6-halógeno-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas para combatir plagas animales.

Un procedimiento no terapéutico para combatir plagas animales que comprende la puesta en contacto de las plagas animales, sus hábitos, terreno de reproducción, fuente de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en los que las plagas animales se desarrollan o pueden desarrollarse, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se protegerán del ataque o infestación animal con una cantidad eficaz como pesticida de al menos una 6-halógeno-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pirimidina de la fórmula general I**Fórmula**

en la que

X es halógeno;

R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10- alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di

(C1-C10-alquil)amino, C2-C10-alquenilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, C2-C10- alqueniloxi, C2-C10-alquiniloxi o C2-C10-alquinilo, en el que C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo y C1-C10- alquilsulfonilo puede estar no sustituido o total o parcialmente sustituido por halógeno y/o puede llevar un grupo seleccionado entre C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxicarbonilo o COOH; R2 es C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C10-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo o C2-C10- alquinilo;

R3 es hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C10- alcoxicarbonilo o arilcarbonilo;

R4 es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo, heterociclo de 3 a 7 miembros o un radical de la fórmula -A-R4a, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di(C1-C10- alquil)amino, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4- alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que el heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5,

siendo también posible que el C3-C10-cicloalquilo, el fenilo y el heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4- alquilo; en el que

es una cadena de C1-C6-alquileno que puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en oxígeno y azufre;

R4a es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo o heterociclo de 3 a 7 miembros, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10- alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di(C1-C10-alquil)amino, C1-C10-alquiltio, C1- C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1- C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar en sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4-alquilo; y R5 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-alquenilo o C3-C6-alquinilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/010132.

Solicitante: MERIAL LTD..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 SATELLITE BLVD. DULUTH, GA 30096 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: GROTE, THOMAS, SCHIEWECK, FRANK, RACK, MICHAEL, VON DEYN, WOLFGANG, PUHL, MICHAEL, SCHMIDT, THOMAS, OLOUMI-SADEGHI, HASSAN, GOTZ, NORBERT, BAUMANN, ERNST, COTTER, HENRY VAN TUYL, KORDES, MARKUS, HOFMANN,MICHAEL, CULBERTSON,DEBORAH L, BUCCI,Toni.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D487/04 (Sistemas condensados en orto)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/90 (que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común)

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Fragmento de la descripción:

6. halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas para combatir plagas animales

[0001] 5 La presente invención se refiere a 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas para combatir plagas

animales.

[0002] Las plagas animales destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de

viviendas y comerciales de madera, causando grandes pérdidas económicas en el suministro de alimentos y en las propiedades. Aunque se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas diana de desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad creciente de nuevos agentes para combatir plagas animales. En particular, plagas animales tales como insectos, acáridos y/o arácnidos son difíciles de controlar con eficacia.

Por tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que tienen una buena actividad pesticida, especialmente contra insectos, arácnidos y acáridos difíciles de controlar.

Los documentos DD-55.956, DD-99.794 y FR-1.567.021 describen [1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]pirimidinas de fórmula general (A) que tienen una actividad farmacéutica,

en la que R1, R4 pueden ser hidrógeno, alquilo inferior, alcoxialquilo, halógeno, arilo o arilalquilo, R2 puede ser hidrógeno, halógeno, alquilo inferior, alquenilo inferior, arilalquilo o arilo y R3 puede ser un grupo amino 25 opcionalmente sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan, entre otros, entre alquilo, cicloalquilo, alquenilo, hidroxilalquilo, alquilaminoalquilo, alcoxialquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroaralquilo.

El documento WO-03/039.259 describe compuestos sustituidos de s-1, 2, 4-triazolo[1, 5-a]pirimidina que tienen actividad fungicida.

El documento WO-02/50.077 desvela 6-aril/heterociclo-7-amina-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5a]-pirimidinas insecticidas y fungicidas y el documento US-4.144.330 desvela derivados de ácido fosfórico de 5, 7-dimetil-[1, 2, 4]triazolo[1, 5a]-pirimidina insecticidas y acaricidas.

Hasta ahora no se han descrito 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas, que sean útiles para combatir plagas animales, especialmente para combatir insectos, arácnidos y/o acáridos.

