Método de producción de oxima de cicloalcanona.

Un método de producción de una oxima de cicloalcanona por medio de una reacción fotoquímica de un cicloalcano un agente de foto nitrosación en un líquido por medio de irradiación de luz,

usando el método una fuente de luz configurada para emitir luz que cumple las condiciones de que, en una distribución de energía de emisión con respecto a la longitud de onda de la luz, la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo está dentro de un intervalo de 550 nm a 700 nm y el intervalo continuo de longitud de onda que incluye la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo y que genera una energía de un 5 % o más de intensidad con respecto al valor máximo es igual a o menor de 150 nm, en donde la distancia de irradiación en el líquido es igual a o mayor de 200 nm, y la concentración del agente de foto nitrosación en el líquido es de un 0,1 % en moles a un 0,5 % en moles.

Método de producción de oxima de cicloalcanona Campo técnico La presente invención se refiere a un método de producción de oxima de cicloalcanona por medio de fotonitrosación.

Técnica anterior

La fotorreacción significa la reacción química general que provoca que las moléculas (es decir, el reaccionante radical) absorban energía por medio de irradiación con luz, experimenten excitación hasta el estado de nivel de energía elevado (es decir, el estado excitado) y, de este modo, induzcan la reacción. La fotorreacción también se denomina reacción fotoquímica. De acuerdo con el Documento 1 que No es Patente, las fotorreacciones incluyen reacciones de oxidación-reducción por medio de luz y reacciones de sustitución y adición con luz. Como se sabe, la fotorreacción es aplicable no solo a las industrias fotográficas, tecnologías de fotocopiado, inducción de energía fotovoltaica, sino también a la síntesis de compuestos orgánicos. La niebla fotoquímica es también una reacción fotoquímica no intencionada.

Como se describe en el Documento de Patente 1 o en el Documento 2 que No es Patente, existe una técnica conocida de síntesis de oxima de ciclohexanona por medio de reacción fotoquímica. También se sabe que la longitud de onda de 400 a 760 nm resulta deseable como longitud de onda eficaz para las reacciones de una oxima de cicloalcanona. Los ejemplos de emisor de luz que tiene las características de rendimiento de energía especializadas en dicho intervalo de longitud de onda incluyen fuentes de luz tales como diodos emisores de luz,

láseres y electroluminiscencia orgánica (EL orgánica) .

Los diodos emisores de luz tienen la ventaja de convertir directamente la energía eléctrica en luz por medio del uso de un semiconductor. Los diodos emisores de luz captan la atención debido a la menor generación de calor, al uso eficaz de la energía y la vida larga. Con el reciente desarrollo de los LED de alta eficacia y de rendimiento elevado,

los LED pueden sustituir a las lámparas incandescentes y lámparas fluorescentes con fines de iluminación generales. Como para los fines industriales, cabe esperar que los LED alcancen el nivel práctico en varios años.

En dicho entorno, el método de producción de oxima de cicloalcanona propuesto en el Documento de Patente 1 tiene las siguientes características: (i) Es preferible que la distribución de energía de emisión con respecto a la 35 longitud de onda de la fuente de luz, la energía de emisión y el intervalo de longitud de onda de menos que la longitud de onda de 400 nm sea igual o menor que un 5 % del valor máximo de energía de emisión y la energía de emisión en el intervalo de longitud de onda mayor que la longitud de onda 760 nm sea igual o menor que 5 % del valor máximo de la energía de emisión. (ii) Los diodos emisores de luz usados tienen la eficacia de conversión de energía que es igual o mayor que 3 %. (iii) Se usa una pluralidad de diodos emisores de luz dispuesta en el plano a lo largo de la cara lateral de un reactor fotoquímico que contiene el líquido de fotorreacción para irradiar el líquido fotoquímico con luz por medio del reactor fotoquímico permeable.

De acuerdo con la técnica descrita en el Documento de Patente 2, se sintetiza oxima de cilohexanona en las siguientes condiciones. Se usan diodos emisores de luz en forma de fuente de luz. En la distribución de energía de 45 emisión con respecto a la longitud de onda de la fuente de luz, la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo está dentro del intervalo de 400 nm a 760 nm. Se proporciona una camisa de refrigeración sobre la cara trasera de la fuente de luz para introducir continuamente un refrigerante en la camisa de refrigeración y producir el enfriamiento de manera forzada y directa de la fuente de luz. En la distribución de energía de emisión con respecto a la longitud de onda de la fuente de luz, la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene el valor 50 máximo está dentro del intervalo de 430 nm a 650 nm. El valor integrado de energía de emisión a las longitudes de onda de 400 nm a 760 nm con respecto a la energía de emisión dentro del intervalo de longitud de onda de 300 nm a 830 nm es igual o mayor que un 95 %. El Documento de Patente 2 incluye las descripciones de la temperatura del refrigerante introducido en la camisa de refrigeración, el método de disposición de los diodos emisores de luz, y la distancia mínima de irradiación entre los diodos emisores de luz y la cara lateral del reactor fotoquímico. El

Documento de Patente 3 describe la fotonitrosación de una oxima de cicloalcanona llevada a cabo en un espacio muy pequeño con un micro-reactor usando diodos emisores de luz.

