Proceso para la producción de un polímero de oxialquileno y una composición curable.

Formulación cosmética o dermatológica con una sustancia activa para la protección o para el tratamiento de la piel y/o de los cabellos,

y con un material de vehículo en el o al que está fijada la sustancia activa, o con el que está asociada la sustancia activa, teniendo el material de vehículo una cierta proporción de quitosano y una cierta proporción de una polilactida, una poliglicolida y/o una poli(lactida-glicolida) o de sus derivados, y presentándose el material de vehículo en forma de partículas con un tamaño medio de partículas de 10 a 1.000 nm.

Proceso para la producción de un polímero de oxialquileno y una composición curable

Campo técnico La presente invención se refiere a un método para la producción de un polímero de oxialquileno que tiene un enlace uretano y un grupo alcoxisililo. También se describe una composición curable que contiene el polímero obtenido mediante tal método.

Técnica anterior

Una composición curable preparada a partir de un polímero que tiene un grupo de silicio hidrolizable en posición terminal de una cadena de polioxialquileno (también denominado polímero de silicona modificado) , forma un producto de curado que tiene una excelente elasticidad de la goma mediante el curado por humedad. Por lo tanto, la composición curable se usa ampliamente como adhesivo, agente de recubrimiento o material de sellado. En particular, una composición curable preparada a partir de un polímero que tiene un grupo metil dimetoxisililo en posición terminal de una cadena de polioxialquileno se acepta ampliamente en el mercado como material de sellado debido a sus excelentes propiedades de elongación (véase el Documento de Patente 1) .

Además, una composición curable que contiene un polímero que tiene una cadena de polioxialquileno y un grupo trialcoxisililo tiene una elevada tasa de curado y una elevada densidad de reticulación, por lo que es útil como adhesivo curable rápido, agente de recubrimiento o material de sellado (véase el Documento de Patente 2) .

Como tal composición de curado, se conoce una composición curable que contiene un polímero específico que tiene una cadena de polioxialquileno y un grupo trialcoxisililo unido al extremo terminal de la cadena de polioxialquileno a través de un grupo -OCH2CH2CH2- o de un grupo SCH2CH2CH2-, o un polímero específico que tiene una cadena de polioxialquileno y un grupo trialcoxisililo unido al extremo terminal de la cadena de polioxialquileno a través de un enlace uretano, y un compuesto que tiene un grupo amino y un grupo alcoxisililo (véase el Documento de Patente 3) .

En la composición curable, el polímero específico que tiene un grupo trialcoxisililo unido al extremo terminal de la cadena de polioxialquileno se ha obtenido de forma convencional a través de un enlace uretano mediante una reacción de uretanización entre un poliol de polioxialquileno y un compuesto de trialcoxisililo que contiene un grupo isocianato con un catalizador metálico tal como un compuesto de estaño orgánico.

Sin embargo, cuando el polímero específico obtenido se incorpora a la composición curable sin retirar completamente tal catalizador, el catalizador metálico tal como un compuesto de estaño orgánico actúa como catalizador de curado para la composición curable, por lo que la composición curable no tiene suficiente estabilidad de almacenamiento. Documento de Patente 1: JP-A-03-072527 Documento de Patente 2: JP-A-03-047825 Documento de Patente 3: JP-A-10-245482 Los documentos Patente JP 08 176429 A y JP 08 295804 A se refieren a composiciones curables que tienen estabilidad de almacenamiento.

Divulgación de la invención

Objetivos a cumplir por la invención La presente invención tiene como objetivos proporcionar un método para la producción de un polímero de oxialquileno que tiene un enlace uretano y un grupo alcoxisililo, que comprende someter un polímero que tiene una cadena de polioxialquileno y un grupo hidroxilo y un compuesto que tiene un grupo alcoxisililo y un grupo isocianato, una reacción de uretanización, y una composición curable que es una composición curable que contiene el polímero, y que tiene una excelente estabilidad de almacenamiento a la vez que mantiene la propiedad de curado rápido.

Medios para cumplir los objetivos Los presentes inventores han llevado a cabo estudios exhaustivos y, como resultado, han descubierto que se puede llevar a cabo una reacción de uretanización mediante el uso de un catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico en lugar del uso de un catalizador convencional de formación de uretano tal como un compuesto de estaño orgánico cuando se somete a una reacción de uretanización el polímero que tiene una cadena polioxialquileno y un grupo hidroxilo, y el compuesto que tiene un grupo alcoxisililo y un grupo isocianato, y también han descubierto que la estabilidad de almacenamiento es excelente incluso sin la retirada del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico de la composición curable que contiene el polímero obtenido. La presente invención se ha llevado a cabo en base a estos descubrimientos.

La presente invención proporciona lo siguiente.