Se ha encontrado que las 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas de la fórmula general (I)

en la que X es halógeno;

R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C2-C10-alquenilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, C2-C10alqueniloxi, C2-C10-alquiniloxi o C2-C10-alquinilo, en el que C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo y C1-C10

alquilsulfonilo puede estar no sustituido o total o parcialmente sustituido por halógeno y/o puede llevar un grupo

seleccionado entre C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxicarbonilo o COOH, en particular hidrógeno, halógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C2-C10-alquenilo o C2-C10-alquinilo;

R2 es C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C10-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo o C2-C10alquinilo;

R3 es hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C10alcoxicarbonilo o arilcarbonilo;

R4 es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo, heterociclo de 3 a 7 miembros o un radical de la fórmula -A-R4a, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros sean no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10

alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que el heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del

grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4

alquilo; en el que A es una cadena C1-C6-alquileno que puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en oxígeno y azufre;

R4a es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo o heterociclo de 3 a 7 miembros, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros sean no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, 30 independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1

C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y

dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4alquilo; y R5 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-alquenilo o C3-C6-alquinilo;

y las sales aceptables en términos agrícolas de los mismos tienen una alta actividad pesticida, especialmente contra insectos, arácnidos y/o acáridos difíciles de controlar.

Por tanto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula I y de las sales de los mismos para combatir plagas animales y también a un procedimiento para combatir plagas animales que comprende 50 la puesta en contacto de las plagas animales, sus hábitos, terreno de reproducción, fuente de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en que las plagas animales se desarrollan o pueden desarrollarse, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se protegerán del ataque o infestación con animales con una cantidad eficaz como pesticida de al menos una 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I y/o al menos una sal aceptable en términos agrícolas de la misma.

La 6-halógeno-[1,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento no terapéutico para combatir plagas animales que comprende la puesta en contacto de las plagas animales, sus hábitos, terreno de reproducción, fuente de alimento, planta, semilla, suelo, área,

material o entorno en los que las plagas animales se desarrollan o pueden desarrollarse, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se protegerán del ataque o infestación animal con una cantidad eficaz como pesticida de al menos una 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I

en la que X es halógeno; R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1

C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C2-C10-alquenilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, C2-C10alqueniloxi, C2-C10-alquiniloxi o C2-C10-alquinilo, en el que C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo y C1-C10alquilsulfonilo puede estar no sustituido o total o parcialmente sustituido por halógeno y/o puede llevar un grupo seleccionado entre C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxicarbonilo o COOH;

R2 es C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C10-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo o C2-C10alquinilo; R3 es hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C10alcoxicarbonilo o arilcarbonilo; R4 es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo, heterociclo de 3 a 7 miembros o un radical de la fórmula -A-R4a, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser

no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que el heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que el C3-C10-cicloalquilo, el fenilo y el heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4alquilo; en el que A es una cadena de C1-C6-alquileno que puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en oxígeno y azufre;

R4a es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo o heterociclo de 3 a 7 miembros, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10

alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados,

independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar en sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4-alquilo; y

R5 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-alquenilo o C3-C6-alquinilo;

y/o al menos una sal aceptable en términos agrícolas de los mismos.

2. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical R1 en la fórmula I es hidrógeno, C1-C45 alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo o C1-C4-alquilsulfonilo.

3. El procedimiento según la reivindicación 2, en el que el radical R1 en la fórmula I es hidrógeno.

4. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical R2 en la fórmula I es C1-C4-alquilo o C110 C4-haloalquilo.

5. El procedimiento según la reivindicación 4, en el que el radical R2 en la fórmula I es C1-C2-alquilo o C1C2-fluoroalquilo.

6. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical R3 en la fórmula I es hidrógeno o C1-C4alcoxi-C1-C4-alquilo.

7. El procedimiento según la reivindicación 6, en el que el radical R3 en la fórmula I es hidrógeno.

8. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical R4 en la fórmula I es fenilo, fenil-C1-C4alquilo o C3-C8-cicloalquilo, en el que cada grupo fenilo y C3-C8-cicloalquilo puede ser no sustituido o puede llevar uno o dos sustituyentes tal como se define anteriormente.

9. El procedimiento según la reivindicación 8, en el que el radical R4 en la fórmula I es ciclohexilo que 25 lleva un sustituyente en la posición 4.

10. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que el sustituyente es C1-C4-alquilo.

11. El procedimiento según la reivindicación 8, en el que el radical R4 en la fórmula I es 1-feniletilo que 30 lleva un sustituyente en la posición 4.

12. El procedimiento según la reivindicación 11, en el que el sustituyente se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalquilo y C1-C4-haloalcoxi.

13. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical X en la fórmula I es cloro.

14. Un procedimiento para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales que comprende la puesta en contacto de un cultivo con una cantidad eficaz como pesticida de una 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]pirimidina de la fórmula general I y/o al menos una sal de la misma tal como se define en la reivindicación 1.

15. El uso no terapéutico de 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I tal como se define en la reivindicación 1 y de sus sales aceptables en términos agrícolas para combatir plagas animales.