Documentos de la Técnica Anterior

Documentos de Patente Documento de Patente 1: documento JP 2010-6775A Documento de Patente 2: documento JP 2010-6776A Documento de Patente 3: documento JP 2011-521004A

Documentos que No Son Patente Documento que No Es Patente 1: "Kagaku Jiten" p457-458, Tokyo Kagaku Dojin Documento que No Es Patente 2: Journal of the Japan Petroleum Institute, Vol. 17, Nº . 10 (1974) p72-76

Sumario de la invención Problemas a solucionar por medio de la Invención La cantidad de oxima de cicloalcanona producida por unidad de energía eléctrica por medio del método descrito en cualquiera de los documentos de patente citados anteriormente no es, no obstante, lo suficientemente elevada, en comparación con el nivel industrialmente práctico. De este modo, existe un requisito para la mejora adicional de la eficacia de utilización de energía.

Por consiguiente, el objetivo de la invención es proporcionar un método de producción que produzca una oxima de cicloalcanona con elevado rendimiento por medio de fotonitrosación usando una fuente de luz que tenga una distribución de longitud de onda estrecha y, de este modo, permita el ahorro de energía y el ahorro de recursos durante la producción de oxima de cicloalcanona.

Medios para solucionar los problemas Como resultado de intensos estudios para solucionar los problemas anteriores, los inventores de la presente invención han descubierto que controlando el tiempo de contacto de luz con el campo de reacción o la distancia de irradiación y controlando la concentración de un agente de nitrosación excitado por medio de la luz en el campo de reacción, permite un aumento significativo de la cantidad producida de oxima de cicloalcanona.

Con el fin de solucionar al menos parte del problema anterior, las realizaciones de la presente invención pueden incluir al menos parte de las siguientes configuraciones.

(1) Se proporciona un método de producción de una oxima de cicloalcanona por medio de una reacción fotoquímica de cicloalcanona con un agente de foto nitrosación en un líquido por medio de irradiación con luz. El método usa una fuente de luz configurada para emitir condiciones satisfactorias de luz que, en una distribución de energía de emisión con respecto a la longitud de onda de luz, la longitud de onda a la cual la energía tiene un valor máximo está dentro de un intervalo de 550 nm a 700 nm y un intervalo de longitud de onda continuo que incluye la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo y que da lugar a un rendimiento de energía de un 5 % de la intensidad de valor máximo es igual o menor que 150 nm. La distancia de irradiación en el líquido es igual o mayor que 200 nm, y la concentración de agente de foto nitrosación en el líquido es de un 0, 1 % en moles hasta un 0, 5 % en moles.

(2) Se proporciona el método de producción de la oxima de cicloalcanona descrito en (1) , en el que la fuente de luz es un diodo emisor de luz.

(3) Se proporciona el método de producción de oxima de cicloalcanona descrito en una cualquiera de (1) y (2) , en el que la fuente de luz tiene una eficacia de conversión de energía igual o mayor de un 10 %. La fuente de luz puede, no obstante, tener una eficacia de conversión de energía menor de un 10 %.

(4) Se proporciona el método de producción de oxima de cicloalcanona descrito en una cualquiera de (1) a (3) , en el que la fuente de luz tiene una eficacia de conversión de energía igual o mayor de un 20 %.

(5) Se proporciona el método de producción de la oxima de cicloalcanona descrita en una cualquiera de (1) a (4) , en el que la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo está dentro de un intervalo de 600 nm a 650 nm. La longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene el valor máximo puede, no obstante, ser menor de 600 nm o puede ser mayor de 650 nm.

(6) Se proporciona el método... [Seguir leyendo]

1. Un método de producción de una oxima de cicloalcanona por medio de una reacción fotoquímica de un cicloalcano un agente de foto nitrosación en un líquido por medio de irradiación de luz,

usando el método una fuente de luz configurada para emitir luz que cumple las condiciones de que, en una distribución de energía de emisión con respecto a la longitud de onda de la luz, la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo está dentro de un intervalo de 550 nm a 700 nm y el intervalo continuo de longitud de onda que incluye la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene un valor máximo y que genera una energía de un 5 % o más de intensidad con respecto al valor máximo es igual a o menor de 150 nm, en donde la distancia de irradiación en el líquido es igual a o mayor de 200 nm, y la concentración del agente de foto nitrosación en el líquido es de un 0, 1 % en moles a un 0, 5 % en moles.

2. El método de producción de la oxima de cicloalcanona de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la fuente de luz es un diodo emisor de luz. 15

3. El método de producción de la oxima de cicloalcanona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en el que la fuente de luz tiene una eficacia de conversión de energía igual al o mayor del 10 %.

4. El método de producción de la oxima de cicloalcanona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20 3, en el que la fuente de luz tiene una eficacia de conversión de energía igual al o mayor del 20 %.

5. El método de producción de la oxima de cicloalcanona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la longitud de onda a la cual la energía de emisión tiene el valor máximo dentro del intervalo de 600 nm a 650 nm.

6. El método de producción de la oxima de cicloalcanona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el cicloalcano es ciclohexano, y la oxima de cicloalcanona es oxima de ciclohexanona.

7. El método de producción de la oxima de cicloalcanona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el agente de foto nitrosación es cloruro de nitrosilo.