésteres de ácido graso de sorbitán etoxilados. Los constituyentes antes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para este fin, por ejemplo las sustancias tensioactivas en una concentración de 0,1 a 30% en peso y las sustancias para el cuidado en una cantidad de 0,1 a 5% en peso.

El colorante (a), (b) o (c) según la invención, especialmente si es un colorante del cabello, puede estar presente en forma de un polvo o de gránulos que se disuelven antes de su aplicación en una preparación acuosa o acuosa-alcohólica, o también en forma de una solución acuosa o acuosa-alcohólica, una crema, un gel, una emulsión o una espuma de aerosol, en donde el colorante puede ser formulado en forma de una preparación monocomponente o también en forma de una preparación multicomponente, por ejemplo en forma de una preparación bicomponente en la que el derivado de colorante de la fórmula general (I) se envasa separado de los demás constituyentes y el colorante listo para su uso sólo se prepara justamente antes de su aplicación mezclando los dos componentes.

El colorante (a), (b) o (c) según la invención generalmente tiene un pH de aproximadamente 2 a 11, preferiblemente de aproximadamente 5 a 10. Tanto los ácidos y bases orgánicos como los inorgánicos son adecuados para ajustar el pH según la invención.

Ejemplos de ácidos adecuados son, en particular, los siguientes ácidos: ácidos a-hidroxicarboxílicos como, por ejemplo, ácido glicólico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico o ácido málico, ácido ascórbico, lactona de ácido glucónico, ácido acético, ácido clorhídrico o ácido fosfórico, y mezclas de estos ácidos.

Ejemplos de bases adecuadas son, en particular, carbonato sódico, hidrógeno carbonato sódico, aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina, trietanolamina, 2-amino-2-metil-1-propanol o tris(hidroximetil)aminometano, amoniaco, hidróxido potásico o hidróxido sódico, y mezclas de los mismos.

Dependiendo del uso previsto, el colorante según la invención puede utilizarse con uno o más agentes oxidantes (colorantes aclaradores oxidantes) o sin un agente oxidante (colorantes no oxidantes).

Las composiciones según la presente invención pueden comprender al menos una fuente de un agente oxidante para revelar el color del cabello. Los agentes oxidantes preferidos para su uso en la presente invención son agentes oxidantes de peroxígeno solubles en agua. La expresión "soluble en agua" según se define en la presente memoria significa que en una condición convencional al menos 0,1 g, preferiblemente 1 g, más preferiblemente 10 g, de dicho agente oxidante puede disolverse en 1 litro de agua desionizada. Los agentes oxidantes son valiosos para la disolución inicial y la decoloración de la melanina (decolorante) y para acelerar la oxidación de los precursores de tinte de oxidación (teñido oxidante) en el tallo piloso.

En la presente invención puede utilizarse cualquier agente oxidante conocido en la técnica. Los agentes oxidantes solubles en agua preferidos son materiales de peroxígeno inorgánicos capaces de proporcionar peróxido de hidrógeno en una solución acuosa. Los agentes oxidantes de peroxígeno solubles en agua son bien conocidos en la técnica e incluyen peróxido de hidrógeno, peróxidos de metal alcalino inorgánicos tales como peryodato de sodio y peróxido de sodio y peróxidos orgánicos tales como peróxido de urea, peróxido de melamina y compuestos decolorantes de sal perhidratada inorgánicos, tales como las sales de metal alcalino de perboratos, percarbonatos, perfosfatos, persilicatos, persulfatos y similares. Estas sales perhidratadas inorgánicas pueden incorporarse como monohidratos, tetrahidratos, etc. También pueden utilizarse peróxidos de alquilo y arilo y/o peroxidasas. También pueden utilizarse, si se desea, mezclas de dos o más de estos agentes oxidantes. Los agentes oxidantes pueden proporcionarse en solución acuosa o como un polvo que se disuelve antes de su uso. Para usar en las composiciones según la presente invención se prefieren el peróxido de hidrógeno, percarbonatos, persulfatos y combinaciones de los mismos.

