Uso de sales de maleimida para controlar hongos fitopatogénicos.

Uso de sales de maleimida de fórmula (I)**Fórmula**

Y1 corresponde al grupo de fórmula (II)**Fórmula**

Y2 corresponde al grupo de fórmula (III)**Fórmula**

m corresponde a 1,

n corresponde a la carga iónica de X, y X corresponde a un anión seleccionado de Cl- o Br-,

o

(b) Y1 corresponde al grupo de fórmula (II)**Fórmula**

Y2 corresponde a -S-,

y m corresponde a 0, o

(c) Y1 corresponde a -S-,

Y2 corresponde a -S-, m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de X, y X corresponde a un catión seleccionado de H+, Ag+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Mn2+, Ni2+, Pd2+, Zn2+,

y

R1 corresponde a hidrógeno, a alquilo C1-C8 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, -OR10, - COR11 iguales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o ciclo-alquil C3-C7-alquilo C1-C2, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 iguales o diferentes, a arilo, aril-(alquilo C1-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR11 o sulfonilamino iguales o diferentes en el resto arilo,

Uso de sales de maleimida para controlar hongos fitopatogénicos

La presente invención se refiere al uso de nuevas y conocidas sales de maleimida para controlar hongos fitopatogénicos, y también a procedimientos para controlar hongos fitopatogénicos en la protección de plantas, en los sectores domésticos y de la higiene y en la protección de materiales, y también a composiciones de protección de plantas que comprenden dichas sales de maleimida.

Las sales de maleimida como tales ya se conocen (véase Chem. Ber. 1967, 1, 1559 - 157). También se conocen complejos de níquel de ditiolato de maleimida (véase Inorg. Chem. 25, 44, 338 - 3382). Sin embargo, no se sabia hasta la fecha que estas sales de maleimida poseen una actividad biológica y son adecuadas para controlar hongos fitopatogénicos en la protección de plantas.

En vista de los crecientes requerimientos ambientales y económicos para los fungicidas modernos, en términos, por ejemplo, de espectro de actividad, toxicidad, selectividad, tasa de aplicación, formación de residuos y facilidad de preparación y en vista además de la posibilidad de problemas que se producen con resistencias, existe el objeto siempre presente de desarrollar nuevos fungicidas, que en al menos algunos aspectos cumplan los requerimientos establecidos.

Ahora se ha encontrado que las sales de maleimida de fórmula general (I)

(2/n X)m

en la que

(a)

Y1 corresponde al grupo de fórmula (II)

N

+-R3

1 2

R2

Y2 corresponde al grupo de fórmula (III)

RV-R'

-s^n'r7

A*

m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de X, y X corresponde a un anión seleccionado de CI o Br, o

(b)

Y1 corresponde al grupo de fórmula (II)

R\ ^R4 N

/W +-R3

S

(I)

(II),

(NI),

(II),

Y2 corresponde a -S",

y m corresponde a ,

o

(c)

Y1 corresponde a S,

Y2 corresponde a S,

m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de X, y

X corresponde a un catión seleccionado de H+, Ag+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Mn2+, Ni2+, Pd2+, Zn2+,

y

R1 corresponde a hidrógeno, a alquilo C-i-Cs dado el caso sustituido una o más veces

con halógeno, -OR1, -COR11 iguales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil C3- Cyalquilo C1-C2, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 iguales o diferentes, a arilo, aril- (alquilo C1-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR11 o sulfonilamino ¡guales o diferentes en el resto arilo,

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 independientemente entre si corresponden a hidrógeno, alquilo C1-C6, o fenllo o

bencilo cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo Cr C4, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4 iguales o diferentes,

R1 corresponde a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquil C1-C4 carbonllo, o arilo que está dado

el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R11 corresponde a hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

se pueden usar con muy buen efecto para controlar hongos fitopatogénicos.

Las sales de maleimida de fórmula (I) de acuerdo con la invención son excepcionalmente adecuadas para controlar hongos fitopatogénicos dañinos. Los compuestos anteriormente mencionados de acuerdo con la invención muestran, en particular, una actividad fungicida y se pueden usar tanto en la protección de plantas, en los sectores domésticos y de la higiene como también en la protección de materiales.

Las sales de maleimida que se pueden usar de acuerdo con la invención tienen una definición general proporcionada por la fórmula (I). Preferentemente es posible usar las sales de maleimida de fórmula (I) en las que los radicales tienen las definiciones dadas a continuación.

R1 preferentemente corresponde a hidrógeno, a alquilo C1-C6 dado el caso sustituido

una o más veces con flúor, cloro, bromo, -OR1 -COR11 iguales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil C3-C7-alquilo C1- C2, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometllo ¡guales o diferentes, o afenilo, fenil-(alquilo C1-C4) o fenilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR11, sulfonilamino iguales o diferentes.

