COMPOSICIONES HERBICIDAS CON EFECTO MEJORADO.

Composición que comprende - al menos un principio activo herbicida de la clase de cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de fórmula (I) **Fórmula** en la que W representa hidrógeno,

alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxi-alcoxi, haloge10 noalquilo, halogenoalcoxi o ciano, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, ciano, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o representa fenilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, halogenoalquilo, ciano, alcoxi o haloge15 noalcoxi, CKE representa uno de los grupos **Fórmula** en los que A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que dado el caso está reemplazado al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o representa arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido del grupo de alquilo, al15 quenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso están reemplazados por heteroátomos uno o varios miembros del anillo, arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o A y D junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte A,D, saturado o insaturado y dado el caso que contiene al menos un heteroátomo (en el caso de CKE=8 uno más), o A y Q1 juntos representan alcanodiílo o alquenodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, dado el caso sustituidos con hidroxi D y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte D, Q1, saturado o insaturado, y dado el caso que contiene al menos un heterátomo, Q1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, (en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustitui5 dos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido que contiene dado el caso un heteroátomo, o Q3 y Q4 junto con el átomo de carbono al que están unidos representa un ciclo no susti10 tuido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso un heteroátomo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos **Fórmula** en los que E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi, que puede estar interrumpido con al menos un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, R3, R4 y R5 representan independientemente unos de otros alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso, R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso, bencilo sustituido dado el caso, o junto con el átomo de N al que están unidos representan un ciclo interrumpido dado el caso con oxígeno o azufre. - al menos una sal de fórmula (II) **Fórmula** en la que D representa nitrógeno o fósforo, R26, R27, R28 y R29 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C8 sustituido cada uno de ellos dado el caso o alquileno C1-C8 una o más veces insaturado, dado el caso sustituido, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, n representa 1, 2, 3 ó 4, R30 representa hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato, o carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenooxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato o tetrafluoroborato, y - al menos un facilitador de la penetración, en donde el facilitador de la penetración es un alcoxilato de alcohol graso de la fórmula (III) R-O-(-AO)v-R' (III) en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificada con 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo o n-hexilo, AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno, o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propile30 no o restos de óxido de butileno y v representa números de 2 a 30, o un aceite mineral o vegetal o el éster de un aceite mineral o vegetal

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/011910.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: BICKERS, UDO, HACKER, ERWIN, FISCHER, REINER, FEUCHT, DIETER, HUFF, HANS, PHILIPP, LEHR, STEFAN, SUESSMANN,RAINER.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 11 de Diciembre de 2006.

Fecha Concesión Europea: 11 de Agosto de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N35/06 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › que contienen grupos cetona o tiocetona formando parte de un ciclo, p. ej. ciclohexanona, quinona; Sus derivados, p. ej. cetales.
  • A01N43/12 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensado con un ciclo carbocíclico.
  • A01N43/16 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.

Clasificación PCT:

  • A01N25/02 A01N […] › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › que contienen líquidos como soportes, diluyentes o solventes.
  • A01N25/04 A01N 25/00 […] › Dispersiones o geles (espumas A01N 25/16).
  • A01N33/12 A01N […] › A01N 33/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales que contienen compuestos orgánicos del nitrógeno. › Compuestos de amonio cuaternario.
  • A01N35/06 A01N 35/00 […] › que contienen grupos cetona o tiocetona formando parte de un ciclo, p. ej. ciclohexanona, quinona; Sus derivados, p. ej. cetales.
  • A01N43/08 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N43/12 A01N 43/00 […] › condensado con un ciclo carbocíclico.
  • A01N43/16 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/86 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y, ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,3.
  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A01N59/02 A01N […] › A01N 59/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen elementos o compuestos inorgánicos. › Azufre; Selenio; Teluro; Sus compuestos.
  • A01P7/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Artropodicidas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere al aumento del efecto de productos fitosanitarios que contienen inhibidores de la biosíntesis de ácidos grasos, especialmente cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo, mediante la adición de sales de amonio o de fosfonio y dado el caso facilitadores de penetración, a los agentes correspondientes, a procedimientos para su preparación y a su uso en la protección fitosanitaria, para evitar crecimiento de plantas no deseado.