Según la presente invención, las composiciones comprenden de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 15% en peso, preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% en peso y con máxima preferencia de aproximadamente 2% a aproximadamente 7% en peso, de un agente oxidante.

Otro agente oxidante preferido para su uso en la presente invención es una fuente de iones peroximonocarbonato. Preferiblemente esta fuente se forma in situ a partir de una fuente de peróxido de hidrógeno y una fuente de ion hidrógeno carbonato. Se ha descubierto que este agente oxidante es especialmente eficaz a un pH de hasta 9,5, inclusive, preferiblemente de 7,5 a 9,5 y más preferiblemente aproximadamente a un pH de 9. Además, este sistema es también especialmente eficaz junto con una fuente de amoniaco o iones amonio. Se ha descubierto que este agente oxidante puede mejorar los resultados deseados para el color del cabello, especialmente en lo que se refiere al suministro de alto poder decolorante, al tiempo que reduce considerablemente el olor, la irritación de la piel y del cuero cabelludo y el daño a las fibras del cabello.

Por tanto, puede utilizarse cualquier fuente de estos iones. Fuentes adecuadas para su uso en la presente invención incluyen sodio, potasio, guanidina, arginina, litio, calcio, magnesio, bario, sales amónicas de carbonato, iones carbamato e hidrocarbonato y mezclas de los mismos tales como carbonato de sodio, hidrógeno carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno carbonato de potasio, carbonato de guanidina, hidrógeno carbonato de guanidina, carbonato de litio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, carbonato de bario, carbonato de amonio, hidrógeno carbonato de amonio y mezclas de los mismos. Las sales percarbonato también se pueden utilizar para proporcionar tanto la fuente de iones carbonato como el agente oxidante. Las fuentes de iones carbonato, carbamato e hidrocarbonato preferidas son hidrógeno carbonato de sodio, hidrógeno carbonato de potasio, carbamato de amonio, y mezclas de los mismos.

Según la presente invención, las composiciones comprenden de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 15% en peso, preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% en peso, y con máxima preferencia de aproximadamente 1% a aproximadamente 8% en peso, de un ion hidrógeno carbonato y de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 10% en peso, preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 7% en peso, y con máxima preferencia de aproximadamente 2% a aproximadamente 5% en peso, de una fuente de peróxido de hidró- geno.

Los oxidantes especialmente preferidos para revelar el color del cabello son principalmente peróxido de hidrógeno o un compuesto de adición de peróxido de hidrógeno a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma de una solución acuosa del 3 al 12%, preferiblemente al 6%, así como oxígeno del aire. Cuando se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6% como el oxidante, la relación de peso colorante del cabello: oxidante es de 5:1 a 2:1 y preferiblemente 1:1. Se utilizan mayores cantidades de oxidante principalmente cuando el colorante del cabello contiene una concentración superior de colorante o cuando se desea al mismo tiempo una decoloración del cabello más intensa.

Para utilizar los colorantes antes descritos para el teñido oxidante del cabello, dichos colorantes se mezclan con un oxidante justo antes de su uso y la mezcla se aplica al cabello en una cantidad suficiente para el cabello.

El colorante según la invención se utiliza generalmente aplicando al cabello una cantidad del colorante del cabello suficiente para teñir el cabello, aproximadamente de 30 a 200 gramos dependiendo de la longitud del cabello, dejando que el colorante del cabello actúe aproximadamente a 15 -50ºC durante de aproximadamente 1 a 60 minutos, preferiblemente de 5 a 30 minutos, después aclarando el cabello a fondo con agua, de forma opcional lavando con un champú y/o aplicando después una composición acondicionadora del cabello y finalmente secando.

Además, si no se añaden agentes oxidantes a la masa colorante, el colorante antes descrito puede comprender polímeros naturales o sintéticos o polímeros naturales modificados habituales en las composiciones cosméticas, consiguiéndose así un marcado del cabello junto con la coloración. Estas composiciones generalmente se mencionan como composiciones de teñido y marcado.

