MÉTODO PARA PURIFICAR DERIVADOS DE 3-FENIL-3,4-EPOXI-2-BUTANOL POR EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO.
Un método para purificar un compuesto epoxi (1): **(Ver fórmula)**en la que R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono,
y Ar representa un grupo aromático sustituido opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno y un grupo trifluorometilo, que comprende la adición de un producto bruto que contiene compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde el agua para obtener la capa orgánica por separación de fases, lavar con agua y después someter a aislamiento el compuesto epoxi de fórmula (1)
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07016005.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: MURAOKA, HIDEO, ARAI,NOBUHIRO, MIZUNO,TADASHI, HONDA,ERINA.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 14 de Agosto de 2007.
Fecha Concesión Europea: 29 de Septiembre de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D301/32 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 301/00 Preparación de oxiranos. › Separación; Purificación.
- C07D303/08 C07D […] › C07D 303/00 Compuestos que contienen ciclos de tres miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con radicales hidrocarbonados sustituidos por átomos de halógeno, radicales nitro o nitroso.
Clasificación PCT:
- C07D301/32 C07D 301/00 […] › Separación; Purificación.
- C07D303/08 C07D 303/00 […] › con radicales hidrocarbonados sustituidos por átomos de halógeno, radicales nitro o nitroso.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Campo técnico
La presente invención se refiere a un método para
purificar un compuesto epoxi, más en particular, a un método
5 para purificar un compuesto epoxi sin que se produzca una
descomposición significativa del mismo.
Técnica anterior
Los compuestos epoxi son productos intermedios útiles, 10 capaces de convertirse en varios derivados. Se puede producir
**(Ver fórmula)**
en la que R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, y Ar representa un grupo aromático, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno y un grupo trifluorometilo, (en adelante denominado compuesto epoxi (1)), por ejemplo a
través del siguiente esquema:
**(Ver fórmula)**
en el que R y Ar son como se han definido antes. (ver US6.884.892; US-5.405.861).[0003] Dicho método sin embargo conlleva el problema de que el compuesto epoxi (1) se descompone cuando se realizan las operaciones de extracción, separación de fases y destilación una vez completada la reacción.
Compendio de la invención[0004] La presente invención proporciona un método con el que se puede purificar un compuesto epoxi (1) sin que se produzca una descomposición significativa.[0005] La presente invención consiste en un método para purificar un compuesto epoxi (1) que comprende la adición de un producto en bruto que contiene un compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente de doble fase compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se pueden separar las fases desde el agua, para obtener la capa orgánica por separación de fases y someter después a aislamiento el compuesto epoxi (1).[0006] Es decir, la presente invención es tal como se describe a continuación:
(1) Un método para purificar un compuesto epoxi (1) que comprende la adición de un producto bruto que contiene compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde el agua para obtener la capa orgánica por separación de fases, lavar con agua y después someter a aislamiento el compuesto epoxi (1).
(2) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en [1], que comprende la adición de un producto bruto que contiene el compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde el agua para obtener la capa orgánica por separación de fases, lavar con agua, concentrar y después someter a destilación.
(3) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en [1] y [2], que comprende la adición de un producto en bruto que contiene compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua ácida y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde agua, para obtener la capa orgánica por separación de
fases, lavar con agua y después someter a aislamiento el compuesto epoxi (1).
(4) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [3], en el que el lavado de la capa orgánica con agua se lleva a cabo utilizando agua pura.
(5) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en (4), en el que el lavado de la capa orgánica con agua se lleva a cabo hasta que la conductividad eléctrica de la capa acuosa separada alcanza 30 mS/m o menos.
(6) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en [1] a [5] en el que el disolvente orgánico es un hidrocarburo aromático.
(7) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [6], en el que Ar representa un difluorofenilo.
(8) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [6], en el que Ar representa un 2,4-difluorofenilo o 2,5-difluorofenilo.
(9) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [8], en el que R representa metilo.
(10) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [6], en el que el compuesto epoxi (1) es (2R,3R)-3-(2,4-difluorofenil)-3,4epoxi-2-butanol o (2R,3R)-3-(2,5-difluorofenil)-3,4-epoxi-2butanol.
(11) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [10], en el que la sal de metal alcalino es una sal sódica o sal potásica.
(12) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [11], en el que el disolvente aprótico polar es N,N-dimetilformamida (DMF), sulfóxido de dimeitlo (DMSO) o tetrahidrofurano (THF).
(13) El método de purificación del compuesto epoxi (1)
descrito en cualquiera de los puntos [1] a [12], en el que el lavado de la capa orgánica con agua se lleva a cabo hasta que el contenido en disolvente aprótico polar en la capa orgánica tras el lavado con agua llega a 1% en peso o menos.
(14) El método de purificación del compuesto epoxi (1) descrito en cualquiera de los puntos [1] a [13], en el que el producto bruto que contiene compuesto epoxi (1) es el producto de reacción obtenido al dejar reaccionar αhidroxicetona de fórmula (2):
**(Ver fórmula)**
en la que R y Ar son como se han definido antes (en adelante denominado compuesto α-hidroxicetona (2)) con una sal de trimetilsulfoxonio o sal trimetilsulfonio en presencia de una base en un disolvente aprótico polar.
