METODO PARA LA PRODUCCION DE 3-FENIL(TIO)URACILOS Y 3-FENILDITIOURACILOS.
Proceso para preparar 3-fenil(tio)uracilo o 3-fenilditiouracilo de la fórmula I En la cual las variables tienen los siguientes significados:
R1 es hidrógeno, ciano, amino, alquilo de C1-C6, cianoalquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalquil de C3-C7, C2-C6-alquenilo, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6 o fenil- alquilo de C1-C4; R2 y R3 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo de C1- C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; X1, X2 y X3 son, independientemente unos de otros, oxígeno o azufre; Ar es fenilo que puede sustituirse uno o varias veces por los siguientes grupos: hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; y A es un radical derivado de una amina primaria o secundaria o NH2; el cual comprende la reacción de un feniliso(tio)cianato de la fórmula II en la cual las variables X1, X3, Ar y A tienen los significados ya mencionados, con una enamina de la fórmula III en la cual R1a tiene los significados ya mencionados para R1 con la excepción de amino; R2, R3 y X2 tienen los significados ya mencionados; y R4 representa alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C3- alquilo de C1-C3, alquiltio de C1-C3- alquilo de C1-C3, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C7, cianoalquilo de C1-C6 o bencilo, que por su parte no está sustituido o sustituido en el anillo de fenilo por metilo, metoxi, metiltio, halógeno, nitro o ciano; en presencia de 1, 8 hasta 2, 6 equivalentes de base por mol de feniliso(tio)-cianato de la fórmula II; y opcionalmente en otro paso la reacción del 3-fenil(tio)uracilo o 3-fenilditiouracilo resultante de la fórmula I cuando R1=R1a, si R1 representa hidrógeno, con un agente de aminación de la fórmula IV H2N-L1 IV, en la cual L1 representa un grupo saliente desplazable nucleofilo, para producir3-fenil(tio)uracilo o 3-fenilditiouracilo de la fórmula I cuando R1=Amino.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: BASF SE<IID>08265920<IRF>PF0000055119<ADR>,67056 LUDWIGSHAFEN.
Inventor/es: KEIL, MICHAEL, PUHL, MICHAEL, HAMPRECHT, GERHARD, REINHARD, ROBERT, SEITZ, WERNER, WOLF, BERND, MAYER, GUIDO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 19 de Diciembre de 2007.
Clasificación PCT:
- C07D239/54 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › como átomos de oxígeno doblemente enlazados o como radicales hidroxi insustituidos.
- C07D239/56 C07D 239/00 […] › Un átomo de oxígeno y un átomo de azufre.
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