16. El uso de 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I tal como se define en la

reivindicación 1 y de sus sales aceptables en términos agrícolas para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales.

17. 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidinas de fórmula I

en la que

Ejemplo Nº R1 R2 R4 +)

1. H C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil

2. H CH3CHF cis-4-terc-butilciclohexil

3. H CH3 4-metilciclohexil

4. H CH3 4-terc-butilciclohexil

5. H CH3 4- (ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil

6. H CH3 4- ( (CH3) 2CH) -ciclohexil

7. H CH3 4-terc-butilciclohexil

8. H CH3 cis-4-sec-butilciclohexil

9. H CH3 trans-4-sec-butilciclohexil

. H CH3 trans-4-terc-butilciclohexil

11. H CH3 cis- (CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil

12. H CH3 trans- (CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil

13. H C2H5 4-terc-butilciclohexil

14. H C2H5 cis-4-sec-butilciclohexil

15. H C2H5 trans-4-terc-butilciclohexil

16. H C2H5 trans-4-sec-butilciclohexil

17. H C2H5 trans- (CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil

18. H C2H5 4-metilciclohexil

19. H C2H5 4- (ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil

. H C2H5 4- ( (CH3) 2CH) -ciclohexil

21. H3CSO2 C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil

22. H3CSO C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil

23. SCH3 C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil

24. H CF3 4-terc-butilciclohexil

25. H CF3 4-metilciclohexil

26. H CF3 4- (ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil

27. H CF3 4- ( (CH3) 2CH) -ciclohexil

28. H CH3CHCl cis-4-terc-butilciclohexil

29. H CH3 (R) -indan-1-il

. H CH3 (S) -indan-1-il

31. H C2H5 (R) -indan-1-il

32. H C2H5 (S) -indan-1-il

33. H CH3 (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il

34. H CH3 (S) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il

35. H C2H5 (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il

36. H C2H5 (S) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il

37. H CH3 4-F-C6H4

38. H CH3 C6H5

39. H CH3 4-Cl-C6H4

. H CH3 4- (C6H5) -C6H4

41. H CH3 4-fenoxifenil

42. H CH3 4- ( (CH3) 3C) -C6H4

43. H C2H5 4- ( (CH3) 3C) -C6H4

44. H C2H5 fenil

45. H C2H5 4-F-C6H4

46. H C2H5 4-Cl-C6H4

47. H C2H5 4- (C6H5) -C6H4

48. H C2H5 4-fenoxifenil

49. H CF3 4- (C6H5) -C6H4

. H CF3 C6H5

51. H CF3 4-F-C6H4

52. H CF3 4-Cl-C6H4

53. H CF3 4-fenoxifenil

54. H CH3CHF 4-terc-butilfenil

55. H CH3 bencil

56. H CH3 4-trifluorometilbencil

57. H CH3 4-terc-butilbencil

58. H CH3 4-terc-butoxibencil

59. H CH3 3, 4-Cl2C6H3-CH2

. H CH3 4-clorobencil

61. H CH3 4- (4-metoxifenoxi) fenil-CH2

62. H CH3 4- (4-terc-butilfenoxi) fenil-CH2

63. H CH3 4- (4-bromofenoxi) fenil-CH2

64. H CH3 4- (4-etilfenoxi) fenil-CH2

65. H CH3 4- (4-metilfenoxi) fenil-CH2

66. H CH3 4- (4-clorofenoxi) fenil-CH2

67. H CH3 4- (2-etilfenoxi) fenil-CH2

68. H CH3 4- (3-etilfenoxi) fenil-CH2

69. H CH3 4- (2-bromofenoxi) fenil-CH2

70. H CH3 4- (3-clorofenoxi) fenil-CH2

71. H CH3 4- (2-metilfenoxi) fenil-CH2

72. H CH3 4- (2-terc-butilfenoxi) fenil-CH2

73. H CH3 4- (2-clorofenoxi) fenil-CH2

74. H CH3 4- (3-fluorofenoxi) fenil-CH2

75. H CH3 4- (3-bromofenoxi) fenil-CH2

76. H CH3 4- (4-isopropilfenoxi) fenil-CH2

77. H CH3 4- (3-fluoro-4-clorofenoxi) fenil-CH2

78. H CH3 4- (3-cloro-4-bromofenoxi) fenil-CH2

79. H CH3 4- (3-cloro-4-metilfenoxi) fenil-CH2

80. H CH3 4- (3, 4-difluorofenoxi) fenil-CH2

81. H CH3 4- (3-metil-4-clorofenoxi) fenil-CH2

82. H CH3 4- (3, 4-dimetilfenoxi) fenil-CH2

83. H CH3 4- (3-cloro-4-fluorofenoxi) fenil-CH2

84. H CH3 4- (3, 4-diclorofenoxi) fenil-CH2

85. H CH3 4- (3-metil-4-bromofenoxi) fenil-CH2

86. H C2H5 4- (4-etilfenoxi) fenil-CH2

87. H C2H5 bencil

88. H C2H5 3, 4-Cl2C6H3-CH2

89. H C2H5 4-F3C-C6H4-CH2

90. H C2H5 4-terc-butilfenil-CH2

91. H C2H5 4- (4-terc-butoxi) -C6H4-CH2

92. H C2H5 4-Cl-C6H4-CH2

93. H C2H5 4- (4-metoxifenoxi) fenil-CH2

94. H CF3 C6H5-CH2

95. H CF3 4-terc-butilfenil-CH2

96. H CH3 C6H5-CH2CH2

97. H CH3 4-Cl-C6H4-CH2CH2