Se describieron previamente propiedades farmacéuticas de las 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas

(S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además se sintetizaron N-fenilpirrolidin2,4-dionas por parte de R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se describió una actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3-aril-pirrolidin-2,4-diona), de los que sin embargo no se han dado a conocer efecto herbicida, insecticida o acaricida alguno. Se conocen derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4diona bicíclicos no sustituidos con efecto herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP-A355 599, EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670) así como derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos EP-A-377 893 y EP-A-442 077).

Además se conocen derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A442 073) así como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633).

Es sabido que determinados derivados de Δ3-dihidrofuran-2-ona sustituidos poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4 014 420). La síntesis de los derivados de ácido tetrónico usados como compuestos de partida (como, por ejemplo, 3-(2-metil-fenil)-4-hidroxi-5-(4-fluorofenil)-Δ3-dihidrofuranona-(2)) se describe igualmente en el documento DE-A4 014 420. Compuestos de estructura similar sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida se conocen de la publicación de Campbell y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además se conocen derivados de 3-aril-Δ3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas de los documentos EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 y WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799 y WO 06/089633. También se conocen derivados de 3-aril-Δ3-dihidrotiofen-ona (documentos WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799).

Ya se han dado a conocer determinados derivados de fenil-pirona no sustituidos en el anillo de fenilo (véase A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y K.

H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), en donde no se indica para estos compuestos una posible utilidad como agentes de lucha contra parásitos. En cuanto a derivados de fenil-pirona sustituidos en el anillo de fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas se describen en los documentos EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799.

Ya se han dado a conocer determinados derivados de 5-fenil-1,3-tiazina no sustituidos en el anillo de fenilo (véase E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham,

T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), en donde no se indica para estos compuestos una posible utilidad como agentes de lucha contra parásitos. En cuanto a derivados de 5-fenil-1,3-tiazina sustituidos en el anillo de fenilo con efecto herbicida, acaricida e insecticida se describen en los documentos WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799.

Es sabido que determinadas 2-arilciclopentandionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (véase, por ejemplo, los documentos US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799). Además se conocen compuestos sustituidos de forma similar; 3-hidroxi-5,5-dimetil2-fenilciclopent-2-en-1-ona de la publicación de Micklefield y col., Tetrahedron, (1992), 7519-26 así como la sustancia natural involutina (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-ciclopent-2-en-ona de la publicación de Edwards y col., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. No se describe un efecto insecticida o acaricida alguno. Además se conoce la 2-(2,4,6trimetilfenil)-1,3-indandiona de la publicación J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 y de la publicación para información de solicitud de patente DE-A 2 361 084, con indicaciones de efectos herbicidas y acaricidas.

Es sabido que determinadas 2-arilciclohexanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (documentos US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799).

Es sabido que determinadas 4-aril-pirazolidin-3,5-dionas sustituidas poseen propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 92/16 510, EPA-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897 y WO 06/029799).

Es sabido que determinadas tetrahidropiridonas poseen propiedades herbicidas (documento JP 0832530). Además se conocen 4-hidroxitetrahidropiridonas especiales con propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (documento JP 11152273). Se conocieron además 4hidroxitetrahidropiridonas como agentes de lucha contra parásitos y herbicidas del documento WO 01/79204.

Es sabido que determinados derivados de 5,6-dihidropirona tienen propiedades antivirales como inhibidores de proteasas (documento WO 95/14012). Además se conoce la 4-fenil-6(2-fenetil)-5,6-dihidropirona de la síntesis de derivados de cavalactona (Kappe y col., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). Además se conocen derivados de 5,6-dihidropirona como productos intermedios (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281 – 282 (1971)). Se describen derivados de 3-fenil-5,6-dihidropirona con aplicaciones en la protección fitosanitaria en el documento WO 01/98288.

Ya se conocen todos los principios activos contenidos en los agentes de acuerdo con la invención y se pueden preparar según procedimientos descritos en el estado de la técnica (véanse referencias anteriormente citadas). Su efecto es bueno, sin embargo especialmente en pequeñas cantidades de uso y concentraciones no siempre es completamente satisfactorio. Además la compatibilidad con plantas de estos compuestos no siempre es suficiente. Existe por tanto una necesidad de un aumento del efecto de los compuestos contenidos en productos fitosanitarios.

En la bibliografía ya se describió que el efecto de distintos principios activos se puede aumentar mediante...

