Derivados de n-cicloalquil-bencil-amida fungicidas.
Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**
en la que
A representa
- un heterociclo de fórmula (A1)**Fórmula**
en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; - un heterociclo de fórmula (A2)**Fórmula**
en la que:
R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; - un heterociclo de fórmula (A3)
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E11163592.
Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: DUNKEL, RALF, VORS, JEAN-PIERRE, VILLIER, ALAIN, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, GROSJEAN-COURNOYER, MARIE-CLAIRE, GARY,STEPHANIE, MANSFIELD,DARREN, TUCH,AROUNARITH, CARBONNE,STÉPHANE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/08 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
- A01N43/10 A01N 43/00 […] › con azufre como heteroátomo del ciclo.
- A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
- A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/707 A01N 43/00 […] › Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4; Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4 hidrogenadas.
- A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
- C07D207/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/14 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D233/90 C07D […] › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Atomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D249/04 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › 1,2,3-Triazoles; Triazoles 1,2,3 hidrogenados.
- C07D261/18 C07D […] › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de carbono que tiene tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno.
- C07D263/34 C07D […] › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno p.ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D275/02 C07D […] › C07D 275/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,2 o tiazol-1,2 hidrogenado. › no condensados con otros ciclos.
- C07D275/03 C07D 275/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con un enlace a halógeno como máximo, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/56 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
- C07D285/06 C07D […] › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › Tiadiazoles-1,2,3; Tiadiazoles-1,2,3 hidrogenados.
- C07D307/46 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de oxígeno doblemente enlazados, o dos átomos de oxígeno unidos por un enlace sencillo al mismo átomo de carbono.
- C07D333/38 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
PDF original: ES-2504066_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de n-cicloalquil-bencil-amida fungicidas
La presente invención se refiere a derivados de N-cicloalquil-bencil-amida, a su procedimiento de preparación, a su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas y a procedimientos para 5 combatir hongos fitopatógenos, notablemente de plantas usando estos compuestos o composiciones.
La Patente de los EE.UU US-4314839 divulga genéricamente derivados amida de ácido 1,2,3-metil-tiadiazol-5-carboxílico que pueden incluir un grupo fenilo y en los que el átomo de nitrógeno puede sustituirse por un grupo ciclohexilo. Estos compuestos difieren grandemente de los compuestos de acuerdo con la invención, bien en su estructura química o bien en sus propiedades.
Siempre es de gran interés en agricultura usar compuestos pesticidas novedosos con el fin de evitar o para controlar el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. También es de gran interés usar compuestos novedosos que son más activos que aquellos ya conocidos, con el objetivo de disminuir las cantidades de compuesto activo a usarse, manteniendo mientras al mismo tiempo la efectividad al menos equivalente a los compuestos ya conocidos.
Los autores de la presente invención han descubierto ahora una nueva familia de compuestos que posee los efectos o 15 las ventajas anteriormente mencionados.
De acuerdo con ello, la presente invención proporciona derivados N-cicloalquil-benzamida de fórmula (I):
**(Ver fórmula)**en la que
A representa
- un heterociclo de fórmula (A1)
**(Ver fórmula)**en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi 30 C1-C5 o haloalcoxi CrC5que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
**(Ver fórmula)**en la que:
R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A3)
**(Ver fórmula)**en la que:
R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 15 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C55 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A4)
**(Ver fórmula)**en la que:
R9a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil CrCs-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o 25 diferentes;
R'*
(A5
en la que:
R12 y R13 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o tlalogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A6)
**(Ver fórmula)**en la que:
R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R16 y R18 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxicarbonilo 1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A7)
**(Ver fórmula)**en la que:
R19 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
R20 a R22 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A8)
**(Ver fórmula)**en la que:
R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A9)
**(Ver fórmula)**en la que:
R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A10)
**(Ver fórmula)**en la que:
R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
**(Ver fórmula)**en la que:
R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalqullo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de bromo; un átomo de flúor; un átomo de yodo; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil CrCsJamino;
- un heterociclo de fórmula (A12)
**(Ver fórmula)**en la que:
R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A13)
**(Ver fórmula)**en la que:
R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que
comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi CrCsque comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil CrCsJamino;
R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A14)
**(Ver fórmula)**en la que:
R37 y R39 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (I)
**(Ver fórmula)**(D
en la que A representa
- un heterociclo de fórmula (A1)
**(Ver fórmula)**en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi CrCsque comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A2)
**(Ver fórmula)**en la que:
R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R
**(Ver fórmula)**en la que:
R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A4)
**(Ver fórmula)**en la que:
R9a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil CrCs-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden 15 ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A5)
(A6
en la que:
R12 y R13 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o 25 diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
**(Ver fórmula)**en la que:
R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo CrCsque comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R16 y R18 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxicarbonilo 1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A7)
**(Ver fórmula)**en la que:
R19 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
R20 a R22 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A8)
**(Ver fórmula)**en la que:
R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo Ci-C5que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A9)
**(Ver fórmula)**en la que:
R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno 10 que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A10)