98. H CH3 4-F-C6H4-CH2CH2

99. H CH3 4-F3C-C6H4-CH2CH2

100. H CH3 3, 4- (CH3O) 2C6H3-CH2CH2

101. H CH3 4-terc-butilfenil-CH2CH2

102. H CH3 4-F3C-O-C6H4CH2CH2

103. H C2H5 4-F-C6H4-CH2CH2

104. H C2H5 4-F3C-C6H4-CH2CH2

105. H C2H5 4-trifluorometoxi-C6H4CH2CH2

106. H C2H5 C6H5-CH2CH2

107. H C2H5 4-Cl-C6H4-CH2CH2

108. H C2H5 3, 4- (CH3O) 2C6H3-CH2CH2

109. H C2H5 4-terc-butilfenil-CH2CH2

110. H CF3 4-terc-butilfenil-CH2CH2

111. H CF3 C6H5-CH2CH2

112. H CF3 3, 4- (CH3O) 2C6H3-CH2CH2

113. H CH3CHF 4-trifluorometoxi-C6H4-CH2CH2

114. H CH3 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

115. H CH3 4-Cl-C6H4-CH (CH3)

116. H CH3 4-F-C6H4-CH (CH3)

117. H CH3 (R) -C6H5-CH (CH3)

118. H C2H5 4-Cl-C6H4-CH (CH3)

119. H CH3 4-Br-C6H4-CH (CH3)

120. H CH3 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

121. H CH3 (S) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)

122. H CH3 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

123. H CH3 3, 4-Cl2C6H3-CH (CH3)

124. H CH3 3-ClC6H4-CH (CH3)

125. H CH3 4-F3C-C6H4-CH (CH3)

126. H CH3 (S) -C6H5-CH (CH3)

127. H CH3 4- (4-CH3-C6H4-O) -C6H4-CH (CH3)

128. H CH3 (R) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

129. H CH3 (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

130. H CH3 (R) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

131. H CH3 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

132. H CH3 (R) -4-F-C6H4-CH (CH3)

133. H CH3 (R) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)

134. H CH3 (S) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)

135. H CH3 4-CF3O-C6H4-CH (CH3)

136. H CH3 (R) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)

137. H CH3 (R) -3- (C6H5-CH2-O) -C6H4-CH (CH3)

138. H CH3 (S) -4-benciloxi-C6H4-CH (CH3)

139. H CH3 (R) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)

140. H CH3 (S) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)

141. H CH3 (R) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)

142. H CH3 (S) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)

143. H CH3 4- (C6H5) -C6H4-CH (CH3)

144. H CH3 1, 1, 2, 3, 3-pentametilindan-5-il-CH (CH3)

145. H CH3 (R) -ciclohexil-CH (CH3)

146. H CH3 (S) -ciclohexil-CH (CH3)

147. H C2H5 (R) -ciclohexil-CH (CH3)

148. H C2H5 (S) -ciclohexil-CH (CH3)

149. H C2H5 4-Br-C6H4-CH (CH3)

150. H C2H5 4-F-C6H4-CH (CH3)

151. H C2H5 (R) -C6H5CH (CH3)

152. H C2H5 (S) -C6H5CH (CH3)

153. H C2H5 3, 4-Cl2C6H3-CH (CH3)

154. H C2H5 3-ClC6H4-CH (CH3)

155. H C2H5 4-F3C-C6H4-CH (CH3)

156. H C2H5 (S) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)

157. H C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

158. H C2H5 (R) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

159. H C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

160. H C2H5 (R) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

161. H C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

162. H C2H5 (R) -4-F-C6H4-CH (CH3)

163. H C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

164. H C2H5 (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

165. H C2H5 (R) -4-NO2-C6H4-CH (CH3)

166. H C2H5 (S) -4-NO2-C6H4-CH (CH3)

167. H C2H5 (R) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)

168. H C2H5 (S) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)

169. H C2H5 (R) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)

170. H C2H5 4-F3C-O-C6H4-CH (CH3)

171. H C2H5 4-terc-butil-C6H4-CH (CH3)

172. H C2H5 (R) -4- (benciloxi) -C6H4-CH (CH3)

173. H C2H5 (S) -4- (benciloxi) -C6H4-CH (CH3)

174. H C2H5 (R) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)

175. H C2H5 (S) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)

176. H C2H5 (R) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)

177. H C2H5 (S) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)

178. H C2H5 4-C6H5-C6H4-CH (CH3)

179. H C2H5 1, 1, 2, 3, 3-pentametilindan-5-il-CH (CH3)

180. H3CS C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

181. H CH3CHF (R) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

182. H CH3CHF (R) -4-F-C6H4-CH (CH3)

