Compuestos que inhiben (bloquean) el sabor amargo en composiciones, y uso de los mismos.

Un compuesto de la fórmula:**Fórmula**

o una sal o N-óxido del mismo,



en la que Alk es un grupo alquilo;

M1 es N o CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

M2 es N o CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

R36 y R37, junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterociclo de cinco o seis miembros opcionalmente sustituido; y

R38 es H, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilamidoalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, arilalcoxi sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, o haloalquilo, R47 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo; y

R48 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12162534.

Solicitante: SENOMYX INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 4767 NEXUS CENTRE DRIVE SAN DIEGO, CA 92121 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: KARANEWSKY, DONALD, S., TACHDJIAN, CATHERINE, PATRON, ANDREW, BRUST, PAUL, ZHAO,WEN, LI,XIAODONG, XU,HONG, SELCHAU,VICTOR, ZHANG,LAN, DARMOHUSODO,VINCENT, ARELLANO,MELISSA, CHING,BRETT WEYLAN, LING,JING, PRIEST,CHAD, LI,QING, PRONIN,ALEXEY, SERVANT,GUY, BRADY,THOMAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/34 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con un oxígeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. isosorbida.
  • C07C311/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso.
  • C07D307/14 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D317/58 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 317/52).
  • C07D333/20 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › por átomos de nitrógeno (radicales nitro, nitroso C07D 333/12).
  • G01N33/53 FISICA.G01 METROLOGIA; ENSAYOS.G01N INVESTIGACION O ANALISIS DE MATERIALES POR DETERMINACION DE SUS PROPIEDADES QUIMICAS O FISICAS (procedimientos de medida, de investigación o de análisis diferentes de los ensayos inmunológicos, en los que intervienen enzimas o microorganismos C12M, C12Q). › G01N 33/00 Investigación o análisis de materiales por métodos específicos no cubiertos por los grupos G01N 1/00 - G01N 31/00. › Ensayos inmunológicos; Ensayos en los que interviene la formación de uniones bioespecíficas; Materiales a este efecto.

PDF original: ES-2545121_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Compuestos que inhiben (bloquean) el sabor amargo en composiciones, y uso de los mismos

CAMPO DE LA INVENCIÓN

Esta solicitud describe la identificación de receptores gustativos de tipo 2 humanos (hT2Rs) y su uso en ensayos para la identificación de ligandos que activan T2Rs específicos. Estos ligandos son útiles para modular la percepción del sabor, particularmente el sabor amargo. En nuestras solicitudes de patentes previas, se describió la expresión funcional de receptores del sabor amargo humanos, incluyendo hT2R8 y hT2R14. En esta solicitud de patente, damos a conocer que hT2R8 y hT2R14 son activados por una fracción de café enriquecida en amargor, también damos a conocer la identificación de antagonistas para hT2R8 y hT2T14 utilizando un ensayo de identificación de alto rendimiento, y que las combinaciones de los antagonistas pueden reducir el sabor amargo del café y fracciones de café. Esta invención proporciona un método para modificar y mejorar el sabor de bebidas de café.

Específicamente, la presente solicitud describe el uso de hT2R8 y/o hT2R14 en ensayos de identificación y ensayos de sabor para identificar compuestos que inhiben (bloquean) el sabor amargo de café y otros alimentos y bebidas.

También, esta invención se refiere al descubrimiento de un ligando que tiene amplias propiedades antagonistas del amargor, es decir, bloquea o inhibe apreciablemente la activación de muchos (13) receptores del amargor diferentes mediante un conjunto diverso de ligandos amargos, y bloquea o inhibe la activación de otros seis receptores del sabor amargo, así como inhibe el amargor provocado por algunos compuestos amargos para los que el receptor o receptores del amargor con los que interaccionan todavía no se han elucidado.

También más específicamente, la invención proporciona el descubrimiento de que este compuesto antagonista reduce el sabor amargo de salicina, un antagonista de hT2R16, y de feniltiourea, un agonista de hT2R51.