Los polímeros antes mencionados pueden estar presentes en el colorante (a) según la invención en las cantidades habituales para estos agentes, en particular en una cantidad de aproximadamente 1 a 5% en peso. El pH de la composición de teñido y marcado o de la composición de teñido y marcado según la invención es preferiblemente de aproximadamente 4 a 10.

El colorante del cabello con propiedades de marcado adicionales se utiliza en una manera conocida y habitual mojando el cabello con la composición de marcado, ordenando (peinando) el cabello en un peinado y después secando.

El colorante según la invención permite la coloración de fibras de queratina, en particular de cabello humano, con una intensidad muy fuerte de color y brillo y una durabilidad muy buena (resistencia al lavado), especialmente cuando se aplica junto con peróxido de hidrógeno al cabello natural o al cabello dañado (p. ej. cabello decolorado o con permanente).

Los colorantes de ion híbrido de azometina según la invención de la fórmula general (I), (II) o (III) pueden prepararse mediante un proceso de 2 etapas, por condensación de hidracina aromática o heteroaromática o la sal ácida de adición de la misma (comercializada o que puede obtenerse mediante procedimientos convencionales de la bibliografía) con aldehídos o cetonas heterocíclicos. El colorante de azometina resultante se transforma en el colorante de ion híbrido de azometina de fórmula (I), (II) o (III) utilizando sultonas como, por ejemplo, butano sultona o propano sultona (Diagrama 1).

Diagrama 1


Otro proceso de preparación es un proceso en una etapa mediante condensación de una hidracina aromática o heteroaromática con un aldehído o cetona de ion híbrido preparado previamente (Diagrama 2).

Diagrama 2


Los ejemplos siguientes pretenden ilustrar el objeto de la invención más detalladamente sin por ello limitarla.

Ejemplos

Ejemplo 1

Síntesis de butanosulfonatos de azometina de fórmula (I)

Ejemplo 1a

Síntesis de 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato

Se calentaron 4,5 g (21,3 mmol) de isonicotinaldehído metil(fenil)hidrazona bajo agitación con 50 ml de butanosultona a 110ºC durante 2 horas. Tras enfriar, el precipitado resultante se filtró y se lavó con acetona. La pasta se trituró en acetona, se filtró y se secó.

Se obtuvieron 6,9 g (93% teórico) de 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato como un polvo amarillo brillante.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): d = 8,83 (d, J=6,3, 2H, H(2) y H(6) piridinio); 8,16 (d, J=6,3, 2H, H(3) y H(5)-piridinio); 7,80 (s, 1H, azometina); 7,60 (d, J=7,8, 2H, H(2) y H(6)-fenilo); 7,41 (m, 2H, H(3) y H(5)-fenilo); 7,12 (m, 1H, H(4)-fenilo); 4,50 (t, J=7,5, 2H, N+CH2); 3,59 (s, 3H, N-CH3); 2,48 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3-); 1,99 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2); 1,58 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2).

API-ES MS: 370 [M+ + Na] (100)

Ejemplo 1b

Síntesis de 4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato

De forma análoga al proceso descrito en el ejemplo 1a, se preparó 4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato a partir de 3-{[metil(fenil)-hidrazono]metil}piridina con un rendimiento del 95%.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): d = 9,28 (s, 1H, H(2)-piridinio); 8,90 (d, J=6,3, 1H, H(6)-piridinio); 8,74 (d, J=7,8, 1H, H(4)-piridinio); 8,10 (dd, J=6,3, J=7,8, 1H, H(5)-piridinio); 7,75 (s, 1H, azometina); 7,56 (d, J=8,7, 2H, H(2) y H(6)-fenilo); 7,37 (m, 2H, H(3) y H(5)-fenilo); 7,02 (m, 1H, H(4)-fenilo); 4,67 (t, J=7,5, 2H, N+CH2); 3,51 (s, 3H, N-CH3); 2,48 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3-); 2,09 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2); 1,61 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2).

