Derivados de N-fenilpirazol como plaguicidas.

Un compuesto de fórmula (I): **Fórmula**

en la que:

R1 y R1a son cada uno independientemente CN,

CH3, CF3, CSNH2 o C(≥N-Z)-S(O)r-Q;

W y W1 son cada uno independientemente N o C-R5;

R2, R2a y R5 son cada uno independientemente halógeno, CH3 o NR6R7;

R3 y R3a son cada uno independientemente halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3 o SF5;

R4 y R4a son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o halogenoalquinilo C2-C6;

A es NR8-Y-NR9, NR8a-CO-CO-NR9a, NR8a-CO-Y1-CO-NR9a, NR8a-CO-O-Y1-O-CO-NR9a, NR10-C(≥X)-NR11, o una fórmula (E):**Fórmula**

o una fórmula (F):**Fórmula**

M es Y, CO-Y1-CO, CO-O-Y1-O-CO, CO-CO , C(≥X), S, S2, SO o SO2;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, estando dichos tres últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, cicloalquilo C3-C7, R12, R13, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, OR12 y OR13;

R8 y R9 son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2-alquinilo C2-C6, CO2-(CH2)mR12, CO2-(CH2)mR13, CHO, CO-cicloalquilo C3-C7, COR12, COR13, SO2R14, alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6, estando dichos dos últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R15; R8a y R9a son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6, estando dicho último grupo mencionado no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15.

Derivados de N-fenilpirazol como plaguicidas.

La invención se refiere a derivados de bis-5-pirazolilo novedosos, a procesos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso para el control de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos) .

El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol se ha descrito, por ejemplo, en las publicaciones de patente números WO 87/03781; EP 0295117 y US 4695308. Igualmente, el 10 documento FR 2834288 da a conocer derivados de 5-amino-1-fenilpirazol útiles como parasiticida e insecticidas.

Sin embargo, puesto que los plaguicidas modernos deben satisfacer un amplio intervalo de requisitos, por ejemplo, respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y puesto que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dicha sustancias no puede considerarse nunca como concluido, y existe constantemente una alta demanda de compuestos novedosos que sean ventajosos frente a los compuestos conocidos, al menos en lo referente a algunos aspectos.

Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos plaguicidas que puedan usarse en animales 20 de compañía domésticos.

Es ventajoso aplicar plaguicidas a animales en forma oral para prevenir la posible contaminación de seres humanos o el entorno circundante.

Es otro objeto de la invención proporcionar nuevos plaguicidas que puedan usarse en menor dosis que los plaguicidas existentes.

Es otro objeto de la invención proporcionar nuevos plaguicidas que sean sustancialmente no eméticos.

Es otro objeto de la invención proporcionar nuevos plaguicidas que sean más seguros para el usuario y el entorno.

Estos objetos se satisfacen total o parcialmente por la presente invención.

La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de bis-5-pirazolilo de fórmula (I) :

en la que:

R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3, CF3, CSNH2 o C (=N-Z) -S (O) r-Q; W y W1 son cada uno independientemente N o C-R5; 45 R2, R2a y R5 son cada uno independientemente halógeno, CH3 o NR6R7; R3 y R3a son cada uno independientemente halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3 o SF5; R4 y R4a son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo 50 C2-C6, alquinilo C2-C6 o halogenoalquinilo C2-C6; A es NR8-Y-NR9, NR8a-CO-CO-NR9a, NR8a-CO-Y1-CO-NR9a, NR8a-CO-O-Y1-O-CO-NR9a, NR10-C (=X) -NR11, o una fórmula (E) :

o una fórmula (F) :

M es Y, CO-Y1-CO, CO-O-Y1-O-CO, CO-CO , C (=X) , S, S2, SO o SO2;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, estando dichos tres últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, cicloalquilo C3-C7, R12, R13, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, OR12 y OR13;

R8 y R9 son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2-alquinilo C2-C6, CO2 (CH2) mR12, CO2- (CH2) mR13, CHO, CO-cicloalquilo C3-C7, COR12, COR13, SO2R14, alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6, estando dichos dos últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R15; R8a y R9a son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6, estando dicho último grupo mencionado no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

R10

y R11 son cada uno independientemente alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6, estando dicho último grupo mencionado no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

