Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica.

Compuestos de fórmula (I-a)**Fórmula**

en la que

A, W, X, Y, V y V2 tienen los siguientes significados**Tabla**

Tabla 2 W

, X, Y, F, V1 y V2 tal como se indica en la tabla 1, A ≥ C2H5

Tabla 3 W, X, Y, F, V1 y V2 tal como se indica en la tabla 1, A ≥ C3H7**Tabla**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/051800.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: FISCHER, REINER, VOERSTE, ARND, LEHR, STEFAN, GORGENS, ULRICH, HEINEMANN,INES, HAUSER-HAHN,ISOLDE, GATZWEILER,ELMAR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/90 (que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D471/10 (Sistemas espiro-condensados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados... > C07D211/94 (Atomo de oxígeno, p. ej. N-óxido de piperidina)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica

La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como pesticidas y/o herbicidas y/o fungicidas. También son objeto de la invención agentes herbicidas de manera selectiva que contienen por un lado derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica y por otro lado un compuesto que mejora la compatibilidad con plantas de cultivo.

La presente invención se refiere además al aumento de la acción de agentes fitosanitarios que contienen en particular derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica, mediante la adición de sales de amonio o fosfonio y dado el caso agentes que favorecen la penetración, a los correspondientes agentes, a procedimientos para su preparación y a su uso en la protección de plantas como insecticidas y/o acaricidas y/o fungicidas y/o para impedir el crecimiento de plantas no deseado.

De 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas se han descrito previamente propiedades farmacéuticas (véase Suzuki ef a/. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además se sintetizaron N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por R. Schmierery H. Miidenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). Una actividad biológica de estos compuestos no se describe.

En los documentos EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se dan a conocer compuestos estructurados de manera similar (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas), de los cuales no se ha conocido sin embargo ninguna acción herbicida, insecticida o acaricida. Se conocen con acción herbicida, insecticida o acaricida derivados de 3-arii-pirroi¡d¡n-2,4- diona bicíclicos, no sustituidos (documentos EP-A-355 599, EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670) así como derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos EP-A-377 893, EP-A-442 077 y WO 10/066 780).

Además se conocen derivados de 3-arilpirroiidin-2,4-diona poiicíciicos (documento EP-A-442 073) así como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A- 613 885, WO 95/01 971, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545, DEA 102 00505 9892, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067873, WO 08/067910, WO 08/067911, WO 08/138551, WO 09/015801, WO 09/039975, WO 09/049851, WO 09/115262, WO 10/052161, WO 10/063670, WO 10/063378, WO 10/102758). Además se conocen 1-H-arilpirrolidin-2,4-dionas cetal-sustituidas por et documento WO 99/16748 y ari!- pirrolidindionas (espiro)-cetal-sustituidas N-alcoxi-alcoxi-sustituidas por el documento JP-A-14 205 984 y !to M. ef a/. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003). La adición de sustancias protectoras a cetoenoles se conoce igualmente en principio por el documento WO 03/013249. Además se conocen por e) documento WO 06/024411 agentes herbicidas que contienen cetoenoles.

La actividad herbicida y/o acaricida y/o insecticida y/o el espectro de acción y/o la compatibilidad con plantas de los compuestos conocidos, en particular frente a plantas de cultivo, no es sin embargo siempre suficiente.

Se encontraron ahora nuevos compuestos de fórmula (l-a)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, W, X, Y, y tienen los siguientes significados

