Mezclas fungicidas que contienen anilidas de ácido 1-metil-pirazol-4-ilcarboxílico sustituidas.

Mezclas fungicidas para combatir hongos perjudiciales fitopatógenos que contienen

1) una anilida de ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico de fórmula Ia.

719, Ia.344, Id.344 o Ij.344**Fórmula**

y

2) un principio activo II seleccionado de los grupos A) a F):

A) azoles, seleccionados de epoxiconazol, triticonazol y procloraz;

B) piraclostrobina;

C) dimetomorf;

D) 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina;

E) metiram;

F) otros fungicidas seleccionados de clorotalonilo y metrafenon;

en una cantidad sinérgicamente eficaz.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/064907.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: GEWEHR, MARKUS, STRATHMANN, SIEGFRIED, STIERL, REINHARD, SCHERER, MARIA, WERNER, FRANK, DIETZ,JOCHEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N35/04 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › que contienen grupos aldehídos o cetonas, o sus tioanálogos, unidos directamente a un sistema cíclico aromático, p. ej. acetofenona; Sus derivados, p. ej. acetales.
  • A01N37/34 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Nitrilos.
  • A01N37/38 A01N 37/00 […] › que contienen al menos un átomo de oxígeno o de azufre unido a un sistema cíclico aromático.
  • A01N43/56 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A01N47/14 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › Sus di-tioanálogos.
  • A01N47/24 A01N 47/00 […] › que contienen los grupos , o ; Sus tioanálogos.
  • A01N47/38 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
  • A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Fungicidas.

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Fragmento de la descripción:

Mezclas fungicidas que contienen anilidas de ácido 1 -metil-pirazol-4-ilcarboxílico sustituidas La presente invención se refiere a mezclas fungicidas que contienen como componentes activos 1) una anilida de ácido 1 -metilpirazol-4-ilcarboxílico de fórmula la.719, la.344, Id.344 o lj.344

la. 344

id 344

.344

y

2) un principio activo II seleccionado de A) a F):

A) azoles, seleccionados de epoxiconazol, triticonazol y pro-cloraz;

B) la estrobilurina piraclostrobina;

C) la amida de ácido carboxílico dimetomorf;

D) el compuesto heterocíclico 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5- ajpirimidina;

E) el carbamato metiram;

F) otros fungicidas seleccionados de clorotalonilo y metrafenon; en una cantidad sinérgicamente eficaz.

Además, la invención se refiere a un procedimiento para combatir hongos dañinos con una mezcla de componente 1) y al menos uno de los principios activos II, al uso del componente 1) con el principio o los principios activos II para la preparación de tales mezclas así como a agentes y semilla que contienen estas mezclas.

Las anilidas de ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico denominadas anteriormente componente 1), su preparación y su efecto contra hongos dañinos son conocidos por la bibliografía (véanse, por ejemplo, los documentos EP-A 545 99, EP-A 589 31 y WO 99/913) o se pueden preparar de la forma que se describe allí.

Sin embargo, las anilidas de ácido 1-metil-pirazol-4-ilcarboxílico conocidas, en particular en caso de dosis de aplicación reducidas, solo son moderadamente satisfactorias.

Los principios activos II que se han mencionado anteriormente como componente 2), su preparación y su efecto contra hongos perjudiciales en general son conocidos (véanse, por ejemplo, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmn : están disponibles en el mercado.

Epoxiconazol, (2/?S,3Sfí)-1-[3-(2-clorofenil)-2,3-epoxi-2-(4-fluorofenil)propil]-1H-1,2,4-triazol (documento EP-A 196 38);

procloraz, propil-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)-etil]-amida de ácido imidazol-1-carboxílico (documento US 3.991.71); triticonazol, (5E)-5-[(4-clorofenil)metilen]-2,2-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (documento FR 26 41 277);

metiram, etilenbis(ditiocarbamato) de amoniato de cinc (documento US 3.248.4);

5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (documento WO 98/4667); clorotalonilo, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo (documento US 3.29.353); metrafenon, 3-bromo-2,3,4,6-tetrametoxi-2,6-dimetilbenzofenona (documento US 5.945.567); dimetomorf, 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-morfolin-4-il-propenona (documento EP-A 12 321); piraclostrobina, éster de metilo de ácido A/-{2-[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-iloximetil]fenil}(A/-metoxi)carbamínico (documento WO 96/1256).

El documento WO 25/34628 describe mezclas sinérgicas de fungicidas con anilidas de ácido pirazolcarboxílico.

El documento WO 26/87343 describe anilidas de ácido pirazolcarboxílico fungicidas y propone mezclas con otras sustancias activas.

Con vistas a una reducción de las dosis de aplicación y una ampliación del espectro de acción de los principios activos I y II, la presente invención tenía como objetivo mezclas que mostrasen, con una cantidad total reducida de principios activos distribuidos, un efecto mejorado contra hongos perjudiciales, en particular para determinadas indicaciones.

Por consiguiente, se hallaron las mezclas definidas al principio de los principios activos I y II. Además se halló que con aplicación simultánea, concretamente, conjunta o por separado, de al menos un compuesto I y de al menos uno de los principios activos II o del compuesto o los compuestos I y al menos uno de los principios activos II uno tras otro se pueden combatir mejor los hongos perjudiciales que con los compuestos individuales en solitario (mezclas sinérgicas).