También más específicamente, esta invención proporciona el descubrimiento de que el mismo compuesto antagonista bloquea el sabor amargo provocado por compuestos amargos que activan múltiples receptores del sabor amargo, incluyendo omeprazol, que activa hT2R10, 14 y 75; rebaudiosida A, un edulcorante natural que activa al menos 7 receptores del sabor amargo; y que este mismo antagonista también inhibe además el sabor amargo provocado por compuestos amargos en los que el receptor o receptores del amargor con los que interactúan son desconocidos, incluyendo dextrometoríano y difenhidramina.

En base a ello, la invención se refiere al uso de este compuesto en alimentos, bebidas, medicamentos y otras sustancias ingeribles a fin de aliviar su sabor amargo, incluyendo el sabor amargo provocado por ligandos o compuestos amargos no identificados en los que el amargor implica la activación de múltiples receptores del amargor, o para compuestos amargos en los que su especificidad por el receptor no está determinada.

También, en base a ello, la invención se refiere al uso de este antagonista a fin de elucidar un motivo conservado presente en diferentes T2Rs humanos que está implicado en la unión al ligando y la activación de T2R, y al diseño de receptores acoplados a proteína G (GPCRs) quiméricos y mutados que se manipulan para que contengan este motivo.

Además, la invención se refiere a cualquiera de los compuestos identificados utilizando estos ensayos de identificación, y al uso de los mismos en alimentos, bebidas y medicamentos, incluyendo café y alimentos y bebidas con sabor a café, y medicamentos.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA RELACIONADA

Una de las modalidades gustativas básicas que los seres humanos pueden reconocer es el amargor. Hasta hace muy poco, la fisiología del sabor amargo se comprendía muy poco. Estudios recientes han comenzado a arrojar luz sobre la biología del sabor (Lindemann, Nature (2001) ) . Ahora se sabe que muchos compuestos amargos producen sabor amargo interaccionando con receptores de la superficie celular. Estos receptores pertenecen a la familia de receptores de siete dominios transmembránicos que interaccionan con proteínas G intracelulares. Se ha identificado una nueva familia de GPCRs, denominada T2Rs, en seres humanos y roedores (Adler et al., Cell 100 (6) :693-702 (2000) ; Chandrashekar et al., Cell 100 (6) : 703-711 (2000) ; Matsunami H, Montmayeur J P, Buck L B. Nature 404 (6778) : 601-4 (2000) ) . Varias líneas de pruebas antes de la invención objeto sugieren que T2Rs median respuestas frente a compuestos amargos. En primer lugar, los genes T2R se expresan específicamente en un subconjunto de células receptoras del sabor de los epitelios de la lengua y del paladar. En segundo lugar, el gen para uno de los T2Rs humanos (hT2R1) está situado en un locus cromosómico que está ligado a la sensibilidad al compuesto amargo 6-n-propil-2-tiouracilo en seres humanos (Adler et al., (Id.) (2000) ) . En tercer lugar, uno de los T2Rs del ratón (mT2R5) está situado en un locus cromosómico que está ligado a la sensibilidad al compuesto amargo cicloheximida en ratones. También se mostró que mT2R5 puede activar gustducina, proteína G expresada específicamente en células gustativas y ligada a la transducción de estímulos amargos (Wong et al., Nature 381:796-800 (1996) ) . La activación de gustducina por mT2R5 se produce solamente en respuesta a cicloheximida (Chandrashekar et al., (Id.) (2000) . De este modo, se ha propuesto que la familia de mT2R media la respuesta del sabor amargo en ratones, mientras que la familia de hT2R media la respuesta del sabor amargo en seres humanos.

Se sugirió que solamente un T2R humano tiene ligando amargo identificado – se mostró que hT2R4 es activado por denatonio (Chandrashekar et al., (Id.) 2000) . Sin embargo, las concentraciones de denatonio eficaces utilizadas en este estudio (1, 5 mM) fueron inusualmente elevadas, es decir, fueron 105 veces mayores que el umbral del amargor dado a conocer para denatonio para seres humanos (Saroli, Naturwissenschaften 71:428-429 (1984) ) . De este modo, ningún ligando amargo específico se adecuó de forma convincente a ningún hT2R. También se ha sugerido que cada hT2R es capaz de unirse a múltiples ligandos amargos. Esta hipótesis se basa en el hecho de que la familia de hT2R consiste solamente en 25 miembros identificados, mientras que los seres humanos pueden reconocer centenares de compuestos diferentes como amargos. Se han dado a conocer previamente secuencias de hT2Rs, y se describen en las solicitudes PCT publicadas por Zuker et al. (documento WO 01/18050 A2, (2001) ) y Adler et al. (documento WO 01/77676 A1 (2001) ) .