Tabla 1

A

W

X

Y

F

V1

CHs

CHs

CHs

H

H

H

CHs

CHs

CHs

H

H

H

CHs

CHs

CHs

H

H

H

CHs

CHs

CHs

H

4-F

H

CHs

CHs

CHs

H

4-Cl

H

CHs

CHs

CHs

H

4-CH3

H

CHs

CHs

CHs

H

4-OCH3

H

CHs

CHs

CHs

H

4-F

H

CHs

CHs

CHs

H

4-Cl

H

CHs

CHs

CHs

H

4-CH3

H

CHs

CHs

CHs

H

4-OCH3

H

CHs

CHs

CHs

H

3-Cl

H

CHs

CHs

CHs

H

3-CH3

H

CHs

CHs

CHs

H

3-OCH3

H

CHs

CHs

CHs

H

4-F

5-F

CHs

CHs

CHs

H

4-F

6-F

CHs

CHs

CHs

H

4-Cl

5-F

CHs

CHs

CHs

H

5-Cl

4-F

CHs

CHs

CHs

H

4-F

5-F

CHs

CHs

CHs

CHs

H

H

CHs

CHs

CHs

CHs

H

H

CHs

CHs

CHs

CHs

H

H

CHs

CHs

CHs

CHs

4-F

H

CHs

CHs

CHs

CHs

4-Cl

H

CHs

CHs

CHs

CHs

4-CH3

H

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I-a)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, W, X, Y, V y V2 tienen los siguientes significados

Tabla 1

A

W

X

Y

F

CH3

CH3

CH3

H

H

H

CH3

CH3

CH3

H

H

H

CH3

CH3

CH3

H

H

H

CH3

CH3

CH3

H

4-F

H

CH3

CH3

CH3

H

4-Cl

H

CH3

CH3

CH3

H

4-CH3

H

CH3

CH3

CH3

H

4-OCH3

H

CH3

CH3

CH3

H

4-F

H

CH3

CH3

CH3

H

4-Cl

H

CH3

CH3

CH3

H

4-CH3

H

CH3

CH3

CH3

H

4-OCH3

H

CH3

CH3

CH3

H

3-Cl

H

CH3

CH3

CH3

H

3-CH3

H

CH3

CH3

CH3

H

3-OCH3

H

CH3

CH3

CH3

H

4-F

5-F

CH3

CH3

CH3

H

4-F

6-F

CH3

CH3

CH3

H

4-Cl

5-F

CH3

CH3

CH3

H

5-Cl

4-F

CH3

CH3

CH3

H

4-F

5-F

CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-F

H

(continuación)

A

W

X

Y

F

^V^

CH3

CH3

CH3

CH3

4-C!

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-CH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-OCH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-F

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-C!

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-CH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-OCH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3

3-C!

H

CH3

CH3

CH3

CH3

3-CH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3

3-OCH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3

4-F

5-F

CH3

CH3

CH3

CH3

4-F

6-F

CH3

CH3

CH3

CH3

4-C!

5-F

CH3

CH3

CH3

CH3

5-C!

4-F

CH3

CH3

CH3

CH3

4-F

5-F

Tab!a 2 W, X, Y, F, V1 y V2 ta! como se indica en !a tab!a 1, A = C2H5

Tab!a 3 W, X, Y, F, V1 y V2 ta! como se indica en !a tabla 1, A = C3H7

W

X

Y

F

A

C!

OCH3

H

H

H

C2H5

CH3

C2H5

H

H

H

CH3

CH3

C2H5

H

H

H

C2H5

C!

OCH3

H

H

H

CH3

CH3

CH3

H

3-F

H

C2H5

CH3

CH3

H

3-F

H

CH3

2. Procedimiento para !a preparación de compuestos de fórmuia (!-a) de acuerdo con !a reivindicación 1, caracterizado porque para !a obtención de

(A) compuestos de fórmuia (!-a)

**(Ver fórmula)**

en !a que

A, W, X, Y, y tienen tos significados indicados anteriormente, se condensan intramoiecuiarmente compuestos de fórmuia ()))

**(Ver fórmula)**

en !a que

A, W, X, Y , y tienen ios significados indicados anteriormente, y representa aiquiio,

en presencia de un diiuyente y en presencia de una base,

(i) compuestos de ia fórmuia mostrada anteriormente (i-a), en ia que A, W, X, Y , y tienen ei significado indicado anteriormente, compuestos de fórmuia (i-a'), en ia que A, W, X e Y tienen ei significado indicado anteriormente y Z' representa preferentemente bromo o yodo

**(Ver fórmula)**

se acopian con derivados de (het)ariio con capacidad de acopiamiento, por ejempio ácidos feniiborónicos de fórmuia (Xiii)

V2

Vi

F

**(Ver fórmula)**

OH

(XIII)

en ia que y tienen ios significados indicados anteriormente

o sus ásteres en presencia de un disoivente, en presencia de un cataiizador y en presencia de una base.