API-ES MS: 370 [M+ + Na] (100)

Ejemplo 1c

Síntesis de 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato

De forma análoga al proceso descrito en el ejemplo 1a, se preparó 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato a partir de 2-{[metil(fenil)-hidrazono]metil}piridina con un rendimiento del 65%.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): d = 8,81 (d, J=6,3, 1H, H(6)-piridinio); 8,57 (d, J=8,7, 1H, H(3)-piridinio); 8,35 (m, 1H, H(4)- piridinio); 7,85 (s, 1H, azometina); 7,80 (dd, J=6,3, J=7,5, 1H, H(5)-piridinio); 7,61 (d, J=8,4, 2H, H(2) y H(6)-fenilo); 7,43 (m, 2H, H(3) y H(5)-fenilo); 7,15 (m, 1H, H(4)-fenilo); 4,78 (t, J=7,5, 2H, N+CH2); 3,72 (s, 3H, N-CH3); 2,54 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3-); 2,05 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2); 1,75 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2).

API-ES MS: 370 [M+ + Na] (100)

Ejemplo 1d

Síntesis de 4-[4-{[4-(metoxi)fenil]hidrazono}metil)-1-piridinioil]-1-butanosulfonato

De forma análoga al proceso descrito en el ejemplo 1a, se preparó 4-[4-({[4-(metoxi)fenil]-hidrazono}metil)-1-piridinioil]-1-butanosulfonato a partir de isonicotinaldehído (4-metoxifenil)hidrazona con un rendimiento del 98%.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): d = 8,76 (d, J=6,3, 2H, H(2) y H(6) piridinio); 8,11 (d, J=6,3, 2H, H(3) y H(5)-piridinio); 7,82 (s, 1H, azometina); 7,60 (d, J=7,8, 2H, H(2) y H(6)-fenilo); 6,95 (d, J=8,7, 2H, H(3) y H(5)-fenilo); 4,46 (t, J=7,5, 2H, N+CH2); 3,74 (s, 3H, OCH3); 2,46 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3-); 1,99 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2); 1,58 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2).

API-ES MS: 386 [M+ + Na] (100)

Ejemplo 1e

Síntesis de 4-[4-({metil[4-(metoxi)fenil]hidrazono}metil)-1-piridinioil]-1-butanosulfonato

A una solución de 0,5 g (1,38 mmol) de 4-[4-{[4-(metoxi)fenil]hidrazono}metil)-1-piridinioil]-1-butanosulfonato (ejemplo 1d) en 10 ml de N-metilpirolidina se añadieron 0,77 g (13,8 mmol) de hidróxido potásico y 1,96 g (13,8 mmol) de yoduro de metilo. La mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Se añadieron 200 ml de acetona a la mezcla de reacción y el precipitado resultante se filtró, se lavó con acetato de etilo y se secó al vacío.

Se obtuvieron 0,36 g (69%) de 4-[4-({metil[4-(metoxi)fenil]hidrazono}metil)-1-piridinioil]-1-butanosulfonato como un polvo anaranjado.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): d = 8,78 (d, J=6,3, 2H, H(2) y H(6)-piridinio); 8,09 (d, J=6,3, 2H, H(3) y H(5)-piridinio); 7,69 (s, 1H, azometina); 7,51 (d, J=9,0, 2H, H(2) y H(6)-fenilo); 6,98 (d, J=9,0, 2H, H(3) y H(5)-fenilo); 4,47 (t, J=7,2, 2H, N+CH2); 3,77 (s, 3H, OCH3); 3,57 (s, 3H, NCH3); 2,51 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3-); 1,98 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2); 1,58 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2).