1. Un método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) que tiene un enlace uretano y un grupo alcoxisililo (al que también se hace referencia en la presente invención como polímero de oxialquileno (P) o polímero (P) ) , que comprende someter un polímero (pP) que tiene una cadena de polioxialquileno y un grupo hidroxilo y un compuesto (U) que tiene un grupo alcoxisililo y un grupo isocianato, a una reacción de uretanización en presencia de un catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico, como se define a continuación de forma adicional en el apartado 3.

2. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con el apartado 1 anterior, en el que el compuesto (U) es un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) , y el polímero de oxialquileno

(P) es un polímero que tiene un grupo representado por la siguiente fórmula (2) :

(X1-) a (R-) bSi-QU-NCO (1)

(X1-) a (R-) bSi-QU-NHCOO- (2)

en las que cada X1 es independientemente un grupo alcoxi C1-6, R es un grupo alquilo C1-6, a es 2 o 3, b es 0 o 1, a+b es 3, y QU es un grupo orgánico C1-20 divalente.

3. En el método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con los apartados 1 o 2 anteriores, la proporción del número total de grupos isocianato del compuesto (U) con respecto al número total de grupos hidroxilo del polímero (pP) (grupos isocianato/grupos hidroxilo) es de 0, 8 a 1, 05.

4. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con uno cualquiera de los apartados 1 a 3 anteriores, en el que el catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es un complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico usado para la polimerización de apertura de anillo de un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno activo con un óxido de alquileno.

5. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con uno cualquiera de los apartados 1 a 4 anteriores, en el que el polímero (pP) es un polímero (pP1) obtenido al someter un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno activo a polimerización de apertura de anillo con un óxido de alquileno, y el catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico en el método de producción anterior es el catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico usado para la producción del polímero (pP1) .

6. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con uno cualquiera de los apartados 1 a 5 anteriores, en el que el ligando orgánico del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es al menos un miembro seleccionado entre el grupo que consiste en etilenglicol dimetil éter (glime) , dietilenglicol dimetil éter (diglime) , trietilenglicol dimetil éter, alcohol terc-butílico, alcohol nbutílico, alcohol sec-butílico, alcohol iso-butílico, alcohol terc-pentílico, alcohol iso-pentílico y etilenglicol monoterc-butil éter.

7. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con uno cualquiera de los apartados 1 a 5 anteriores, en el que el ligando orgánico del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es etilenglicol dimetil éter (glime) o alcohol terc-butílico.

8. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con uno cualquiera de los apartados 1 a 5 anteriores, en el que el ligando orgánico del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es etilenglicol dimetil éter (glime) .

También se describe una composición curable que comprende un polímero de oxialquileno (P) que tiene un enlace uretano y un grupo alcoxisililo, que se obtiene mediante el método que se ha definido en uno cualquiera de los apartados 1 a 8 anteriores.

La composición curable puede contener adicionalmente al menos un miembro seleccionado... [Seguir leyendo]

1. Un método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) que tiene un enlace uretano y un grupo alcoxisililo, que comprende someter un polímero (pP) que tiene una cadena de polioxialquileno y un grupo hidroxilo y un compuesto (U) que tiene un grupo alcoxisililo y un grupo isocianato, a una reacción de uretanización en presencia de un catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico; en el que la proporción del número total de grupos isocianato del compuesto (U) con respecto al número total de grupos hidroxilo del polímero (pP) (grupos isocianato/grupos hidroxilo) es de 0, 8 a 1, 05.

2. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con la Reivindicación 1, en el que el compuesto (U) es un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) , y el polímero de oxialquileno (P) es un polímero que tiene un grupo representado por la siguiente fórmula (2) :

(X1-) a (R-) bSi-QU-NCO (1)

(X1-) a (R-) bSi-QU-NHCOO- (2)

en las que cada X1 es independientemente un grupo alcoxi C1-6, R es un grupo alquilo C1-6, a es 2 o 3, b es 0 o 1, a+b es 3, y QU es un grupo orgánico C1-20 divalente.

3. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1 o 2, en el que el catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es un complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico usado para la polimerización de apertura de anillo de un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno activo con un óxido de alquileno.

4. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1 o 2, en el que el polímero (pP) es un polímero (pP1) obtenido al someter un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno activo a polimerización de apertura de anillo con un óxido de alquileno, y el catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 es el catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico usado para la producción del polímero (pP1) .

5. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4, en el que el ligando orgánico del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es al menos un miembro seleccionado entre el grupo que consiste en etilenglicol dimetil éter (glime) , dietilenglicol dimetil éter (diglime) , trietilenglicol dimetil éter, alcohol terc-butílico, alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol iso-butílico, alcohol terc-pentílico, alcohol iso-pentílico y etilenglicol mono-terc-butil éter.

6. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4, en el que el ligando orgánico del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es etilenglicol dimetil éter (glime) o alcohol terc-butílico.

7. El método para la producción de un polímero de oxialquileno (P) de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4, en el que el ligando orgánico del catalizador de complejo de cianuro metálico doble que tiene un ligando orgánico es etilenglicol dimetil éter (glime) .