3. Pesticidas y/o herbicidas y/o fungicidas, caracterizados por un contenido de ai menos un compuesto de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1.

4. Procedimiento para combatir piagas animaies y/o vegetación no deseada y/u hongos, caracterizado porque se deja actuar compuestos de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1 sobre piagas y/o su hábitat, exciuyéndose procedimientos para ei tratamiento quirúrgico y terapéutico dei cuerpo humano y animai.

5. Uso de compuestos de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1 para combatir piagas animaies y/o vegetación no deseada y/u hongos, exciuyéndose procedimientos para ei tratamiento quirúrgico y terapéutico dei cuerpo humano y animai.

6. Procedimiento para ia preparación de pesticidas y/o de herbicidas y/o de fungicidas, caracterizado porque se mezcian compuestos de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1 con diiuyentes y/o sustancias tensioactivas.

7. Uso de compuestos de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1 para ia preparación de pesticidas y/o de herbicidas y/o de fungicidas.

8. Agente que contiene un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende como componentes

a') ai menos un compuesto de fórmuia (i-a), en ia que A, W, X, Y, y tienen ei significado indicado anteriormente y

b) a! menos un compuesto que mejora ¡a compatíbíüdad con piantas de cuitivo de! siguiente grupo de compuestos:

S1) compuestos de fórmuia (S1),

nA

**(Ver fórmula)**

w,

o

A

R,

(S1)

en !a que !os símboios y !os índices tienen !os siguientes significados: nA es un número natural de 0 a 5,

RA^ es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), nitro o haloalquilo (C1-C4);

WA es un resto heterocíclico divalente no sustituido o sustituido del grupo de los heterociclos de cinco anillos parcialmente insaturados o aromáticos con 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo de N y O, estando contenido en el anillo al menos un átomos de N y como máximo un átomo de O,

RA^ es ORA^, SRA^ o NRA^RA^ o un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado con al menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, preferentemente del grupo de O y S, que está unido a través del átomo de N con el grupo carbonilo en (S1) y está no sustituido o sustituido con restos del grupo de alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4) o fenilo dado el caso sustituido, preferentemente un resto de fórmula ORA^, NHRA^o N(CH3)2, en particular de fórmula ORA^;

RA^ es hidrógeno o un resto de hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido, preferentemente con en total de 1 a 18 átomos de C;

RA^ es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;

S2) derivados de quinolina de fórmula (S2),

**(Ver fórmula)**

(S2)

en la que los símboios y ios índices tienen los siguientes significados:

Rs^ es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), nitro o haioaiquilo (C1-C4); ns es un número natural de 0 a 5, preferentemente de 0 a 3;

Rs^ es ORg^, SRe^ o NRe^RB^ o un heterocicio de 3 a 7 miembros saturado o insaturado con al menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, preferentemente de! grupo de O y S, que está unido a través del átomo de N con el grupo carbonilo en (S2) y está no sustituido o sustituido con restos del grupo de alquilo (C1-C4), alcoxiio (C1-C4) o fenilo dado el caso sustituido, preferentemente un resto de fórmula ORB^, NHRB^o N(CH3)2, en particular de fórmula ORB^;

Rs^ es hidrógeno o un resto de hidrocarburo alifático no sustituido o sustituido, preferentemente con en tota! 1 a 18 átomos de C;

Re" es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6) o fenilo sustituido o no sustituido;

Te es una cadena de alcanodiílo (C1 o C2), que está no sustituida o sustituida con uno o dos restos aiquilo (C1-C4) o con [a!coxi(Ci-C3)]-carbonilo;

S3) compuestos de fórmula (S3)

O

R,

-A

N'

Rr

.R,

(S3)

en ¡a que los símboios y los índices tienen los siguientes significados:

Rc^ es aiquilo (C1-C4), haloaiquiio (C1-C4), aiquenilo (C2-C4), haioaiqueniio (C2-C4), cicloalquilo (C3-C7);

Rc^, Rc^ son de manera igua! o distinta hidrógeno, alquilo (C1-C4), aiqueniio (C2-C4), alquinilo (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), haioaiqueniio (C2-C4), alquil(Ci-C4)-carbamo¡!-a!quilo (C1-C4), alqueni¡(C2-C4)- carbamoil-alquüo (C1-C4), a!coxi(Ci-C4)-a!quilo (C1-C4), dioxoianü-aiquilo (C1-C4), tiazolilo, furiio, furilalquiio, tienilo, piperidüo, feniio sustituido o no sustituido, o Rc^ y Rc^ forman juntos un aniüo heterocíclico sustituido o no sustituido, preferentemente un aniüo de oxazoüdina, de tiazolidina, de

piperidina, de morfolina, de hexahidropirimidina o de benzoxazina;

S4) N-ac¡lsulfonam¡das de fórmula (S4) y sus sales,

**(Ver fórmula)**

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

Xo es CH o N;

R^ es CO-NR^R^ o NHCO-R^;

R^ es halógeno, haloalqullo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), nitro, alquilo (C1-C4), alcoxílo (C1-C4), alqu¡l(Ci- Ü4)-sulfonllo, alcox¡(Ci-Ü4)-carbon¡lo o alquil(Ci-C4)-carbonllo;

Ro^ es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4) o alqulnllo (C2-C4);

Ro" es halógeno, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), cícloalquílo (C3-C6), fenílo, alcoxílo (C1-C4), clano, alquil(Ci-C4)tio, alquil(Ci-C4)-sulfin¡lo, alqu¡l(Ci-Ü4)-sulfon¡lo, alcox¡(Ci-Ü4)- carbonllo o alqu¡l(Ci-Ü4)-carbon¡lo;

R^ es hidrógeno, alquilo (Ci-Ce), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenllo o heteroclclllo de 3 a 6 miembros que contiene VD heteroátomos dei grupo de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando sustituidos los siete últimos restos mencionados con VD sustituyeles del grupo de halógeno, alcoxílo (C-i-Ce), haloalcoxilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C2), alquilsulfonilo (C1-C2), cicloalquilo (C3-C6), alcox¡(Ci-Ü4)-carbon¡lo, alquil(Ci-Ü4)-carbon¡lo y fenilo y en el caso de restos cíclicos también alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4);

R^ es hidrógeno, alquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-Ce) o alquinilo (C2-Ce), estando sustituidos los tres últimos restos mencionados con vo restos del grupo de halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C4), alcoxílo (C1-C4) y alqu¡l(Ci-Ü4)t¡o, o

Rü y Ro^ junto con el átomo de nitrógeno que los lleva forman un resto pírrolídínílo o píperídínílo;

R^ es hidrógeno, alquil(Ci-C4)amino, di-alquil(Ci-C4)amino, alquüo (C1-C6), cícioaiquüo (C3-C6), estando sustituidos los 2 últimos restos mencionados con vo sustituyeles dei grupo de halógeno, alcoxílo (C1-C4), haloalcoxilo (Ci-Ce) y alqu¡l(Ci-Ü4)tlo y en el caso de restos cíclicos también aiquüo (C1-C4) y haloalquüo (C1-C4); nD es 0, 1 o 2; mo es 1 o 2;

Vo es 0, 1, 2 o 3;

55) principios activos de la clase de los compuestos de hidroxilo aromáticos y de los derivados de ácido carboxílico aromático-alifáticos (S5), por ejemplo

3,4,5-triacetoxibenzoato de etilo, ácido 3,5-dimetox¡-4-h¡droxibenzo¡co,

ácido 3,5-dihidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicíüco, ácido 2-hidroxicinámíco, 1,2- d¡h¡dro-2-oxo-6-tr¡fluoromet¡lpir¡d¡n-3-carboxam¡da, ácido 2,4-diclorocinámico.