Y es alquileno C1-C18, alquenileno C4-C18 o alquinileno C4-C18, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R16, y en que 1, 2, 3 o 4 átomos de cadena no adyacentes están opcionalmente reemplazados por un heteroátomo seleccionado de NR17, O y S (O) n, con la condición de que dicho heteroátomo no sea el átomo terminal del resto Y; o [alquilen C1-C3]u-cicloalquilen C3-C7-[alquileno C1-C3) ]v, estando dicha porción de cicloalquileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales halógeno o alquilo C1-C6; o [alquilen C1-C3]u-fenilen[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de fenileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR18 y NR19R20; o [alquilen C1-C3]u-heteroarilen-[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de heteroarileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, NO2, CN, CO2-alquilo C1-C6, S (O) pR18, OH y oxo; o S, S2, SO o SO2;

Y1 es Y con la exclusión de S, S2, SO o SO2; o alquilen C1-C6-CO-O-alquilen C1-C6-O-CO-alquileno C1-C6;

X es O o S;

R12 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR18 y NR19R20;

R13

es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, NO2, CN, CO2-alquilo C1-C6, S (O) pR18, OH y oxo; R14 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, R12 o R13; o es alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

R15 es halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR21, CN, NO2, OH, R12, R13, COR19, NR19R20, OR12, OR13, CO2H o CO2R18;

R16

es halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C4, (CH2) qR12 o (CH2) qR13;

R17 es H o alquilo C1-C6;

R18 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6;

R19

y R20 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, halogenoalquilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6; o R19 y R20, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6 y halogenoalquilo C1-C6;

R21

es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C4, (CH2) qR12 o (CH2) qR13;

Z es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, (CH2) qR12, COR18, CO2-alquilo C1-C6 o SO2R18;

Q es alquilo C1-C6 o CH2R12;

n, p, r y s son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

m, q, u y v son cada uno independientemente 0 o 1;

t es 0, 1, 2 o 3; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo consistente en N, O y S;

o una sal plaguicidamente aceptable del mismo.

Estos compuestos poseen propiedades plaguicidas valiosas.

La invención comprende también cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico y mezclas de los mismos.

Se entiende por el término “sales plaguicidamente aceptable” sales de aniones o cationes que son conocidos y aceptados en la materia para la formación de sales para uso plaguicida. Las sales adecuadas con bases, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, incluyen sales de metal alcalino (por ejemplo, sodio y potasio) , metal alcalinotérreo (por ejemplo, calcio y magnesio) , amonio y amina (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina) . Las sales de adición de ácido adecuadas, formadas por ejemplo por compuestos de fórmula (I) que contienen... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula (I) :

en la que:

R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3, CF3, CSNH2 o C (=N-Z) -S (O) r-Q;

W y W1 son cada uno independientemente N o C-R5; R2, R2a y R5 son cada uno independientemente halógeno, CH3 o NR6R7;

R3 y R3a son cada uno independientemente halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3 o SF5; R4 y R4a son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o halogenoalquinilo C2-C6;

A es NR8-Y-NR9, NR8a-CO-CO-NR9a, NR8a-CO-Y1-CO-NR9a, NR8a-CO-O-Y1-O-CO-NR9a, NR10-C (=X) -NR11, o una fórmula (E) :

o una fórmula (F) :

M es Y, CO-Y1-CO, CO-O-Y1-O-CO, CO-CO , C (=X) , S, S2, SO o SO2;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, estando dichos tres últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, cicloalquilo C3-C7, R12, R13, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, OR12 y OR13;

R8 y R9 son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2-alquinilo C2-C6, CO2 (CH2) mR12, CO2- (CH2) mR13, CHO, CO-cicloalquilo C3-C7, COR12, COR13, SO2R14, alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6, estando dichos dos últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R15; R8a y R9a son cada uno independientemente H, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6, estando dicho último grupo mencionado no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

R10

y R11 son cada uno independientemente alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6, estando dicho último grupo mencionado no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

Y es alquileno C1-C18, alquenileno C4-C18 o alquinileno C4-C18, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R16, y en que 1, 2, 3 o 4 átomos de cadena no adyacentes están opcionalmente reemplazados por un heteroátomo seleccionado de NR17, O y S (O) n, con la condición de que dicho heteroátomo no sea el átomo terminal del resto Y; o [alquilen C1-C3]u-cicloalquilen C3-C7-[alquileno C1-C3) ]v, estando dicha porción de cicloalquileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales halógeno o alquilo C1-C6; o [alquilen C1-C3]u-fenilen[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de fenileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR18 y NR19R20; o [alquilen C1-C3]u-heteroarilen-[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de heteroarileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, NO2, CN, CO2-alquilo C1-C6, S (O) pR18, OH y oxo; o S, S2, SO o SO2;