API-ES MS: 400 [M+ + Na] (100)

Ejemplo 1f

Síntesis de 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-tiazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato

De forma análoga al proceso descrito en el ejemplo 1a, se preparó 4-(2-{[metil(fenil)-hidrazono]metil}-1,3-tiazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato a partir de 2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-tiazol con un rendimiento del 52%.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): d = 8,28 (d, J=3,9, 1H, H(4)-tiazolio); 8,11 (s, 1H, azometina); 8,00 (d, J=3,9, 1H, H(5)-tiazolio); 7,54-7,43 (m, 4H, H-fenilo); 7,20 (m, 1H, H(4)-fenilo); 4,60 (t, J=7,5, 2H, N+CH2); 3,70 (s, 3H, N-CH3); 2,53 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3-); 1,97 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2); 1,68 (quinteto, J=7,5, 2H, CH2).

API-ES MS: 376 [M+ + Na] (100)

Ejemplo 2

Síntesis de butanosulfonatos de azometina de fórmula (II)

Ejemplo 2a

Síntesis de 4-(4-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)- iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato

Se disolvieron 0,3 g (1,12 mmol) de isonicotinaldehído-3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)-hidrazona en 10 ml de 3-metoxipropanonitrilo seco y se calentó bajo agitación a 100ºC. A continuación se añadieron gota a gota 150 mg (1,12 mmol) de butano sultona mientras la mezcla cambiaba a anaranjado. Después se elevó la temperatura del baño de aceite a 150ºC y se continuó la agitación. Después de 4 h se dejó enfriar la mezcla de reacción a 0ºC en un baño de hielo y el precipitado resultante se filtró, se lavó con acetona fría y se secó al vacío.

Se obtuvieron 0,32 g (71%) de 4-(4-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)- iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato como un polvo anaranjado.

1H-RMN (DMSO/300 MHz): d = 9,00 (d, 2H, J= 6,3, piridinio); 8,51 (s, 1H, azometina); 8,25 (d, 2H, J= 6,3, piridinio); 7,76 (d, 1H, benzotiazol); 7,44-7,49 (m, 2H, benzotiazol); 7,24 (t, 1H, benzotiazol); 4,57 (t, 2H, CH2); 3,71 (s, 3H, CH3); 2,46 (t, 2H, CH2); 2,02 (quinteto, 2H, CH2); 1,61 (quinteto, 2H, CH2).

Ejemplo 2b

Síntesis de 4-(3-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato

De forma análoga al proceso descrito en el ejemplo 2a, se preparó 4-(3-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato a partir de nicotinaldehído-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazona con un rendimiento del 87%.

1H-RMN (DMSO/300 MHz): d = 9,32 (s, 1H, piridinio); 9,05 (d, 1H, piridinio); 8,79 (d, 1H, piridinio); 8,49 (s, 1H, azometina); 8,18 (t, 1H, piridinio); 7,70 (d, 1H, benzotiazol); 7,42-7,40 (m, 2H, benzotiazol); 7,21-7,16 (m, 1H, benzotiazol); 4,68 (t, 2H, CH2); 3,65 (s, 3H, CH3); 2,50 (t, 2H, CH2); 2,07 (quinteto, 2H, CH2); 1,63 (quinteto, 2H, CH2).

Ejemplo 2c

Síntesis de 4-(4-{[2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato

De forma análoga al proceso descrito en el ejemplo 2a, se preparó 4-(4-{[2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato a partir de (3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazona con un rendimiento del 85%.

1H-RMN (DMSO/300 MHz): d = 8,87 (d, 2H, J= 6,3, piridinio); 8,30 (s, 1H, azometina); 8,13 (d, 2H, J= 6,3, piridinio); 6,46 (s, 1H, tiazol); 4,51 (t, 2H, CH2); 3,43 (s, 3H, CH3); 2,56-2,45 (m, 5H, CH2, CH3, solapamiento); 1,96 (m, 2H, CH2); 1,58 (m, 2H, CH2).