56) principios activos de la clase de las 1,2-dihidroqu¡noxal¡n-2-onas (S6), por ejemplo 1-met¡l-3-(2-t¡enil)-1,2- dihidroquinoxalin-2-ona, 1-metll-3-(2-t¡en¡l)-1,2-d¡h¡droqu¡noxal¡n-2-tlona, clorhidrato de 1-(2-am¡noetil)-3-(2- tien¡l)-1,2-d¡hidro-qu¡noxal¡n-2-ona, 1-[2-(d¡etilam¡no)et¡l]-6,7-d¡met¡l-3-t¡ofen-2-¡lqu¡noxal¡n-2(1H)-ona, 1-(2- met¡lsulfonilam¡noet¡l)-3-(2-t¡en¡l)-1,2-d¡h¡dro-qu¡noxal¡n-2-ona.

57) compuestos de fórmula (S7),

(REl.

E2"

**(Ver fórmula)**

'(RE^)

(S7)

E ^nE3

en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

Rs\ RE^ son independientemente entre sí halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxílo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alqu¡l(Ci-Ü4)am¡no, dl-alqu¡l(Ci-C4)am¡no, nitro;

Ae es COORE^ o COSRE^

RE^, RE^ son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C4),

cianoalquilo, haloalquilo (C1-C4), fenilo, nitrofenilo, bencilo, halobencilo, piridinilalquilo y alquilamonio, r)E^ es 0 o 1

nE^, r)E^ son independientemente entre sí 0, 1 o 2,

S8) compuestos de fórmuia (S8),

**(Ver fórmula)**

(S8)

en ¡a que significan Xp CH o N,

nF para el caso de que sea XF=N, un número entero de 0 a 4 y para el caso de que sea XF=CH, un número entero de 0 a 5,

halógeno, atquito (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), nitro, alquil(Ci- Ü4)tio, a!qui¡(Ci-C4)su!fon¡¡o, alcoxi(Ci-Ü4)-carbon¡lo, fenilo dado e! caso sustituido, fenoxito dado e! caso sustituido,

hidrógeno o atquito (C1-C4)

RF^ hidrógeno, atquito (Ci-Cs), atquenito (C2-C4), atquinito (C2-C4), o arito, estando no sustituidos cada uno de tos restos que contienen C mencionados anteriormente o estando sustituidos con uno o varios, preferentemente hasta tres restos ¡guates o distintos det grupo, que está compuesto por hatógeno y atcoxito; o sus sates,

S9) principios activos de ta dase de tas 3-(5-tetrazotitcarbonit)-2-quinotonas (S9), por ejempto 1,2-dihidro-4- hidrox¡-1-et¡t-3-(5-tetrazotitcarbon¡t)-2-qu¡notona (n.° de registro CAS 219479-18-2), 1,2-dihidro-4-h¡drox¡-1- metit-3-(5-tetrazotit-carbon¡t)-2-qu¡notona (n.° de registro CAS 95855-00-8).

S10) compuestos de fórmutas (S10") o (SIO')

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en las que significa

RG^ halógeno, alquilo (C1-C4), metoxilo, nitro, ciano, CF3, OCF3 YG, ZG independientemente entre sí O o S, nG un número entero de 0 a 4,

RG^ alquilo (C1-C16), atquenito (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), arito; bencilo, halobencilo,

RG^ hidrógeno o alquilo (C1-C6),

511) principios activos del tipo de los compuestos de oximino (S11), que se conocen como desinfectantes para semilla, tales como por ejemplo "oxabetrinilo" ((Z)-1,3-d¡oxolan-2-¡lmetoxüm¡no(fen¡l)aceton¡tr¡lo) (S11-1), que se conoce como sustancia protectora desinfectante para semillas para mijo contra daños por metolaclor, "fluxofenim" (1-(4-clorofen¡l)-2,2,2-tr¡fluoro-1-etanona-0-(1,3-d¡oxolan-2-ilmet¡l)-ox¡ma) (S11-2), que se conoce como sustancia protectora desinfectante para semillas para mijo contra daños por metolaclor, y "ciometrinilo" o "CGA-43089" ((Z)-c¡anometoxiim¡no(fen¡l)aceton¡tr¡lo) (S11-3), que se conoce como sustancia protectora desinfectante para semillas para mijo contra daños por metolaclor,

512) principios activos de la clase de las ¡sotiocromanonas (S12), tales como por ejemplo [(3-oxo-1H-2- benzotiopiran-4(3H)-¡l¡den)metox¡]acetato de metilo (n.° de registro CAS 205121-04-6) (S12-1) y compuestos relacionados del documento WO-A-1998/13361.

