COMPUESTO ORGÁNICO DE AZUFRE Y SU USO PARA CONTROLAR ARTRÓPODOS DAÑINOS.

Un compuesto orgánico de azufre representado por la fórmula (I):

en la que R 1 representa un grupo haloalquilo C1-C5 que tiene al menos un átomo de flúor, R 2 representa un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiltio C1­ C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, R 3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4, R 4 representa un grupo ciano, C(=Q)OR 7 o C(=Q)N(R 8 )2, R 5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4, R 6 representa un grupo fluoroalquilo C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R 7 representa un grupo alquilo C1-C4, cada R 8 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o dos R 8 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno C2-C7, y m representa un número entero de 1 a 4, y n representa 0, 1 ó 2

La presente invención se refiere a un compuesto orgánico de azufre y a su uso para controlar artrópodos dañinos.

Hasta ahora, se han desarrollado y usado prácticamente muchas composiciones pesticidas para controlar artrópodos dañinos, véase, por ejemplo, el documento JP-A 2007-179321. Además, el documento JP-A 2004130306 describe un cierto compuesto orgánico de azufre que contiene flúor.

Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un nuevo compuesto que tiene un excelente efecto de control sobre artrópodos dañinos y su uso.

Los presentes inventores han estudiado intensivamente para hallar un compuesto que tiene un excelente efecto de control sobre artrópodos dañinos. Como resultado, descubrieron que un compuesto orgánico de azufre representado por la siguiente fórmula (I) tiene un excelente efecto de control sobre artrópodos dañinos, tales como insectos dañinos y ácaros dañinos. En consecuencia, la presente invención fue completada.

Es decir, la presente invención proporciona:

(1) Un compuesto orgánico de azufre representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que, R1 representa un grupo haloalquilo C1-C5 que tiene al menos un átomo de flúor, R2 representa un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un

grupo alcoxi C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiltio C1C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, R3 representa de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4, R4 representa un grupo ciano, C(=Q)OR7 o C(=Q)N(R8)2, R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4, R6 representa un grupo fluoroalquilo C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,

R7 representa un grupo alquilo C1-C4, cada R8 representa independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o dos R8 están unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno C2-C7, y

m representa un número entero de 1 a 4, y n representa 0, 1 ó 2 (en lo sucesivo, a veces, denominado como el compuesto de la presente invención);

(2) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con el punto (1) anterior, en la que n es 2;

(3) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con el punto (1) o (2) anterior, en el que Q es un átomo de oxígeno;

(4) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con el punto (1) o (2) anterior, en el que R4 es un grupo ciano;

(5) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con el punto (1) o (2) anterior, en el que R4 es C(=Q)N(R8)2, y cada uno de R8 es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4;

(6) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con el punto (1) a (2), en el que R4 es C(=Q)N(R8)2 y R8 es

un átomo de hidrógeno;

(7) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con cualquiera de los puntos anteriores (1) a (6), en el que R5 es un átomo de halógeno;

(8) El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con cualquiera de los puntos anteriores (1) a (7), en el que m es 2;

(9) Una composición pesticida que comprende el compuesto orgánico de azufre de acuerdo con uno cualquiera de los puntos anteriores (1) a (8) como un principio activo;

(10) Un método para controlar artrópodos dañinos que comprende la aplicación de una cantidad eficaz del compuesto orgánico de azufre de acuerdo con uno cualquiera de los puntos anteriores (1) a (8) a artrópodos dañinos o un lugar donde los artrópodos dañinos habitan;

(11) Un uso del compuesto orgánico de azufre de acuerdo con uno cualquiera de los puntos anteriores (1) a

(8) para la producción de una composición pesticida; y similares

Mejor Modo de Realizar la Invención

En la presente invención, la expresión "C1-C4" o similar se refiere a la cantidad total de átomos de carbono que constituyen cada grupo sustituyente.

Los ejemplos del "grupo haloalquilo C1-C5 que tienen al menos un átomo de flúor" representado por R1 en la fórmula (I) incluyen un grupo haloalquilo C1-C2, tal como un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo bromodifluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 1,1difluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 1,1,2,2tetrafluoroetilo y un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo; un grupo haloalquilo C3, tal como un grupo 1-fluoropropilo, un grupo 1,1-difluoropropilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3,3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo y un grupo 1,1,2,2,3,3,3heptafluoropropilo; un grupo haloalquilo C4, tal como un grupo 1-fluorobutilo, un grupo 1,1-difluorobutilo, un grupo 2fluorobutilo, un grupo 2,2-difluorobutilo, un grupo 3-fluorobutilo, un grupo 3,3-difluorobutilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4,4-difluorobutilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutilo, un grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4heptafluorobutilo y un grupo 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutilo; y un grupo haloalquilo C5, tal como un grupo 1fluoropentilo, un grupo 1,1-difluoropentilo, un grupo 2-fluoropentilo, un grupo 2,2-difluoropentilo, un grupo 3fluoropentilo, un grupo 3,3-difluoropentilo, un grupo 4-fluoropentilo, un grupo 4,4-difluoropentilo, un grupo 5fluoropentilo, un grupo 5,5-difluoropentilo, un grupo 5,5,5-trifluoropentilo, un grupo 4,4,5,5,5-pentafluoropentilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo y un grupo 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5undecafluoropentilo.