Mediante la aplicación simultánea conjunta o por separado del componente 1) con al menos un principio activo II se aumenta la eficacia fungicida en un grado superaditivo.

Los compuestos la.719, la.344, Id.344 e lj.344 pueden estar presentes en distintas modificaciones cristalinas que se pueden diferenciar en la eficacia biológica.

Las anilidas de ácido 1 -metil-pirazol-4-ilcarboxílico son la.344 y la.719,

Tabla 2:

Compuesto N2

P.f. [2C]

la.344

12-124

la.719

16-18

y el compuesto Id.344:

Id. 344

así como el compuesto lj.344:

Compuesto N2 P.f. [2C] N2 Id.344 156-158

lj.344

Compuesto N2 P.f. [2C]

N2 lj.344 154-157, es decir

A/-(2-fluoro-4-cloro-5-metil-bifenil-2-il)-amida de ácido 3-trifluorometil-1-metil-1/-/-pirazol-4-carboxílico, A/-(3,4,5- 1 trifluorobifenil-2-il)-amida de ácido 3-trifluorometil-1-metil-1/-/-pirazol-4-carboxílico, A/-(3,4,5-trifluorobifenil-2-il)- amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1/-/-pirazol-4-carboxílico y A/-(3,4,5-trifluorobifenil-2-il)-am¡da de ácido 3- clorofluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico.

Las mezclas contienen el componente 1) con un principio activo seleccionado del grupo de los A) azoles, seleccionados de epoxiconazol, triticonazol y procloraz, del grupo B) piraclostrobina, del grupo C) dimetomorf, del 15 grupo D) 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, del grupo E) metiram y del grupo F) otros fungicidas seleccionados de clorotalonilo y metrafenon.

Están indicadas combinaciones preferentes de principios activos en las siguientes Tablas 3 a 9:

Tabla 3

Combinaciones de principios activos con principios activos II del grupo A):

Componente 1)

Principio activo II

Ij.344

epoxiconazol

Id.344

epoxiconazol

Ia.344

epoxiconazol

Ij.344

triticonazol

Id.344

triticonazol

Ia.344

triticonazol

Ij.344

procloraz

Id.344

procloraz

Ia.344

procloraz

Tabla 4

Combinaciones de principios activos con principio activo II del grupo B):

Componente 1)

Principio activo II

Ij.344

piraclostrobina

Id.344

piraclostrobina

Ia.344

piraclostrobina

Tabla 5

Combinaciones de principios activos con principio activo II del grupo C):

Componente 1)

Principio activo II

Ij.344

dimetomorf

Id.344

dimetomorf

Ia.344

dimetomorf

Tabla 6

Combinaciones de principios activos con principio activo II del grupo D):

Componente 1)

Principio activo II

Ij.344

5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina

Id.344

5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina

Ia.344

5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina

Tabla 7

Combinaciones de principios activos con principio activo II del grupo E):

Componente 1)

Principio activo II

lj.344

metiram

Id.344

metiram

la.344

metiram

Tabla 8

Combinaciones de principios activos con principios activos II del grupo F):

Mezcla

Componente 1)

Principio activo II

N2... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Mezclas fungicidas para combatir hongos perjudiciales fitopatógenos que contienen

1) una anilida de ácido 1 -metilpirazol-4-ilcarboxílico de fórmula la.719, la.344, Id.344 o lj.344

la.719

la.344

id. 344

|.344

y

2) un principio activo II seleccionado de los grupos A) a F):

A) azoles, seleccionados de epoxiconazol, triticonazol y procloraz;

B) piraclostrobina;

C) dimetomorf;

D) 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina;

E) metiram;

F) otros fungicidas seleccionados de clorotalonilo y metrafenon; en una cantidad sinérgicamente eficaz.

2. Mezclas fungicidas de acuerdo con la reivindicación 1, que contienen los componentes 1) y 2) en una relación en

peso de 1:1 a 1:1.

3. Agentes que contienen al menos un vehículo líquido o sólido y una mezcla de acuerdo con la reivindicación 1.

4. Procedimiento para combatir hongos perjudiciales fitopatógenos, caracterizado porque se tratan los hongos, su hábitat o las plantas, el suelo, semillas, superficies, materiales o espacios a proteger frente a la infestación por

hongos con una cantidad eficaz de al menos un compuesto I y al menos un compuesto II de acuerdo con la reivindicación 1.

5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque los componentes 1) y 2) de acuerdo con la reivindicación 1 se distribuyen de forma simultánea, concretamente, de forma conjunta o por separado, o uno tras

otro.

6. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, caracterizado porque los componentes 1) y 2) de acuerdo con la reivindicación 1 se aplican en una cantidad de 5 g/ha a 2 g/ha.

7. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, caracterizado por que los componentes 1) y 2) de acuerdo con la reivindicación 1 se aplican en una cantidad de 1 g a 1 g por 1 kg de semilla.

8. Semilla que contiene la mezcla de acuerdo con la reivindicación 1 en una cantidad de 1 g a 1 g por 1 kg de

semilla.

9. Uso de los compuestos I y II de acuerdo con la reivindicación 1 para la preparación de un agente adecuado para combatir hongos perjudiciales.


 

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