 


Reivindicaciones:

1. Composición que comprende -al menos un principio activo herbicida de la clase de cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

(I)

W

5

en la que W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxi-alcoxi, haloge10 noalquilo, halogenoalcoxi o ciano,

Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, ciano, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o representa fenilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso,

Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, halogenoalquilo, ciano, alcoxi o haloge15 noalcoxi, CKE representa uno de los grupos GG

OO AA

B

(1), B

(2),

**(Ver fórmula)**

NO D

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

G

(3), A

B S

(4), DO O

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

O

**(Ver fórmula)**

A B

(6),

S 1

(5), Q

2

Q

ANO O

**(Ver fórmula)**

imagen8G

**(Ver fórmula)**

G

A

A

**(Ver fórmula)**

N

(7)

B

(8)

3

**(Ver fórmula)**

N

QO

4

Q6 D

Q

Q O

**(Ver fórmula)**

en los que A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos

5 cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que dado el caso está reemplazado al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o representa arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, ciano o nitro,

10 B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido del grupo de alquilo, al

15 quenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso están reemplazados por heteroátomos uno o varios miembros del anillo, arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o

A y D junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte A,D, saturado o insaturado y dado el caso que contiene al 20 menos un heteroátomo (en el caso de CKE=8 uno más), o

A y Q1 juntos representan alcanodiílo o alquenodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, dado el caso sustituidos con hidroxi

D y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o 25 sustituido en la parte D, Q1, saturado o insaturado, y dado el caso que contiene al menos un heterátomo, Q1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido,

(en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azu

fre) o fenilo dado el caso sustituido, Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustitui

5 dos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido que contiene dado el caso un heteroátomo, o Q3 y Q4 junto con el átomo de carbono al que están unidos representa un ciclo no susti10 tuido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso un heteroátomo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

en los que

15 E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo susti

tuidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo dado el caso

20 sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi, que puede estar interrumpido con al menos un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso,

R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo 25 sustituidos cada uno de ellos dado el caso,

R3, R4 y R5 representan independientemente unos de otros alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso,

30 R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso, bencilo sustituido dado el caso, o junto con el átomo de N al que están unidos representan un ciclo interrumpido dado el caso con oxígeno o azufre.

- al menos una sal de fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

26

R

n

+

29

27

**(Ver fórmula)**

30

R DR

R

(II)

28

R

n

en la que

D representa nitrógeno o fósforo, R26

, R27, R28 y R29 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo

10 C1-C8 sustituido cada uno de ellos dado el caso o alquileno C1-C8 una o más veces insaturado, dado el caso sustituido, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, n representa 1, 2, 3 ó 4, R30

representa hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro,

15 monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato,

o carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenooxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato o tetrafluoroborato, 20 y -al menos un facilitador de la penetración, en donde el facilitador de la penetración es

un alcoxilato de alcohol graso de la fórmula (III) R-O-(-AO)v-R' (III)

en la que 25 R representa alquilo de cadena lineal o ramificada con 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo o n-hexilo, AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno, o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propile30 no o restos de óxido de butileno y v representa números de 2 a 30,

o un aceite mineral o vegetal o el éster de un aceite mineral o vegetal.

2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por las siguientes definiciones para los sustituyentes de los compuestos de fórmula (I): 5 W representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o

ciano,

10 Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2C6, alcoxi C1-C6, ciano, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi, y fenilo o piridi

lo sustituidos con V1 y V2 V1 representa halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro. 15 V2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halogenoalquilo C1-C4, V1 y V2 representan juntos alcanodiílo C3-C4, que puede estar sustituido dado el caso con halógeno y/o alquilo C1-C2 y que puede estar interrumpido dado el caso con

uno o dos átomos de oxígeno.

20 Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, ciano, alcoxi C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C4.

CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

G

OO AA

B

(1), B

(2),

NO D

O O

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

O

**(Ver fórmula)**

G

(3), A

B

S

(4),

O DOO

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

O

A B (6), S1

(5), Q

2

Q

ANO O

imagen8G

**(Ver fórmula)**

G

A

A

**(Ver fórmula)**

N

(7)

B

(8)