Una de las dificultades de estudiar la función de T2R es que estos receptores no son expresados fácilmente en estirpes celulares de mamíferos cultivadas. Para mejorar la expresión de T2R, se unió una secuencia N-terminal procedente del GPCR bien expresado, rodopsina, a secuencias de T2R (Chandrashekar et al., (Id.) 2000) . Esta etiqueta N-terminal también permitió la monitorización fácil de la expresión proteica debido a anticuerpo disponible. Además, se ha utilizado la etiqueta SSTR3 (Bufe et al., Nat. Genet. 32:397-400 (2002) ) , una etiqueta N-terminal diferente, para mejorar la expresión de T2R. Mientras que la incorporación de la etiqueta de rodopsina mejoró la expresión de algunos T2Rs en estirpes celulares de mamíferos, muchos de ellos todavía no se expresaron suficientemente bien para los estudios funcionales. En un enfoque diferente, mT2R5 se expresó con éxito en células Sf9 de insectos, y se usó para estudios funcionales utilizando ensayo de unión a GTPS bioquímico (Chandrashekar et al., (Id.) 2000) .

En una solicitud de patente previa del solicitante, Solicitud de EE.UU. Ser. nº 09/825.882, ahora patente de EE.UU. nº 7.105.650, los solicitantes identificaron y proporcionaron las secuencias de ácidos nucleicos y secuencias polipeptídicas para un número de receptores gustativos humanos entonces novedosos, incluyendo hT2R51, hT2R54, hT2R55, hT2R61, hT2R63, hT2R64, hT2R65, hT2R67, hT2R71, y hT2R75. Adicionalmente, en la Solicitud de EE.UU. Ser. nos 11/182.942 y 10/628.464, los solicitantes proporcionaron la secuencia polipeptídica y de ADN de otro receptor gustativo humano nuevo identificado, denominado allí hT2R76.

También, en la Solicitud de EE.UU. Ser. nº 10/191.058, los solicitantes descubrieron ligandos que activan específicamente tres T2Rs humanos diferentes. Adicionalmente, los solicitantes presentaron recientemente la Solicitud de EE.UU. Ser. nº 11/455.693 (documento US 2007/0037212) , que identificó adicionalmente ligandos amargos que se unen específicamente a otros T2Rs humanos, y proporcionaron ensayos relacionados.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula:

o una sal o N-óxido del mismo,

en la que Alk es un grupo alquilo; M1 es N o CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido; M2 es N o CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido; R36 y R37, junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterociclo de cinco o seis miembros opcionalmente sustituido; y 10 R38 es H, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilamidoalquilo sustituido o no sustituido,

heteroarilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, arilalcoxi sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, o haloalquilo, R47 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido,

arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo; y R48 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que el heterociclo de cinco miembros formado por R36 y R37 es una hidantoína o o una urea cíclica sustituida o no sustituida, o una sal o N-óxido de la misma.

3. El compuesto de la reivindicación 1, que tiene la siguiente fórmula:

o una sal o N-óxido del mismo,

G es C=O y Q es CR51R52 o NR51, en los que R51 y R52 son, iguales o diferentes independientemente entre sí, H, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilalquilo sustituido o 25 no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilamidoalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilamidoalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, arilalcoxi sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, haloalquilo, o R51 y R52, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un grupo C=O o un grupo alquenilo sustituido o no sustituido.

4. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, o una sal o N-óxido del mismo, que tiene la fórmula:

5. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3 o una sal o N-óxido del mismo, que tiene la fórmula: 6. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4 o una sal o N-óxido del mismo, que tiene la fórmula:

7. Una composición que comprende uno o más compuestos de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6 o una sal 10 o N-óxido de los mismos, y uno o más vehículos farmacéuticamente aceptables.

8. La composición de la reivindicación 7, que es un alimento, bebida o medicamento para conumo humano.

9. Una composición de café o alimentaria o de bebida con sabor a café, o de medicamento, que comprende al menos un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6 o una sal o N-óxido del mismo.