**(Ver fórmula)**en la que:
R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que 20 comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A11)
**(Ver fórmula)**R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de bromo; un átomo de flúor; un átomo de yodo; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil CrC5)amino;
**(Ver fórmula)**en la que:
R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo CrCsque comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A13)
**(Ver fórmula)**en la que:
R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi CrC5que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil CrCsJamino;
R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A14)
en la que:
**(Ver fórmula)**R37 y R39 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C-1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R38 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; - un heterociclo de fórmula (A15)
**(Ver fórmula)**en la que:
R40 y R41 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A16)
**(Ver fórmula)**,43
en la que:
R42 y R43 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;
- un heterociclo de fórmula (A18)
en la que:
**(Ver fórmula)**R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R48 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o alquilsulfanilo C1-C5;
**(Ver fórmula)**en la que:
R49 y R50 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
- un heterociclo de fórmula (A21)
**(Ver fórmula)**en la que:
R62 y R53 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi
C1-C5 o un alquiltio C1-C5;
R54 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
- un heterociclo de fórmula (A22)
**(Ver fórmula)**en la que:
r55 y r56 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R57 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido o un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; ciano; alquilo CrCs; haloalquilo CrCs que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi CrCs; haloalcoxi CrCs que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxicarbonilo CrCs; haloalcoxicarbonilo CrCs que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo CrCs; di-alquilaminocarbonilo CrCs;
Z2 y Z3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; alquilo CrCs; ciano; alcoxicarbonilo CrCs o N-alquil CrC8-alcoxicarbamoílo CrC8;
X, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-A6-sulfanilo; alquilo CrC8; haloalquilo CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser
el mismo o diferentes; alquilamino CrC8; di-alquilamino CrC8; alcoxi CrC8; haloalcoxi CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi CrC8-alqu¡lo CrC8; alquilsulfanilo Ci-C8; haloalquilsulfanilo CrC8que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; haloalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; haloalquinilo C2-C8que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; haloalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; haloalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-Ci-C8; halocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino)-alquilo Ci-C8; alquilcarbonilo Ci-C8; haloalquilcarbonilo CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbamoílo CrC8; di-alquilcarbamoílo CrC8; N-alquiloxicarbamoílo Ci-C8; alcoxicarbamoílo Ci-C8; N-alquil Ci-C8-alcoxicarbamoílo-Ci-C8; alcoxicarbonilo CrC8; haloalcoxicarbonilo Ci-C8que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo Ci-C8; di-alquilaminocarbonilo CrC8; alquilcarboniloxi Ci-C8; haloalquilcarboniloxi CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino CrC8; haloalquilcarbonilamino Ci-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarboniloxi Ci-C8; di-alquilaminocarboniloxi CrC8; alquiloxicarboniloxi CrC8, alquilsulfenilo CrC8, haloalquilsulfenilo CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfinilo CrC8, haloalquilsulfinilo Ci-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo CrC8, haloalquilsulfonilo CrC8que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alcoxiimino Ci-C8, (alcoxiimino CrC8)-alquilo CrC8, (alqueniloxiimino Ci-C8)-alquilo CrC8, (alquiniloxiimino CrC8)-alquilo CrC8, un (benciloxiimino)-alquilo CrC8; tri(alquil Ci-C8)sililo; tri(alquil Ci-C8)silil-alquilo CrC8; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q;
dos sustituyentes X conjuntamente con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo o heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser el mismo o diferentes;
n representa 1,2, 3, 4 o 5;
Q, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo CrC8; alcoxi CrC8; alquilsulfanilo CrC8; haloalquilo CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (CrC8) y trialquilsilil (Cr C8)-alquilo CrC8;
así como sales, N-óxidos e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos, con la excepción de 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-5-metilo y 2-furancarboxamida,
N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-2,5-dimetilo.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que A está seleccionada en la lista constituida por A1, A2, A3,
A\ A°, A°, A°, AM, Alu, A", A13, A16
A16 o A19
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2 en el que A está selecionada en la lista constituida por A2; A6; A10 y A13.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3 en el que A es A13 y R34 representa alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R35 representa un hidrógeno o un átomo de flúor; R36 representa metilo.
5. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido.
6. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5 en el que Z1 representa ciclopropilo.
7. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 grupos o átomos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; alquilo CrC8; haloalquilo CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi CrC8 o haloalcoxi CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
8. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que X, que puede ser el mismo o diferente,
representa un átomo de halógeno; alquilo CrC8; haloalquilo CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi Ci-C8 o haloalcoxi CrC8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
9. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que dos sustituyeles X consecutivos conjuntamente con el anillo fenílico forman un 1,3-benzodioxolilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo,
1,4-benzodioxanilo, indanilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo o indolinilo sustituidos o no sustituidos.
10. Una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptables.
11. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de acuerdo con el siguiente esquema:
**(Ver fórmula)**Etapa 1
**(Ver fórmula)**en el que:
A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9;
Y1 representa un halógeno o un hidroxilo.
12. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de acuerdo con el siguiente esquema:
**(Ver fórmula)**en el que
A, Z\ Z2, Z3, X y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo;
Y2 representa un halógeno o un grupo saliente como un grupo tosilato.
13. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de
acuerdo con el siguiente esquema:
**(Ver fórmula)**en el que
A, Z1, Z2, Z3, X, Q y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9;
Y3 representa un átomo de halógeno;
Y4 representa azufre, oxígeno o alquilamino C1-C5.
14. Un procedimiento para controlar hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque una cantidad 10 agronómicamente efectiva y sustancialmente no fitotóxica de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 o una composición de acuerdo con la reivindicación 10 se aplica al suelo donde las plantas crecen o son capaces de crecer, a las hojas y/o al fruto de las plantas o a las semillas de las plantas.
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