513) uno o varios compuestos del grupo (S13):

"anhídrido naftálico" (anhídrido de ácido 1,8-naftalindicarboxílico) (S13-1), que se conoce como sustancia protectora desinfectante para semillas para maíz contra daños por herbicidas de tiocarbamato,

"fenclorim" (4,6-d¡cloro-2-fenilpir¡m¡d¡n) (S13-2), que se conoce como sustancia protectora para pretilaclor en arroz sembrado,

"flurazol" (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-t¡azol-5-carbox¡lato de bencilo) (S13-3), que se conoce como sustancia protectora desinfectante para semillas para mijo contra daños por aiacior y metoiacior,

"CL 304415" (n.° de registro CAS 31541-57-8) (ácido 4-carboxi-3,4-dih¡dro-2H-1-benzop¡ran-4-acét¡co) (S13-4) de la empresa American Cyanamid, que se conoce como sustancia protectora para maíz contra daños por ¡midazoiinonas,

"IMG 191" (n.° de registro CAS 96420-72-3) (2-diclorometil-2-met¡l-1,3-d¡oxolano) (S13-5) de la empresa Nitrokemia, que se conoce como sustancia protectora para maíz,

"IMG-838" (n.° de registro CAS 133993-74-5) (1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2-propenilo) (S13-6) de la empresa Nitrokemia,

"disulfoton " (O.O-dietilo S-2-etiltioetilo fosforoditioato) (S13-7),

"dietolato" (O.O-dietil-O-fenilofosforotioato) (S13-8),

"mefenato" (metilcarbamato de 4-clorofenilo) (S13-9).

514) principios activos que además de una acción herbicida contra plantas perjudiciales presentan también acción de sustancia protectora en plantas de cultivo tal como arroz, tales como por ejemplo "dimepiperato" o "IMY-93" (S-1-met¡l-1-fen¡let¡l-p¡per¡d¡n-1-carbot¡oato), que se conoce como sustancia protectora para arroz contra daños del herbicida molinato,

"daimuron" o "SK 23" (1-(1-metil-1-fenilet¡l)-3-p-tol¡l-urea), que se conoce como sustancia protectora para arroz contra daños del herbicida imazosulfurona,

"cumilurona" = "JC-940" (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-met¡l-1-fen¡l-et¡l)urea, véase el documento JP-A-60087254), que se conoce como sustancia protectora para arroz contra daños de algunos herbicidas,

"metoxifenona" o "NK 049" (3,3'-dimetil-4-metox¡-benzofenona), que se conoce como sustancia protectora para arroz contra daños de algunos herbicidas,

"CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benceno) de Kumiai, (n.° de registro CAS 54091-06-4), que se conoce como sustancia protectora contra daños de algunos herbicidas en arroz.

515) compuestos de fórmula (S15) o sus tautómeros

en la que

R¡7 significa un resto haloalquilo (C1-C6) y Rn^ significa hidrógeno o halógeno y