R1 más preferentemente corresponde a hidrógeno, a alquilo C1-C5 dado el caso

sustituido una o más veces con flúor, cloro, hidroxilo, metoxl, etoxl, metllcarbonlloxi, carboxilo iguales o diferentes, o a cicloalquilo C3-C7 o clclopropllmetllo dado el caso sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometllo ¡guales o diferentes, o afenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo o 2-metil-2-fenetllo, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una a tres veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR11, sulfonilamino.

R1 muy preferentemente corresponde a hidrógeno, metilo, etilo, n-propllo, ¡sopropilo, 2,2-

difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, o a ciclopropilo o clclohexllo, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido con cloro, metilo o trifluorometllo.

R1 y R1 en especial preferentemente corresponden de manera simultánea a metilo.

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 Independientemente entre sí preferentemente corresponden a hidrógeno, alquilo C-i-

C4, fenilo-o bencilo.

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 independientemente entre sí más preferentemente corresponden a hidrógeno, metilo,

etilo, n-propilo, isopropilo, n-, ¡so-, seo- o tere-butilo.

Si X corresponde a un anión, X preferentemente corresponde a cloro.

Si X corresponde a un catión, X preferentemente corresponde a H+, Ag+, Fe2+, Mn2+ o Zn2+.

Si X corresponde a un catión, X más preferentemente corresponde a Ag+, Mn2+ o Zn2+.

R1 preferentemente corresponde a hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo o etilcarbonilo, o a fenilo que está dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo.

más preferentemente corresponde a hidrógeno, metilo o metilcarbonilo o a fenilo. preferentemente corresponde a hidroxilo, metilo, etilo, metoxi o etoxi. más preferentemente corresponde a hidroxilo o metoxi.

De manera específica, se hace referencia a los compuestos citados en los ejemplos de preparación. Preferentemente es posible usar más particularmente los compuestos de fórmula (la)

R

R

(la)

(2/n X)

en la que m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de X,

X corresponde a un anión seleccionado de CI" o Br", y

R1 a R9 tienen las definiciones generales, preferente, más preferente indicadas anteriormente, etc. En el contesto son nuevas las sales de maleimida de fórmula (IV)

(2/n X-)m

(IV)

en la que

R1a corresponde a hidrógeno, o a alquilo C-i-Cs dado el caso sustituido una o más veces

con halógeno, -OR , -COR iguales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C2, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 iguales o diferentes, o a arilo, aril-(alquilo C1-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, - COR11a o sulfonilamino iguales o diferentes en el resto arilo,

R23, R33, R43, R53, R63, R7a, R83 y R9a independientemente entre sí corresponden a hidrógeno, alquilo C1-C6, o a fenilo o

bencilo cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4 iguales o diferentes, en la que R23, R33, R43 y R53 no corresponden todos de manera simultánea a hidrógeno si R1a corresponde a hidrógeno, metilo, hidroximetilo, metilcarboniloximetilo, clorometilo, bencilo, fenilo-o metoximetilo y Xa corresponde a cloro,

R1a corresponde a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, o a arilo que está dado

el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R11a corresponde a hidroxilo, alquilo C1-C4 o a alcoxi C1-C4,

m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de Xa, y

Xa corresponde a un anión seleccionado de Cl o Br.

R1a a R11a y Xa en el presente documento, además, tienen las definiciones preferente, más preferente,... [Seguir leyendo]

1. Uso de sales de maleimida de fórmula (I)

(2/n X)m

en la que (a)

Y1 corresponde al grupo de fórmula (II)

N

+-R

U

(II),

Y corresponde al grupo de fórmula

R\ +-R8

N

^R7 I«

(NI),

m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de X, y X corresponde a un anión seleccionado de Cl o Bf,

(b)

Y1 corresponde al grupo de fórmula (II)

R\

N

+-R3

l2

R2

(N),

Y2 corresponde a -S , y m corresponde a , o (c)

Y1 corresponde a -S

Y2corresponde a -S, m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de X, y X corresponde a un catión

seleccionado de H+, Ag+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Mn2+, N¡2+, Pd2+, Zn2+,

y

R1 corresponde a hidrógeno, a alquilo C-i-Cs dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, -OR1, - COR11 ¡guales o diferentes, a cicloalqullo C3-C7 o ciclo-alquil C3-C7-alquilo C1-C2, cada uno de los cuales está 25 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 ¡guales o diferentes, a

arilo, aril-(alquilo C1-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR11 o sulfonllamino ¡guales o diferentes en el resto arilo,

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 independientemente entre sí corresponden a hidrógeno, alquilo Ci-C6, a fenilo o bencilo cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4 ¡guales o diferentes,

R1 corresponde a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquil C1-C4 carbonita, o corresponde a arilo que está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R11 corresponde a hidroxllo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

para controlar hongos fitopatogénlcos.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque

R1 corresponde a hidrógeno, a alquilo C1-C6 dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, -OR1, -COR11 iguales o diferentes, a clcloalqullo C3-C7 o clcloalqull C3-C7-alquilo C1-C2, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo iguales o diferentes, a fenilo, fenil-(alquilo C1- C4) o fenilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR11, sulfonilamino iguales o diferentes,

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 independientemente entre sí corresponden a hidrógeno, alquilo C1-C4, fenilo o bencilo,

R1 corresponde a hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo o etilcarbonilo, o corresponde a fenilo que está dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o trifluorometilo,

R11 corresponde a hidroxilo, metilo, etilo, metoxi o etoxi;

si X corresponde a un anión, X corresponde a cloro;

si X corresponde a un catión, X corresponde a H+, Ag+, Fe2+, Mn2+ o Zn2+.