Breve descripción de los gráficos.[0007] La figura 1 es un gráfico en el que se muestra la estabilidad del compuesto epoxi (1) en una solución acuosa alcalina con neutralización. [0008] La figura 2 es un gráfico en el que se muestra la estabilidad del compuesto (1) frente a la conductividad eléctrica en una capa acuosa tras el lavado del compuesto epoxi (1) con agua.
Descripción detallada de la invención[0009] En la presente invención, el producto bruto que contiene compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino se proporciona normalmente a través de la reacción de un compuesto α-hidroxicetona (2) para su reacción con una sal de trimetilsulfoxonio o una sal de trimetilsulfonio en presencia de una base en un disolvente aprótico polar siguiendo el siguiente esquema:
**(Ver fórmula)**
en el que R y Ar tienen los significados que se han dado antes. [0010] Entre los ejemplos de sal de trimetilsulfonio se incluyen cloruro de trimetilsulfonio, bromuro de trimetilsulfonio, yoduro de trimetilsulfonio y metilsulfato de trimetilsulfonio, preferiblemente bromuro de trimetilsulfonio y yoduro de trimetilsulfonio desde el punto de vista de la fácil disponibilidad.[0011] Entre los ejemplos de sal de trimetilsulfoxonio se incluyen cloruro de trimetilsulfoxonio, bromuro de trimetilsulfoxonio, yoduro de trimetilsulfoxonio y metilsulfato de trimetilsulfoxonio, y preferiblemente bromuro de trimetilsulfoxonio y yoduro de trimetilsulfoxonio desde el punto de vista de la fácil disponibilidad.[0012] La cantidad de sal de trimetilsulfoxonio o sal de trimetilsulfonio utilizadas para la reacción está comprendida normalmente entre 0,8 y 0,5 moles, preferiblemente entre 1,0 y 3,0 moles, más preferiblemente entre 1,1 y 2,5 moles por cada 1 mol de compuesto α-hidroxicetona (2). [0013] La base no está restringida en particular, siempre que reaccione con la sal de trimetilsulfoxonio o la sal de trimetilsulfonio para producir iluro de azufre, incluyéndose entre los ejemplos hidróxidos de metal alcalino, como hidróxido potásico, hidróxido sódico e hidróxido de litio; hidruros de metal alcalino como hidruro sódico, hidruro potásico e hidruro de litio; metales alquilalcalinos como nbutil litio, metil litio y n-hexil litio; amidas de metal alcalino como amida sódica, amida potásica, diisopropil amida de litio, diciclohexilamida de litio y hexametildisilazida de litio; y alcóxidos de metal alcalino como terc-butóxido potásico, terc-butóxido sódico, metóxido sódico, etóxido sódico, metóxido potásico y etóxido potásico. Es preferible hidruro sódico. [0014] Esta base se puede utilizar en cualquier forma, y los métodos para su uso se pueden seleccionar entre adición de una base en forma de sólido en polvo por porciones o similar, preparación de una base en forma de solución antes...
Reivindicaciones:
Rº
1. Un método para purificar un compuesto epoxi (1):
**(Ver fórmula)**
en la que R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, y Ar representa un grupo aromático sustituido opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno y un grupo trifluorometilo, que comprende la adición de un producto bruto que contiene compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde el agua para obtener la capa orgánica por separación de fases, lavar con agua y después someter a aislamiento el compuesto epoxi de fórmula (1).
2. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, que comprende la adición de un producto bruto que contiene el compuesto epoxi (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde el agua para obtener la capa orgánica por separación de fases, lavar con agua, concentrar y después someter a destilación.
3. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, que comprende la adición de un producto en bruto que contiene compuesto epoxi de fórmula (1), un disolvente aprótico polar y una sal de metal alcalino en un disolvente en dos fases compuesto de agua y un disolvente orgánico, con el que se puede separar las fases desde agua, para obtener la capa orgánica por separación de fases, lavar con agua y después someter a aislamiento el compuesto epoxi de fórmula (1).
4. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que el lavado de la capa orgánica con agua se lleva a cabo utilizando agua pura.
5. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 4, en el que el lavado de la capa orgánica con agua se lleva a cabo hasta que la conductividad eléctrica de la capa acuosa separada alcanza 30 mS/m o menos.
6. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1 en el que el disolvente orgánico es un hidrocarburo aromático.
7. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1 en el que Ar representa un difluorofenilo.
8. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que Ar representa un 2,4-difluorofenilo o 2,5-difluorofenilo.
9. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que R representa metilo.
10. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1 en el que el compuesto epoxi (1) es (2R,3R)-3-(2,4-difluorofenil)-3,4-epoxi-2butanol o (2R,3R)-3-(2,5-difluorofenil)-3,4-epoxi-2-butanol.
11. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1 en el que la sal de metal alcalino es una sal sódica o sal potásica.
12. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que el disolvente aprótico polar es N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimeitlo o tetrahidrofurano.
13. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1 en el que el lavado de la capa orgánica con agua se lleva a cabo hasta que el contenido en disolvente aprótico polar en la capa orgánica tras el lavado llega a 1% en peso o menos.
14. El método de purificación del compuesto epoxi de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que el producto bruto que contiene compuesto epoxi de fórmula (1) es el producto de reacción obtenido al dejar reaccionar α
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