Los ejemplos del "grupo fluoroalquilo C1-C5" representado por R6 en la fórmula (I) incluyen un grupo fluoroalquilo C1-C2, tal como un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluoroetilo, un grupo 1fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo o un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo; un grupo fluoroalquilo C3, tal como un grupo 1-fluoropropilo, un grupo 1,1difluoropropilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3,3difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3pentafluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-(1-trifluorometil)etilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-(1-trifluorometil)etilo o un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo; un grupo fluoroalquilo C4, tal como un grupo 1-fluorobutilo, un grupo 1,1difluorobutilo, un grupo 2-fluorobutilo, un grupo 2,2-difluorobutilo, un grupo 3-fluorobutilo, un grupo 3,3-difluorobutilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4,4-difluorobutilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutilo, un grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, un grupo 2,2,3,4,4-pentafluorobutilo o un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo; y un grupo fluoroalquilo C5, tal como un grupo 1-fluoropentilo, un grupo 1,1-difluoropentilo, un grupo 2-fluoropentilo, un grupo 2,2-difluoropentilo, un grupo 3-fluoropentilo, un grupo 3,3-difluoropentilo, un grupo 4-fluoropentilo, un grupo 4,4-difluoropentilo, un grupo 5fluoropentilo, un grupo 5,5-difluoropentilo, un grupo 5,5,5-trifluoropentilo, un grupo 4,4, 5,5,5-pentafluoropentilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo y un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5nonafluoropentilo.

En la presente invención, un ejemplo preferido del "grupo fluoroalquilo C1-C5" incluye un grupo representado por la siguiente fórmula:

(CH2)r-CtF(2t+1)

en la que r representa un número entero de 0 a 4 y t representa un número entero de 1 a 3, con la condición de que r+t sea 5 o menos.

Los ejemplos del "grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno" representado por R2 en la fórmula (I) incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo terc-butilo, un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo y un grupo triclorometilo.

Los ejemplos del "grupo alcoxi C1-C4 opcionalmente sustituidos con al menos un átomo de halógeno" representado por R2 en la fórmula (I) incluyen un grupo metoxi, un grupo epoxi, un grupo propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo butoxi, un grupo isobutoxi, un grupo terc-butoxi y un grupo trifluorometoxi.

Los ejemplos del "grupo alquiltio C1-C4 opcionalmente sustituidos... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto orgánico de azufre representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa un grupo haloalquilo C1-C5 que tiene al menos un átomo de flúor, 5 R2 representa un grupo alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, un

grupo alcoxi C1-C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, o un grupo alquiltio C1C4 opcionalmente sustituido con al menos un átomo de halógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4, R4 representa un grupo ciano, C(=Q)OR7 o C(=Q)N(R8)2,

10 R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4, R6 representa un grupo fluoroalquilo C1-C5, Q representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R7 representa un grupo alquilo C1-C4, cada R8 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o dos R8 están

15 unidos entre sí en sus terminales para formar un grupo alquileno C2-C7, y m representa un número entero de 1 a 4, y n representa 0, 1 ó 2.

2. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que n es 2.

3. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que Q es un 20 átomo de oxígeno.

4. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que R4 es un grupo ciano.

5. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que R4 es C(=Q)N(R8)2 y cada uno de R8 es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4.

25 6. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que R4 es C(=Q)N(R8)2 y R8 es un átomo de hidrógeno.

7. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que R5 es un átomo de halógeno.

8. El compuesto orgánico de azufre de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por 30 que m es 2.

9. Una composición pesticida que comprende el compuesto orgánico de azufre de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 como un principio activo.

10. Un método para controlar artrópodos dañinos que comprende la aplicación de una cantidad eficaz del

compuesto orgánico de azufre de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 a artrópodos dañinos o un 35 lugar donde los artrópodos dañinos habitan.

11. Un uso del compuesto orgánico de azufre de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la producción de una composición pesticida.