3

**(Ver fórmula)**

N

QO

4

Q6 D

Q

QO

**(Ver fórmula)**

AB

1

Q

O

2

Q

G (10),

imagen9A representa hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo 5 C1-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C1-C6, sustituidos dado el caso cada uno de ellos con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que están reemplazados dado el caso uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes por oxígeno y/o azufre, o representa fenilo, naftilo, hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por ejemplo furani10 lo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) sustituidos dado el caso cada uno de ellos con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, ciano o nitro, fenil-alquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C6, B representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 o 15 A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre y que están sustituidos dado el caso una o dos veces con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6-alcoxi C1-C2, cicloalquilo C3-C10, halogenoalquilo C1-C8, alcoxi C120 C8, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C8, halógeno o fenilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6, que está sustituido con un grupo alquilendiílo sustituido dado el caso con alquilo C1C4 que contiene uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adyacentes, o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo, que con el

átomo de carbono al que está unido forma un anillo adicional de cinco a ocho miembros o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C6, alquenodílo C2-C6 o alcanodienodiílo C4-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halógeno, en los que está reemplazado dado el caso un

grupo metileno por oxígeno o azufre,

D representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo C2-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en los que está reemplazado dado el caso un

miembro del anillo por oxígeno o azufre o representa fenilo, hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por ejemplo furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso

con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, ciano o nitro, fenil-alquilo C1-C6 o hetaril-alquilo C1-C6 con 5 ó 6

átomos de anillo (por ejemplo, furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo, tienilo o triazolilo) o

A y D representan juntos alcanodiílo C3-C6 o alquenodiílo C3-C6 sustituidos cada uno

de ellos dado el caso, en donde está reemplazado dado el caso un grupo meti

leno con un grupo carbonilo, oxígeno o azufre y

en donde como sustituyentes se consideran respectivamente:

halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C7, fenilo o benciloxi, sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, u otra agrupación alcanodiílo C3-C6, agrupación alquenodiílo C3C6 o una agrupación butadienilo, que está sustituida dado el caso con alquilo C1-C6 o dado el caso en dos sustituyentes adyacentes con los átomos de car

bono a los que están unidos, forman un ciclo saturado o insaturado adicional con 5 ó 6 átomos de anillo (en el caso del compuesto de fórmula (I-1) A y D representan entonces junto con los átomos a los que están unidos, por ejemplo, los grupos AD-1 a AD-10 citados más adelante), que puede contener oxígeno o azufre, o en las que dado el caso está contenido uno de los siguientes grupos

**(Ver fórmula)**

o A y Q1 representan juntos alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalquilo C3

C7 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o dos veces de forma, igual o

5 distinta, con halógeno, hidroxi, sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una

a tres veces, de forma igual o distinta, con halógeno, o alcanodiílo C3-C6 o al

quenodiílo C4-C6 sustituidos con benciloxo o fenilo, sustituidos cada uno de

ellos dado el caso de una a tres veces, de forma igual o distinta con halógeno,

alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, que contiene además dado el caso uno de los si

10 guientes grupos

**(Ver fórmula)**

o está puenteado por con un grupo alcanodiílo C1-C2 o con un átomo de oxíge

no o D y Q1 representan juntos alcanodiílo C3-C6 sustituido respectivamente dado el caso 5 una o dos veces, de forma igual o distinta con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 Q1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con flúor, cloro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo meti

leno por oxígeno o azufre o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo 10 C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o ni

tro o Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C4, Q3 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, alquiltio C1

15 C6-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro.

Q1 y Q2 representan con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3-C7 sus20 tituido dado el caso con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halogenoalquilo C1-C2,

en el que un miembro del anillo está reemplazado dado el caso por oxígeno o azufre, Q3 y Q4 representan junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3

C7 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que un miembro del anillo está reemplazado dado el caso por oxígeno o azufre,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos

imagen10

en los que E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,

10 R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C8-alquilo C1-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o más

(no más de dos) miembros del anillo no directamente adyacentes están reem

15 plazados por oxígeno y/o azufre, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquil C1-C6-sulfonilo, fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1

20 C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C6,

hetarilo de 5 ó 6 miembros (por ejemplo pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo) sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros (por ejemplo, piridiloxi-alquilo C1-C6, 25 pirimidiloxi-alquilo C1-C6 o tiazoliloxi-alquilo C1-C6) sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6, R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, polialcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con haló

geno, 30 cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o

fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5 representa independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di-(alquil C1-C8)amino, alquiltio C1-C8, alqueniltio C2-C8, cicloalquiltio C3-C7 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o fenilo,

fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustitui

dos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, halogenoalquilo C1-C8, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, bencilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un átomo de

carbono por oxígeno o azufre,

R13 representa hidrógeno, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre, o fenilo, fenil-alquilo C1-C4 o fenilalcoxi C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o cia

no,

R14a representa hidrógeno o alquilo C1-C8 o

R13 y R14a representan juntos alcanodiílo C4-C6,

R15a y R16a son iguales o distintos y representan alquilo C1-C6 o

R15a y R16a representan juntos un resto alcanodiílo C2-C4, que está sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o con fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano,