10. Una composición alimentaria, de bebida, o de medicamento que tiene un sabor amargo, en la que dicho sabor

amargo se alivia o elimina por la adición de una cantidad eficaz de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6 o una sal o N-óxido del mismo.

11. La composición de las reivindicaciones 9 o 10

(a) en la que al menos un compuesto es un antagonista de hT2R8,

(b) en la que dicha bebida es una bebida de café instantáneo, una bebida de café molido, o una bebida de café en polvo, o

(c) en la que dicha bebida es una bebida de café instantáneo.

12. Una composición para la ingestión por seres humanos o animales, que comprende uno o más compuestos de una de las reivindicaciones 1-6 o una sal o N-óxido de los mismos.

13. La composición de la reivindicación 12, en la que dicha composición

(a) es un producto alimentario o de bebida; o 10 (b) es un producto no comestible.

14. La composición de la reivindicación 13, en la que

(a) el producto de bebida es una bebida de café lista para beber, soluble y lioflizada, una mezcla de bebidas de café, o un concentrado de bebida de café;

(b) el producto de bebida es un sustituto de la nata, un sustituto de la nata no lácteo, o un blanqueador para 15 bebidas de café;

(c) el producto no comestible es un suplemento, un nutracéutico, un producto alimentario functional, una sustancia farmacéutica, medicación de venta libre, producto para el cuidado bucal, o un producto cosmético; o

(d) el producto no comestible es un producto para el cuidado bucal seleccionado del grupo que consiste en un dentífrico, colutorio, o goma de mascar.

15. Método de fabricación de un compuesto de fórmula A:

o una sal o N-óxido del mismo,

en la que Alk es un grupo alquilo, opcionalmente interrumpido por un heteroátomo;

R51 y R52 son, iguales o diferentes independientemente entre sí, H, alquilo sustituido o no sustituido,

cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilamidoalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilamidoalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, arilalcoxi sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, haloalquilo, o R51 y R52, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un grupo alquenilo sustituido o no sustituido;

M1 es N o CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

M2 es N o CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

R38 es H, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilamidoalquilo sustituido o no sustituido,

heteroarilamidoalquilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, arilalcoxi sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, o haloalquilo;

R47 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo; y

R48 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo;

en el que el método comprende calentar y convertir un compuesto de la fórmula B:

en un compuesto de la fórmula C:

en la que R47, R48, Alk, M1, y M2 se definen anteriormente; y hacier reaccionar el compuesto de fórmula C con un compuesto de la fórmula D:

en la que J3 es un grupo saliente y R38, R51, y R52 se definen anteriormente, para dar el compuesto de fórmula A.

16. Un compuesto de la fórmula B:

o una sal o N-óxido del mismo, en la que Alk es un grupo alquilo, opcionalmente interrumpido por un heteroátomo;

M1 es N o CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

M2 es N o CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

R47 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido,

arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo; y R48 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, 20 arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo.

17. El compuesto de la reivindicación 16, o una sal o N-óxido del mismo, en el que: Alk es un grupo alquilo; M1 es CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

M2 es CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido; R47 es alquilo sustituido o no sustituido; y R48 es alquilo sustituido o no sustituido.

18. El compuesto de la reivindicación 17, en el que el compuesto de fórmula B tiene la fórmula:

19. El compuesto de la fórmula C:

en la que Alk es un grupo alquilo, opcionalmente interrumpido por un heteroátomo; M1 es N o CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido; 10 M2 es N o CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido;

R47 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo; y R48 es H, alquilo sustituido o no sustituido, alcoxi sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido,

arilalquilo sustituido o no sustituido, o halo.

20. El compuesto de la reivindicación 19, en el que: Alk es un grupo alquilo; M1 es CR49, en el que R49 es H o alquilo sustituido o no sustituido; M2 es CR50, en el que R50 es H o alquilo sustituido o no sustituido; R47 es alquilo sustituido o no sustituido; y

R48 es alquilo sustituido o no sustituido.

21. El compuesto de la reivindicación 19, en el que el compuesto de fórmula C tiene la fórmula:


 

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