3. Uso de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque

R1 corresponde a hidrógeno, a alquilo C1-C5 dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, hidroxilo, metoxi, etoxi, metilcarbonlloxl, carboxilo ¡guales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o ciclopropilmetilo dado el caso sustituido una o más veces con cloro, metilo o trifluorometilo ¡guales o diferentes, a fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2- fenetilo o 2-metil-2-fenetilo, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o tres veces con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, -COR11 , sulfonilamino ¡guales o diferentes,

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 independientemente entre sí corresponden a hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-, ¡so-, sec- o tere-butilo,

R1 corresponde a hidrógeno, metilo o metilcarbonilo o a fenilo,

R11 corresponde a hidroxilo o a metoxi; si X corresponde a un anión, X corresponde a cloro; si X corresponde a un catión, X corresponde a Ag+, Mn2+ o Zn2+.

4. Agentes para controlar hongos fitopatogénicos, caracterizadas por un contenido de las mismas de al menos una de las sales de malelmlda de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, más diluyentes y / o sustancias tensoactivas.

5. Procedimiento para controlar hongos fitopatogénicos, caracterizado porque sales de maleimida de fórmula (I) de

acuerdo con la reivindicación 1 se administran a los hongos y/o su hábitat.

6. Sales de maleimida de fórmula (IV)

-,6a

R

,7a

\

N-R

(2/n X»)

en la que

R1a corresponde a hidrógeno, a alquilo Ci-C8 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, -OR1a, COR11a iguales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o C3-C7-ciclo-alquil-Ci-C2-alquilo, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 ¡guales o diferentes, a arllo, aril- (alquilo C1-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR11a o sulfonilamino iguales o diferentes en el resto arllo,

R2a, R3a, R4a, R5a, RSa, R7a, R8a y R9a independientemente entre sí corresponden a hidrógeno, alquilo C1-C6, a fenilo o bencilo cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4 iguales o diferentes,

en la que R2a, R3a, R4a y R5a no corresponden todos de manera simultánea a hidrógeno si R1a corresponde a hidrógeno, metilo, hidroximetilo, metilcarboniloximetilo, clorometilo, bencilo, fenilo o metoxlmetllo y Xa corresponde a cloro,

R1a corresponde a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquil C1-C4 carbonilo, o arilo que está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R11acorresponde a hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

m corresponde a 1, n corresponde a la carga iónica de Xa, y

Xa corresponde a un anión seleccionado de CI o Br.

7. Sales de maleimida de fórmula (V)

en la que

R1b corresponde a hidrógeno, a alquilo C-i-C8 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, -OR1b, COR11b ¡guales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o cicloalqull C3-C7-alqullo C1-C2, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 ¡guales o diferentes, a arilo, arll- (alqullo C1-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -COR11b o sulfonilamino ¡guales o diferentes en el resto arilo,

R2b, R3b, R4b y RSb independientemente entre sí corresponden a hidrógeno, alquilo Ci-C6, o fenilo o bencilo cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4 ¡guales o diferentes,

en la que R2b, R3b, R4b y RSb no corresponden todos simultáneamente a hidrógeno si R1b corresponde a hidrógeno, metilo, hidroximetilo, metilcarboniloximetilo, clorometilo, bencilo, fenilo o metoxlmetilo,

R1b corresponde a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquil C1-C4 carbonilo, o arilo que está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R11bcorresponde a hidroxilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4.

8. Sales de maleimida de fórmula (VI)

O

(2/n X°)m

(VI)

en la que

R1c corresponde a hidrógeno, a alquilo C-i-C8 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, -OR1c, - COR11c ¡guales o diferentes, a cicloalquilo C3-C7 o clcloalquil C3-C7-alquilo C1-C2, cada uno de los cuales está

dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 iguales o diferentes, a arilo, aril-(alquilo Ci-C4) o arilsulfonilamino, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, -COR11c o sulfonilamino iguales o diferentes en el resto arilo,

R1c corresponde a hidrógeno, alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4carbonilo, o arilo que está dado el caso sustituido una o 5 más veces con halógeno, alquilo CrC4 o haloalquilo CrC4,

R11ccorresponde a hidroxilo, alquilo CrC4 o alcoxl C1-C4,

m corresponde a 1, n corresponde a la carga Iónica de Xc, y

Xo corresponde a un catión seleccionado de Ag+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Mn2+, Ni2+, Pd2+ y Zn2+, en donde Xc no corresponde a Ag+ si R1c corresponde a hidrógeno, metilo, hidroximetilo, metilcarboniloximetilo, clorometilo, 1 bencllo, fenilo o metoxlmetllo.