PROCEDIMIENTO PARA LA FABRICACION DE 3-ACIDO ORGANICO DE 1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA , RACEMICO Y OPTICAMENTE ACTIVO ASI COMO SUS PRODUCTOS PREVIOS.
SE DESCRIBE UN PROCEDIMIENTO PARA FABRICAR 3-ACIDO ORGANICO DE 1,
2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA , RACEMICO Y OPTICAMENTE ACTIVO, SEGUN EL CUAL SE CICLIZAN EN AMBIENTE BASICO DIHALO-O-XILILENOS CON DIALQUILESTERES DE ACIDO N-ACILAMIDOMALONICO DE LA FORMULA (CO SUB 2 R ELEVADO 1) SUB 2 CHNHCOR (AL CUADRADO) , EN LA CUAL SIGNIFICAN R ELEVADO 1 (C SUB 1-C SUB 4)-ALQUILO Y R (AL CUADRADO) H, (C SUB 1-C SUB 4)-ALQUILO O (C SUB 6-C SUB 12)-ARILO, A ESTERES DE ACIDO DICARBOXILICO, DESCARBOXILANDOLOS MEDIANTE SAPONIFICACION BASICA Y EL SUBSIGUIENTE TRATAMIENTO ACIDO Y TRANSFORMANDOLOS POSTERIORMENTE EN AMBIENTE ACIDO EN 3-ACIDO ORGANICO DE (D, L)-1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA. O BIEN SE CICLIZAN, EN AMBIENTE BASICO, DIHALO-O -XILILENOS EN ESTERES DE ACIDO DICARBOXILICO, TRANSFORMANDOLOS DIRECTAMENTE, SIN AISLAMIENTO Y POR PROCEDIMIENTO DE RECIPIENTE UNICO, EN 3-ACIDO ORGANICO DE (D, L)-1, 2, 3, 4-TETRAHIDROISOQUINOLINA , Y, DADO EL CASO, SOMETIENDO A REACCION EL 3-ACIDO ORGANICO RACEMICO DE 1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA CON (-)-METANOL Y CON ACIDO P-TOLUOLSULFONICO, TRANSFORMANDOLO EN (-)-MENTILESTER DE 3-ACIDO ORGANICO DE (D) O (L)-1, 2, 3, 4-TETRAHIDROISOQUINOLINA , SEPARANDO A CONTINUACION CROMATOGRAFICAMENTE POR COLUMNAS, LOS DIAESTEREOMEROS QUE SE SAPONIFICAN BASICAMENTE EN 3-ACIDO ORGANICO DE (D) O (L)-1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA , O ESTERIZANDO EL 3-ACIDO ORGANICO DE (D, L)-1, 2 , 3, 4-TETRAHIDROISOQUINOLINA MEDIANTE ALCOHOL BENCILICO O ACIDO P-TOLUOLSULFONICO; TRANSFORMANDOLO CON D(-)-ACIDO MANDELICO EN (D)-MANDELATO DE ESTER BENCILICO DE 3-ACIDO ORGANICO DE (D)-1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA Y EN (D)-MANDELATO DE ESTER BENCILICO DE 3-ACIDO ORGANICO DE (L)-1, 2, 3, 4-TETRAHIDROISOQUINOLINA O TRANSFORMANDOLO CON L(+)-ACIDO MANDELICO EN (L)-MANDELATO DE ESTER BENCILICO DE 3-ACIDO ORGANICO DE (D)-1, 2, 3, 4-TETRAHIDROISOQUINOLINA Y EN (L)-MANDELATO DE ESTER BENCILICO DE 3-ACIDO ORGANICO DE (L)-1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA. A CONTINUACION, LOS COMPUESTOS OBTENIDOS SE SEPARAN EN LAS ANTIPODAS OPTICAS MEDIANTE CRISTALIZACION FRACCIONADA EN UN DISOLVENTE INERTE, LIBERANDO MEDIANTE SAPONIFICACION BASICA LOS ENATIOMEROS DEL 3-ACIDO ORGANICO DE (D) O DE (L)-1, 2, 3, 4 -TETRAHIDROISOQUINOLINA , RECUPERANDOSE EL REACTIVO AUXILIAR QUIRAL.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ,D-65926 FRANKFURT AM MAIN.
Inventor/es: KAMMERMEIER, BERNHARD, DR., LERCH, ULRICH, DR..
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 3 de Abril de 1996.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D217/26 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 217/00 Compuestos heterocíclicos que contienen isoquinoleína o isoquinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
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