PROCEDIMIENTO QUIMICO PARA LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE LA R-(-)-C ARNITINA.

Resumen: Procedimiento para la preparación de R-(-)-carnitina según el diagrama de reacción: que comprende las siguientes etapas: (a) convertir el cloruro del ácido (-)canforsulfónico en (1R)-canfor-10-sulfonilamina 1, en la que: R y R1, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno, alquilo C1-C4, o bencilo pero no pueden ser ambos hidrógeno; o R y R1, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un grupo heterocíclico con 4-6 átomos de carbono; hacer reaccionar dicho cloruro con una amina de fórmula HNRR1, en la que R y R1 son como se indicó anteriormente, siendo la relación molar de cloruro:amina de 1:1, 1 a 1:1, 5, a 0ºC-30ºC durante 2-4 horas; en presencia de una base; (b) condensar la sulfonilamina 1 con glicerol, siendo la relación molar de glicerol:amina 1 de 2:1 a 5:1, en un medio ácido, obteniendo (1R)-canfor-2-espirocetal- glicerol-10-sulfonilamina 2; (c) mesilar la sulfonilamina 2 haciendo reaccionar 2 con cloruro de metanosulfonilo en presencia de trietilamina, relación molar 1:1, a 0ºC-20ºC, obteniendo (1R)-canfor-2- (1-metanosulfonila-espirocetal-glicerol-10-sulfonilamina-3).

Solicitante: SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.P.A.

Nacionalidad: IT

Inventor/es: TINTI, MARIA, ORNELLA. MARZI, MAURO. DE ANGELIS, FRANCESCO

Fecha de Publicación de la Concesión: 01/04/2005

Fecha Solicitud PCT: 18/05/1999

Fecha Concesión Europea: 08/09/2004

Clasificación Principal: C07C227/32, C07C303/38, C07C229/22

Países PCT: AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LI, LU, NL, SE, MC, PT, IE, SI, FI, RO, CY, EPO, LT, LV, MK, AL, AE, AM, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, EE, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IS, JP, KE, KG, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, MD, MG, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, RU, SD, SG, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UG, ZW, BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG, CU, KP, ARIPO, SZ, GW, OAPI, EAPO