Ejemplos 3 a 11

Colorante del cabello

2,5 mmol Colorante de fórmula (I), (II) o (III)
5,0 g Etanol
4,0 g Decil glucósido
0,2 g Ácido etilendiaminotetracético, sal disódica
hasta 100,0 g Agua, desmineralizada

En caso necesario, la solución colorante se ajustó a los valores de pH que figuran en la Tabla 1 añadiendo amoniaco al 25%.

La coloración del cabello se realizó aplicando una cantidad de colorante suficiente para teñir el cabello y distribuyendo éste de forma uniforme con un cepillo. Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclaró con agua tibia, se lavó con un champú, se aclaró con agua tibia y después se secó.

Los resultados de la coloración se resumen en la Tabla 1 siguiente.

TABLA 1


Ejemplo 12

Colorante del cabello con sustancias tensioactivas catiónicas

0,87 g 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato (1a)
5,00 g Etanol
4,00 g Cloruro de cetiltrimetilamonio, 25% en agua
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada

El pH se ajustó a los valores de pH que figuran en la Tabla 2 con amoniaco al 25%.

La coloración del cabello se realizó aplicando una cantidad de colorante suficiente para teñir el cabello y distribuyendo éste de forma uniforme con un cepillo. Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclaró con agua tibia, se lavó con un champú, se aclaró de nuevo con agua tibia y después se secó.

Los resultados de la coloración se resumen en la Tabla 2 siguiente.

TABLA 2

Reivindicaciones:

1. Un agente para la coloración no oxidante de fibras de queratina, que se caracteriza por que comprende de 0,01 a 10% en peso de al menos un colorante de ion híbrido de azometina de la fórmula general (I), (II) o (III)


en donde

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido, un grupo naftilo sustituido o un grupo naftilo no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o un grupo heteroarilo no sustituido;

R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C2-C12) o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis elementos que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C12);

R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido;

R5 se elige de un grupo según la fórmula general


R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilciano C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12);

z es un heterociclo de fórmula (IV) a (XII)


X es oxígeno o azufre;

R8 es un radical alquilsulfonato de fórmula (XIII);


R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII);

R10 es un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado o un grupo hidroxialquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo;

R14, R15, R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido,

m es igual a 0 a (n-1);

p es igual a 0 a (n-1) siendo m+p = (n-1) y

n es un número entero de 1 a 6.

2. Un agente para aclarar y teñir simultáneamente fibras de queratina, que se caracteriza por que comprende un agente oxidante y al menos un colorante de ion híbrido de azometina de la fórmula general (I), (II) o (III)


en donde

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido, un grupo naftilo sustituido o un grupo naftilo no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o un grupo heteroarilo no sustituido;

R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C2-C12) o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis elementos que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C12);

R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido;

R5 se elige de un grupo según la fórmula general


R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilciano C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12);

z es un heterociclo de fórmula (IV) a (XII)


X es oxígeno o azufre;

R8 es un radical alquilsulfonato de fórmula (XIII);


R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII);

R10 es un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado o un grupo hidroxialquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo;

R14, R15, R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido,

m es igual a 0 a (n-1);

p es igual a 0 a (n-1) con m+p = (n-1) y

n es un número entero de 1 a 6.

3. Un colorante oxidante para colorear fibras de queratina, que se caracteriza por que comprende al menos un precursor de tinte oxidante y al menos un colorante de ion híbrido de azometina de la fórmula general (I), (II) o (III)


en donde

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido, un grupo naftilo sustituido o un grupo naftilo no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o un grupo heteroarilo no sustituido;

R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C2-C12) o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis elementos que puede estar sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C12);

R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido;

R5 se elige de un grupo según la fórmula general


R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilciano C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12);

z es un heterociclo de fórmula (IV) a (XII)


X es oxígeno o azufre;

R8 es un radical alquilsulfonato de fórmula (XIII);


R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII);

R10 es un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado o un grupo hidroxialquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado;

R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo;

R14, R15, R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo (C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o un grupo C(O)O-fenilo no sustituido, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilo no sustituido,

m es igual a 0 a (n-1);

p es igual a 0 a (n-1) con m+p = (n-1) y

n es un número entero de 1 a 6.