R17a y R18a representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C8

sustituido dado el caso con halógeno o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1C4, nitro o ciano o

5 R17a y R18a representan junto con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo carbonilo o cicloalquilo C5-C7 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1C4 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno

por oxígeno o azufre, R19a y R20a representan independientemente uno de otro alquilo C1-C10, alquenilo 10 C2-C10, alcoxi C1-C10, alquil C1-C10-amino, alquenil C3-C10-amino, di-(alquil C1-C10)amino o di-(alquenil C3-C10)amino.

3. Composición según la reivindicación 2, caracterizado por las siguientes definiciones de los sustituyentes de compuestos de fórmula (I): 15 W representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,

X representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,

20 Y representa en la posición 4 hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, ciano, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi,

Z representa hidrógeno. W representa también hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa también cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo

25 C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa también en la posición 4 alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el resto

imagen11

Z representa también hidrógeno,

V1 representa también flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1C2 o halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro,

V2 representa también hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2,

V1 y V2 representan juntos también –O-CH2-O-y -O-CF2-O-.

W representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa igualmente cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa igualmente en la posición 5 alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el res5 to imagen11

Z representa igualmente en la posición 4 hidrógeno, alquilo C1-C4-o cloro, V1 representa igualmente flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro 10 V2 representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o

halogenoalquilo C1-C2, V1 y V2 representan juntos igualmente–O-CH2-O-y -O-CF2-O-. W representa además hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4,

alcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo o trifluorometilo,

15 X representa además flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,

Y representa además en la posición 4 alquilo C1-C4,

Z representa además hidrógeno. 20 W representa además hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, X representa además cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa además en la posición 4 hidrógeno, cloro, bromo, yodo, alquilo C1C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2, 25 Z representa además en la posición 3 ó 5 flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C2.

CKE representa uno de los grupos

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

G

OO AA

B (1), B (2),

NO D OO

G

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

O imagen12G B

(3), A

S

(4), O DOO

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

G

**(Ver fórmula)**

O

A B

(6),

S 1

(5), Q

2

Q

ANO O imagen8G

**(Ver fórmula)**

G A

A

**(Ver fórmula)**

N

(7) B (8)

3

**(Ver fórmula)**

N

QO

4 D

Q6

Q

Q O

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

AB

1

Q O

2

Q G (10),

O

O 5 A representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2 sustituidos ca

da uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmulas (I-3), (I-4),

(I-6) y (I-7)) fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una de 10 vez a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2 o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C7 satu

rado o insaturado, en el que dado el caso un miembro del anillo está reemplaza

15 do por oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, trifluorometilo, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C3-alcoxi C1-C3-o cicloalquilmetoxi C3-C6 con la condición de que en

tonces Q3 represente hidrógeno o metilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6, que

20 está sustituido con un grupo alquilendiílo sustituido dado el caso con metilo o etilo que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno o azufre no directamente adyacentes o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditiol, que con el átomo de carbono al que está unido forma un anillo adicional de cinco

o seis miembros con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o 5 metilo, o

A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C4, alquenodiílo C2-C4 o butadienodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C2 o al

10 coxi C1-C2, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o metilo,

D representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C2C3 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que está reemplazado dado el caso

15 un grupo metileno por oxígeno o (sin embargo no en el caso de los compuestos

de fórmulas (I-1)) fenilo o piridilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4, o

A y D representan juntos alcanodiílo C3-C5 sustituido dado el caso de una a dos veces,

20 en el que puede estar reemplazado un grupo metileno con un grupo carbonilo (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)), oxígeno o azufre, en donde como sustituyentes se consideran alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o

