SINTESIS DE ESTERES DE NITROXIMETILFENILO-ESTERES DE DERIVADOS DE LA ASPIRINA.

Resumen: Un procedimiento para obtener ésteres (nitroximetil)fenílicos de aspirina y sus derivados de fórmula R-COOH, donde R es seleccionado entre uno de los radicales que tienen la siguiente fórmula: donde: R1 es el grupo OCOR3, donde R3 es metilo, etilo o alquilo C3-C5, lineal o ramificado, o el residuo de un anillo heterocíclico saturado de 5 ó 6 átomos que contiene heteroátomos independientemente seleccionados entre O y N; R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 lineal o ramificado cuando sea posible, alcoxilo C1-C4 lineal o ramificado cuando sea posible, perfluoroalquilo C1-C4 lineal o ramificado cuando sea posible, nitro, o mono- o dialquilamino C1-C4; R1 y R2, tomados conjuntamente, son un grupo dioximetileno, con la condición de que en la fórmula Ib) R1 no pueda ser OCOR3 en posición 2 cuando R3 es metilo; nI es un número entero y puede tener un valor de 0 ó 1; cuyo procedimiento de síntesis consiste en las siguientes etapas: (1) reacción entre el haluro R-C(O)-XI, donde XI es Cl o Br, siendo R un radical como se ha definido anteriormente, en presencia de una base, con un isómero del hidroxibenzaldehído, en presencia de una base, con formación de un éster (carbonil)fenílico; (2) reducción del grupo aldehídico del éster (carbonil)fenílico con formación de un éster (hidroximetil)fenílico; (3) reacción entre el éster (hidroximetil)feníli- co de fórmula (II) con: a) SOX2, siendo X un halógeno seleccionado entre Cl y Br; o b) cloruro de tosilo o cloruro de mesilo; (4) reacción entre el éster aislado en la etapa previa y una sal nitrato inorgánica, cuyo catión metálico pertenece al grupo IB o IIB, con formación del correspondiente éster (nitroximetil)fenílico.

Solicitante: NICOX S.A.

Nacionalidad: FR

Inventor/es: DEL SOLDATO, PIERO. GARUFI, MICHELE

Fecha de Publicación de la Concesión: 01/10/2005

Fecha Solicitud PCT: 18/01/2000

Fecha Concesión Europea: 23/03/2005

Clasificación Principal: C07C203/04, C07C201/02, C07C69/90, C07D209/28

Países PCT: AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LI, LU, NL, SE, MC, PT, IE, SI, FI, RO, CY, EPO, LT, LV, MK, AL, AM, AZ, BY, GH, GM, KE, KG, KZ, LS, MD, MW, RU, SD, SL, TJ, TM, TZ, UG, ZW, BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG, ARIPO, SZ, GW, OAPI, EAPO