183. H CH3CHF (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

184. H CH3CHF 4-F3C-O-C6H4-CH (CH3)

185. H CH3CHF 4-terc-butil-C6H4-CH (CH3)

186. H CH3CHF (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

187. H CH3CHF (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

188. H CH3CHF (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

189. H CH3 (2, 2-difluorobenzodioxol-5-il) C (C2H5) H

190. H CH3 (R) -C6H5CH (CH2CH3)

191. H CH3 (S) -C6H5CH (CH2CH3)

192. H C2H5 (R) -C6H5CH (CH2CH3)

193. H C2H5 (S) -C6H5CH (CH2CH3)

194. H CH3 (R) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)

195. H CH3 (S) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)

196. H C2H5 (R) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)

197. H C2H6 (S) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)

198. H CH3 (S) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)

199. H C2H5 (S) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)

200. H CH3 4-ciclo-C6H11-C6H4-CH (CH3)

201. H C2H5 4-ciclo-C6H11-C6H4-CH (CH3)

202. H CH3 4- (H3C) 2CH-C6H4-CH (CH3)

203. H C2H5 4- (H3C) 2CH-C6H4-CH (CH3)

204. H CH3

205. H C2H5

206. H CH3

207. H C2H5

208. H CH3

209. H C2H5

210. H CH3 (S) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)

211. H C2H5 S) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)

212. SOCH3 C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

213. SO2CH3 C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

214. SCH3 C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

215. SCH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

216. SCH3 C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

217. SCH3 C2H5 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil

218. SOCH3 C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

219. SO2CH3 C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)

220. SOCH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

221. SO2CH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

222. SO2CH3 C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

223. SCH3 C2H5 4-terc-butil-C6H4

224. SCH3 C2H5 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2

225. OCH3 C2H5 cis-4-terc-butil-ciclo-C6H11

226. SO2CH3 C2H5 4-terc-butil-C6H4

227. SOCH3 C2H5 4-terc-butil-C6H4

228. SOCH3 C2H5 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil

229. SO2CH3 C2H5 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil

230. SO2CH3 C2H5 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2

231. SOCH3 C2H5 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2

232. H C2H5 4-terc-butil-C6H4-CH (CH3)

233. H CH3 (R) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)

234. H C2H5 (R) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)

235. H CH3 (R) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)

236. H C2H5 (R) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)

237. H C2H5 2-F-C6H4-CH (CH3)

238. H CH3 2-Cl-6-F-C6H3-CH (CH3)

239. H C2H5 2-Cl-6-F-C6H3-CH (CH3)

240. H CH3 2-F-C6H4-CH (CH3)

241. H CH3 (2-metil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)

242. H C2H5 (2-metil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)

243. H CH3 (2, 5, 5-trimetil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)

244. H C2H5 (2, 5, 5-trimetil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)

245. H CH3 2, 4-F2-C6H3-CH (CH3)

246. H C2H5 2, 4-F2-C6H3-CH (CH3)

247. H CH3 4-Cl-2-F-C6H3-CH (CH3)

248. H C2H5 4-Cl-2-F-C6H3-CH (CH3)

249. OCH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)

250. OCH3 C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)

251. OCH3 C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)

252. a C2H5 cis-4-terc-butil-ciclo-C6H11

253. b C2H5 cis-4-terc-butil-ciclo-C6H11

18. Una composición agrícola que comprende dicha cantidad de al menos un compuesto de fórmula I’ o una sal útil en términos agrícolas de I’ tal como se define en la reivindicación 17 y al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte agronómicamente aceptable que tiene una acción pesticida y, si se desea, al menos un tensioactivo.