4. El agente según la reivindicación 1, que se caracteriza por que comprende al menos un polímero seleccionado del grupo que consiste en polímeros naturales habituales para agentes cosméticos, polímeros sintéticos o polímeros naturales modificados, y está en forma de una composición de teñido y marcado.

5. El agente según la reivindicación 2, caracterizado por que el agente oxidante se elige de peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico.

6. El agente según la reivindicación 3, caracterizado por que el agente oxidante se elige de peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico y persulfatos.

7. El agente de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que en la fórmula (I), (II) y (III) R13 es hidrógeno y n es 2 ó 3.

8. El agente según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que el colorante de ion híbrido de azometina de fórmula (I), (II) o (III) se selecciona del grupo que consiste en 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-{4-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{2-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-{4-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{2-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{4-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{2-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-tiazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(1-metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-oxazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(4-metil-5-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-4H-1,2,4-triazol-1-io-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1-butanosulfonato,

4-{4-[(2,3-dihidro-1H-indol-1-ilimino)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-dihidro-1H-indol-1-il)imino]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-3H-indolio-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-3,3-dimetil-3H-indolio-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(3-metil-6-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidropirimidin-1-io-1-il)-1-butanosulfonato,

4-(1-metil-7-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-indazol-2-io-2-il)-1-butanosulfonato,

3-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-{4-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{2-[(fenilhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-(4-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(3-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1- propanosulfonato,

3-{4-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{3-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{2-[N-metil-N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{4-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{3-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-{2-[N-feniletanohidrazonoil]-1-piridinioil}-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-tiazol-3-io-3-il)-1- propanosulfonato,

3-(1-metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1,3-oxazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-(4-metil-5-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-4H-1,2,4-triazol-1-io-1-il)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1-quinolinioil)-1- propanosulfonato,

3-{4-[(2,3-dihidro-1H-indol-1-ilimino)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato

3-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-dihidro-1H-indol-1-il)imino]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-3H-indolio-1-il)-1- propanosulfonato,

3-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-3,3-dimetil-3H-indolio-1-il)-1-propanosulfonato,

3-(3-metil-6-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidropirimidin-1-io-1-il)-1- propanosulfonato,

3-(1-metil-7-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1H-indazol-2-io-2-il)-1- propanosulfonato,

4-(4-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(4-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(3-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-butanosulfonato,

4-(1-metil-2-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-butanosulfonato,

4-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{4-[(9H-fluoren-9-ilidenhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-butanosulfonato,

4-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-quinolinioil}-1-butanosulfonato,

3-(4-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(4-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(3-{[(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-piridinioil)-1-propanosulfonato,

3-(1-metil-2-{[2-(3-metil-1,3-benzotiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[2-(3,4-dimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1,3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono]metil}-1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)-1-propanosulfonato,

3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato,

3-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato,

3-{4-[(9H-fluoren-9-ilidenhidrazono)metil]-1-piridinioil}-1-propanosulfonato y

3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilen}hidrazono)metil]-1-quinolinioil}-1-propanosulfonato.

9. El agente según una de las reivindicaciones 2 a 8, caracterizado por que el colorante de ion híbrido de azometina de fórmula (I), (II) o (III) está presente en una cantidad de 0,01 a 10% en peso.

10. El agente según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por que además comprende al menos otro colorante directo que se selecciona del grupo que consiste en nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona, colorantes de trifenilmetano, colorantes básicos y colorantes ácidos.

11. El agente según la reivindicación 11, caracterizado por que el colorante directo adicional está presente en una cantidad total de 0,01 a 15% en peso.

12. El agente según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado por que tiene un valor pH de 2 a 11.

13. El agente según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado por que es un colorante del cabello.






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