A y D representan (en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)) junto con los átomos

imagen13

AD-1 AD-2 AD-3

imagen14

AD-4 AD-5 AD-6

imagen14

AD-7 AD-8 AD-9

imagen15

AD-10 o A y Q1 representan juntos alcanodiílo C3-C4 sustituido respectivamente dado el caso una o dos veces, de forma o distintas con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o D y Q1 representan juntos alcanodiílo C3-C4, o 5 Q1 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con metilo o metoxi, en el que está reemplazado

dado el caso un grupo metileno por oxígeno, Q2 representa hidrógeno, metilo o etilo, Q4, Q5 y Q6 representa independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C3, 10 Q3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el ca

so de una a dos veces con metilo o metoxi, o Q1 y Q2 representan hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con metilo o metoxi, en el que está reemplaza

do dado el caso un grupo metileno por oxígeno, o 15 Q3 y Q4 representan junto con el átomo de carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado sustituido dado el caso con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que es

tá reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre, con la condición de que entonces A represente hidrógeno o metilo,

imagen16

en los que

E representa un equivalente de ión metálico o un ión de amonio, representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C18, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C2 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que dado el caso es

tán reemplazados uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes

por oxígeno,

representa fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro,

bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,

R2 representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 susti

tuidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor,

representa cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con alquilo C1-C2

o alcoxi C1-C2 o

representa fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, tri

fluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa alquilo C1-C6 sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor, o fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,

R4 representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di-(alquil C1C6)amino, alquiltio C1-C6, alqueniltio C3-C4, cicloalquiltio C3-C6 o fenilo, fenoxi

o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, halogenoalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, halogenoalquiltio C1-C3, alquilo C1-C3 o trifluorometilo, R5 representa alcoxi C1-C6 o alquiltio C1-C6, R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, fluorometilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, bencilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, trifluorometilo o al

coxi C1-C4, R7 representa alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, R6 y R7 representan juntos un resto alquileno C4-C5 sustituido dado el caso con metilo

o etilo, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno

o azufre.

4. Composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el contenido en principio activo está entre el 0,5 y el 50% en peso.

5. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque en la fórmula (II) según la reivindicación 1 D representa nitrógeno.

6. Composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el contenido en sal de amonio o de fosfonio está entre 0,5 y 80 mmol/l.

7. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque en la fórmula (II) según la reivindicación 1, R30 representa lactato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato, formiato, acetato, monohidrogenofosfato o dihidrogenofosfato.

8. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque R30 representa sulfato, tiocianato, dihidrogenofosfato o monohidrogenofosfato.

9. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es un éster de un aceite vegetal.

10. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es éster metílico de aceite de colza.

11. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es un alcoxilato de alcanol abierto.

12. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador

de penetración es un compuesto de la fórmula (III-c) R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R' (III-c)

en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente,

EO representa –CH2-CH2-O-, CH2 CH O

PO representa

, CH

3

r representa números de 1 a 10 y s representa números de 1 a 10.

13. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es un compuesto de fórmula (III-c-1),

CHCHCHCH

**(Ver fórmula)**

CH CHO (PO)(EO)-H

3222

2 86

(III-c-1)

CH

25

en la que EO representa –CH2-CH2-O-, CH2 CH O

10 PO representa y

CH

3

los números 8 y 6 representan valores promedio.

14. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizada porque el contenido de facilitador de penetración es del 1 al 95% en peso.

15. Procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas, caracterizado porque se aplica una composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 14 no diluida o diluida sobre plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la superficie sobre la que las plantas crecen.

15

20

16. Procedimiento para el aumento del efecto de productos fitosanitarios herbicidas que contienen un principio activo de la clase de los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo, caracterizado porque el agente listo para uso (caldo de pulverización) se prepara usando una composición según la reivindicación 1.

25

17. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque la sal de fórmula (II) está presente en una concentración final de 0,5 a 80 mmol/l.

18. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque el facilitador de pene30 tración está presente en una concentración final de 0,1 a 10 g/l.

19. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque el facilitador de penetración está presente en una concentración final de 0,1 a 10 g/l y la sal de fórmula

(II) en una concentración final de 0,5 a 80 mmol/l.

5

20. Uso de una sal de fórmula (II) según la reivindicación 1 para el aumento del efecto de un producto fitosantiario herbicida que contiene un principio activo de la clase de los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de fórmula (I) según la reivindicación 2, caracterizado porque la sal se usa en la preparación de un producto fitosanitario listo

10 para uso (caldo de pulverización).

21. Uso según la reivindicación 20, caracterizado porque la sal de fórmula (II) está presente en el producto fitosanitario listo para uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l.


 

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