R^, R^ significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16), estando no sustituido cada uno de los 3 últimos restos mencionados o estando sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), alquil(Ci- C4)tio, alquil(Ci-C4)amino, d¡[alquil(Ci-C4)]-amino, [alcox¡(Ci-Ü4)]-carbonilo, [haloalcoxi(Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6), que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido, y heterociclilo, que está no sustituido o sustituido,

o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6), que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o ¡nsaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-C6), que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o ¡nsaturado de 4 a 6 miembros, estando no sustituido cada uno de los 4 últimos restos mencionados o estando sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), alqu¡l(Ci-C4)t¡o, alqu¡l(Ci-Ü4)amino, di[alqu¡l(Ci-C4)]-amino, [alcoxi(Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcox¡(Ci-C4)]-carbon¡lo, cicloalquilo (C3-C6), que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido, y heterociclilo, que está no sustituido o sustituido, o R¡f significa alcoxilo (C1-C4), alqueniloxilo (C2-C4), alquiniloxilo (C2-C6) o haloalcoxilo (C2-C4) y R¡/ significa hidrógeno o alquilo (C1-C4) o

R¡f y Rejunto con el átomo de N unido directamente significa forman un anillo heterocíclico de cuatro a ocho miembros, que además del átomo de N puede contener también otros heteroátomos de anillo, preferentemente hasta dos heteroátomos de anillo adicionales del grupo de N, O y S y que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4) y alqu¡l(Ci-C4)t¡o,

S16) principios activos, que se usan preferentemente como herbicidas, pero que presentan también efecto de sustancia protectora sobre plantas de cultivo, por ejemplo ácido (2,4-d¡clorofenox¡)acét¡co (2,4-D),

(ácido 4-clorofenox¡)acét¡co,

ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-tol¡lox¡)prop¡ón¡co (mecoprop),

ácido 4-(2,4-d¡clorofenox¡)butír¡co (2,4-DB),

O

**(Ver fórmula)**

H

(S15)

H

ácido (4-cioro-o-toiiioxi)acét¡co (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-toiiioxi)butír¡co, ácido 4-(4-clorofenoxi)butírico, ácido 3,6-dic!oro-2-metoxibenzo¡co (dicamba),

3,6-dicioro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonii)et¡io (iactidicioro-etito).

9. Procedimiento para combatir ei crecimiento de piantas no deseado, caracterizado porque se deja actuar un agente de acuerdo con ia reivindicación 8 sobre ias piantas o su entorno.

10. Uso de un agente de acuerdo con ia reivindicación 8 para combatir ei crecimiento de piantas no deseado.

11. Procedimiento para combatir ei crecimiento de piantas no deseado, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1 y ei compuesto que mejora ia compatibiiidad con piantas de cuitivo de acuerdo con ia reivindicación 8 por separado sobre ias piantas o su entorno.

12. Composición que comprende

- ai menos un compuesto de fórmuia (i-a) de acuerdo con ia reivindicación 1 o un agente de acuerdo con ia reivindicación 8 y

- ai menos una sai de fórmuia (i i i )

D representa nitrógeno o fósforo,

R^, R^, R^ y R^ independientemente entre sí representan hidrógeno o respectivamente aiquiio Ci-Cg dado el caso sustituido o alquileno Ci-Cg insaturado, dado ei caso sustituido una o varias veces, pudiéndose seleccionar los sustituyeles de halógeno, nitro y ciano, n representa 1,2, 3 o 4,

R^° representa un anión inorgánico u orgánico.

13. Composición de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizada porque contiene ai menos un agente que favorece la penetración.

14. Procedimiento para el aumento de la acción de pesticidas y/o de herbicidas y/o de fungicidas que contienen un principio activo de fórmula (l-a) de acuerdo con la reivindicación 1 o un agente de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque el agente listo para su uso (caldo de pulverización) se prepara usando una sal de fórmuia (III') de acuerdo con la reivindicación 12.

15. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 14, caracterizado porque el caldo de pulverización se prepara usando un agente que favorece la penetración.

16. Compuestos de fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en la que

**(Ver fórmula)**

COpR'

A

(II)

en la que

A, W, X, Y , y tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y R^ representa alquilo.

17. Compuestos de fórmula (XVI)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, W, X, Y V1 y V2 tienen los significados indicados en la reivindicación 1. 5 18. Com puestos de fórmula (XX)

**(Ver fórmula)**

en la que

A, W, X, Y V1 y V2 tienen los significados indicados en la reivindicación 1. 19. Compuestos de fórmulas (II'-1) y (II'-2)

**(Ver fórmula)**