Y1 es Y con la exclusión de S, S2, SO o SO2; o alquilen C1-C6-CO-O-alquilen C1-C6-O-CO-alquileno C1-C6;

X es O o S;

R12 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR18 y NR19R20;

R13

es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, NO2, CN, CO2-alquilo C1-C6, S (O) pR18, OH y oxo; R14 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, R12 o R13; o es alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

R15 es halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR21, CN, NO2, OH, R12, R13, COR19, NR19R20, OR12, OR13, CO2H o CO2R18;

R16

es halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C4, (CH2) qR12 o (CH2) qR13;

R17 es H o alquilo C1-C6;

R18 es alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6;

R19

y R20 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, halogenoalquilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6; o R19 y R20, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6 y halogenoalquilo C1-C6;

R21

es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C4, (CH2) qR12 o (CH2) qR13;

Z es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, (CH2) qR12, COR18, CO2-alquilo C1-C6 o SO2R18;

Q es alquilo C1-C6 o CH2R12;

n, p, r y s son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

m, q, u y v son cada uno independientemente 0 o 1;

t es 0, 1, 2 o 3; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo consistente en N, O y S;

o una sal plaguicidamente aceptable del mismo.

2. Un compuesto o sal del mismo según la reivindicación 1, en el que R1 y R1a son cada uno CN.

3. Un compuesto o sal del mismo según la reivindicación 1 o 2, en el que W y W1 son cada uno C-Cl.

4. Un compuesto o sal del mismo según la reivindicación 1, 2 o 3, en el que: R1 y R1a son cada uno CN; W y W1 son cada uno C-halógeno; R2 y R2a son cada uno Cl; R3, R3a R4 y R4a son cada uno CF3; A es NR8-Y-NR9, o una fórmula (F) :

M es Y, CO-Y1-CO, CO-O-Y1-O-CO, CO-CO, C (=X) , S, S2, SO o SO2;

R8 y R9 son cada uno independientemente H, cicloalquilo C3-C7, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2alquinilo C2-C6, CO2- (CH2) mR12, CHO, CO-cicloalquilo C3-C7, COR12, COR13, SO2R14, O-alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6, estando dichos dos últimos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R15;

R8a y R9a son cada uno independientemente H, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-C6, estando dicho último grupo no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

R10 y R11 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6, estando dichos dos últimos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R15;

Y e Y1 son cada uno independientemente alquileno C1-C18 o alquenileno C4-C18, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R16, y en que 1, 2, 3 o 4 átomos de cadena no adyacentes están opcionalmente reemplazados por un heteroátomo seleccionado de NR17, O y S (O) n, con la condición de que dicho heteroátomo no sea el átomo terminal del resto Y; o [alquilen C1-C3]u-cicloalquilen C3-C7-[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de cicloalquileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales halógeno o alquilo C1-C6; o [alquilen C1-C3]u-fenilen-[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de fenileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR18 y NR19R20 o [alquilen C1-C3]u-heteroarilen-[alquileno C1-C3]v, estando dicha porción de heteroarileno no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, NO2, CN, CO2-alquilo C1-C6, S (O) pR18, OH y oxo;

X es O;

R12 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, alcoxilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, CN, NO2, S (O) pR18 y NR19R20;

R13

es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, alcoxilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, NO2, CN, CO2-alquilo C1-C3, S (O) pR18, OH y oxo;

R14 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C3, halogenoalquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, halogenoalquinilo C2-C3, R12 o R13; o es alquilo C1-C3 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

R15 es halógeno, alcoxilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, alquenil C3-C4-oxilo, halogenoalquenil C3-C4-oxilo, alquinil C3-C4-oxilo, halogenoalquinil C3-C4-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR21, CN, NO2, OH, R12, R13, COR19, NR19R20, OR12, OR13, CO2H o CO2R18;

R16

es halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, halogenoalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, halogenoalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C3, (CH2) qR12 o (CH2) qR13;

R17 es H o alquilo C1-C3; R18 y R21 son cada uno independientemente alquilo C1-C3 o halogenoalquilo C1-C3; y

R19

y R20 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, alquenilo C3-C4, 5 halogenoalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C7 o cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C3; o R19 y R20, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C3 y halogenoalquilo C1-C3.

5. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que cada par de los correspondientes sustituyentes R1 y R1a, R2 y R2a, R3 y R3a, R4 y R4a, W y W1 y n y s tiene el mismo valor.

6. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo como se define 15 en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, comprendiendo dicho proceso:

a) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR8a-CO-O-Y1-O-CO-NR9a y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) :

en la que R1 es CN, CH3 o CF3 y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III) :

L-CO-O-Y1-O-CO-L (III)

en la que Y1 es como se define en la reivindicación 1 y L es un grupo saliente; o b) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR8a-CO-O-Y1-O-CO-NR9a y

los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II) anterior con un compuesto de fórmula (IV) :

HO-Y1-O-H (IV)

en la que Y1 es como se define en la reivindicación 1, en presencia de fosgeno y una base; o c) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR8a-CO-Y1-CO-NR9a y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II) como se define anteriormente con un compuesto de fórmula (V) :

L1-CO-Y1-CO-L1 (V)

en la que Y1 es como se define en la reivindicación 1 y L1 es un grupo saliente; o 45 d) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR8-Y-NR9 o una fórmula (F) , y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (VI) :

en la que L2 es un grupo saliente y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (VII) o (VIII) :

HNR8-Y-NHR9 (VII)

en las que los diversos valores con como se definen en la reivindicación 1; o e) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es una fórmula (F) , M es C (=X) y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (IX) :

en la que los diversos valores son como se definen en la reivindicación 1, con fosgeno o tiofosgeno, en presencia de una base; o f) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es una fórmula (E) y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un correspondiente compuesto de fórmula (I) en que A es NHCH2CH2NH y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (X) : 25 L3-CO- (CH2) t-CO-L3 (X) en la que L3 es un grupo saliente y t es como se define en la reivindicación 1; o g) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR10-C (=X) -NR11 y los 30 demás valores son como se definen en la reivindicación 1, alquilando un correspondiente compuesto de fórmula (I) en que (A) se reemplaza por NR10-C (=X) -NH, con un compuesto de fórmula (XI) :

R11-L4 (XI) 35 en la que R11 es como se define en la reivindicación 1 y L4 es un grupo saliente; o

h) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR10-C (=X) -NR11 en la que los diversos valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (XII) :

en la que los diversos valores son como se definen en la reivindicación 1, con fosgeno o tiofosgeno, en presencia de una base; o i) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR8a-CO-CO-NR9a y los 10 demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 1 con un compuesto de fórmula (XIII) :

L5-CO-CO-L5 (XIII)

en la que L5 es un grupo saliente; o j) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, A es NR8-CH2-NR9 y R8, R9 y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (XII) como se define anteriormente con formaldehído o sus oligómeros, en presencia de un ácido; o k) cuando uno o ambos de R1 y R1a es CSNH2, y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que uno o ambos de R1 y R1a es CN con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalinotérreo o con H2S en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2; o l) cuando uno o ambos de R1 y R1a es CSNH2, y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que uno o ambos de R1 y R1a es CN con un sulfuro de bistrialquilsililo en presencia de una base; o m) cuando uno o ambos de R1 y R1a es C (=N-H) -S-Q, y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, haciendo reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que uno o ambos de R1 y R1a es CSNH2 con un agente alquilante de fórmula (XIV) o (XV) :

Q-L5 (XIV) 35

-

Q3O+ BF4 (XV)

en que Q es como se define en la reivindicación 1 y L5 es un grupo saliente; o n) cuando uno o ambos de R1 y R1a es C (=N-Z) -S-Q, Z es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, alquilando, acilando o sulfonilando el correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que Z es H, con un compuesto de fórmula (XVI) :

Z-L6 (XVI) 45 en la que Z es como se define en la reivindicación 1, con la exclusión de H, y L6 es un grupo saliente; o o) cuando R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3 o CF3, n y/o s es 1 o 2, y los demás valores son como se definen en la reivindicación 1, oxidando el correspondiente compuesto en que n y/o s e 0 o 1; y

p) si se desea, convirtiendo el compuesto resultante de fórmula (I) en una sal plaguicidamente aceptable del mismo.

7. Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal plaguicidamente aceptable del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en asociación con un diluyente

o portador y/o agente tensioactivo plaguicidamente aceptable. 5

8. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o de una composición según la reivindicación 7, para la preparación de un medicamento veterinario.

9. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o de una composición según la reivindicación 7, para la preparación de un medicamento para el control de plagas.

10. Un procedimiento para controlar plagas en un lugar que comprende aplicar al mismo una cantidad

eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o de una composición según la reivindicación 7, en el que el lugar es la plaga misma, un cultivo, una semilla de un cultivo, un producto almacenado, suelo, artículos domésticos, propiedades o una zona ambiental general.

11. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o 20 una composición según la reivindicación 7, para uso en el control de plagas.