COMPOSICIONES COSMÉTICAS QUE COMPRENDEN POR LO MENOS UN MONÓMERO DE RAMNOSA PARA EL TRATAMIENTO COSMÉTICO DE LAS PIELES.

Composición que comprende por lo menos un monómero de ramnosa,

cuya función hidroxilo anomérica está sustituida con un radical alcoxi de C5-C12 para el tratamiento cosmético de pieles y/o de las mucosas sensibles, irritadas, intolerantes, con tendencia alérgica, envejecidas, sometidas a una señal de peligro, que presentan un trastorno de la barrera cutánea, que presentan unas rojeces cutáneas o que presentan un desequilibrio inmunológico no patológico relacionado con el envejecimiento intrínseco, extrínseco u hormonal.

La presente invención se refiere a nuevas composiciones que comprenden por lo menos un monómero de ramnosa para el tratamiento cosmético de las pieles y/o de las mucosas sensibles, irritadas, intolerantes, con tendencia alérgica, envejecidas, sometidas a una señal de peligro, que presentan un trastorno de la barrera cutánea, que presentan unas rojeces cutáneas o que presentan un desequilibrio inmunológico no patológico relacionado con el envejecimiento intrínseco, extrínseco u hormonal, para retrasar el envejecimiento natural de la piel y/o para prevenir el envejecimiento acelerado de la piel.

La reacción inflamatoria es una respuesta del sistema inmunitario frente a una agresión causada a las células o a los tejidos vascularizados de un organismo por un patógeno tal como los virus, las bacterias o bien frente a una agresión química o física. Frecuentemente dolorosa, la inflamación es generalmente una respuesta de curación. Sin embargo en ciertos casos (artritis reumatoide, enfermedad de Crohn, enfermedades autoinmunes, etc.) puede tener consecuencias más graves que el estímulo de origen.

Las reacciones de hipersensibilidad de contacto corresponden a unas reacciones de inmunidad específica dirigidas contra unos antígenos localizados sobre unas células o en los tejidos, en el origen de lesiones celulares o de reacciones inflamatorias. Estas reacciones de hipersensibilidad pueden desarrollarse en el marco de los mecanismos de defensa frente a un microorganismo patógeno o en el caso de reacciones alérgicas. Utilizan diferentes tipos de células y en particular las células de la piel, algunos leucocitos, sin olvidar las células endoteliales cuyo papel es preponderante en las reacciones inflamatorias.

Las reacciones intercelulares que intervienen entonces implican generalmente unos fenómenos de reconocimientos específicos entre ligandos y receptores. Durante estos últimos veinte años, se han identificado numerosos receptores de superficie celulares, tales como unas proteínas capaces de asegurar un reconocimiento específico con ciertos azúcares tales como la fucosa y la ramnosa.

Las lectinas son unas proteínas implantadas en las membranas de las células eucariotas, y desempeñan un papel muy importante en los fenómenos de adhesión y de reconocimiento entre células, en particular durante los procesos inflamatorios. Las lectinas membranarias están implicadas en particular en la endocitosis, el tráfico intracelular de los glicoconjugados y la permeabilidad endotelial. Además, estas proteínas, frecuentemente transmembranarias, contribuyen al reconocimiento específico del antígeno (dominio extracelular) y a la activación de las células (dominio intracelular). Las lectinas pueden reconocer específicamente ciertos azúcares, en particular la ramnosa.

Desde hace numerosos años, los alquilos polisacáridos (CmGn en el que m es el número de carbonos en la cadena alquilo y n el número de unidades glicosídicas que componen la cabeza hidrófila) constituyen una familia interesante de tensioactivos no iónicos. Por ejemplo, los alquilos poliglucósídos (APG) que se preparan industrialmente a partir de glucosa y de alcohol graso, encuentran numerosas aplicaciones en detergencia pero también en cosmetología debido a su buena tolerancia dermatológica.

La publicación "cosmetic use formulation containing pentyl rhamnoside and cetyl rhamnoside", J P Houlmont et al, International Journal of Cosmetic Science, 2001, 23, 363-368, describe la síntesis y el uso del pentilo y cetilo ramósido como co-tensioactivo y tensioactivo respectivamente, así como su adecuación para la formulación en cosmética. Estos alquilos ramnósidos (de C5 y C16) se producen directamente mediante acetalización de la L-ramnosa en un alcohol apropiado en presencia de un catalizador ácido. Estos alquilos ramnósidos están descritos como biocompatibles y poco tóxicos.

La solicitud de patente EP 0 804 923 describe una composición que comprende un alquiléter polisacárido que comprende por lo menos dos unidades de azúcares diferentes y por lo menos un grupo hidroxilo sustituido con una cadena alquilo saturada de C1-C24. Esta composición permite proteger la piel frente a las radiaciones ultravioletas.

La solicitud de patente EP 0 804 924 describe una composición destinada a prolongar la longevidad de un perfume sobre la piel que comprende por lo menos un alquilo de éter polisacárido que comprende por lo menos dos unidades de azúcares diferentes y por lo menos un grupo hidroxilo sustituido con una cadena alquilo de C1-C24 saturada.

La solicitud de patente FR 2 756 735 describe unas composiciones farmacéuticas o cosméticas que comprenden por lo menos un compuesto fucósico o ramnósico, en particular la α-L-fucosa o la α-L-ramnosa. El compuesto puede ser asociado o combinado a un resto lipídico o proteico. El compuesto es un agente de inhibición de la expresión de la proteína de adherencia ICAM-1 por los queratinocitos asociados.

La solicitud de patente FR 2 768 623 describe unas composiciones cosméticas y/o dermatológicas de uso tópico para el tratamiento de las pieles grasas que pueden comprender ramnosa (complejo anti-inflamatorio).

La solicitud de patente FR 2 652 742 describe unas composiciones analérgicas cosméticas y dermo-farmacéuticas que pueden comprender la L-ramnosa.

La presente invención se refiere a una composición que comprende por lo menos un monómero de alquil-ramnosa de fórmula I:

**(Ver fórmula)**

en la que R1 representa un radical alquilo de C5-C12 para el tratamiento cosmético de las pieles y/o de las mucosas sensibles, irritadas, intolerantes, con tendencia alérgica, envejecidas, sometidas a una señal de peligro, que presentan un trastorno de la barrera cutánea, que presentan unas rojeces cutáneas o que presentan un desequilibrio inmunológico no patológico relacionado con el envejecimiento intrínseco, extrínseco u hormonal.

R1 representa ventajosamente un radical alquilo de C5-C8. Según una variante ventajosa de la invención, R1 15 representa un radical seleccionado de entre el grupo constituido por el pentilo, el octilo, el decilo y el undecilo.

En el marco de la presente invención, se hablará indiferentemente de monómero de alquil-ramnosa o de alquilramnósido, La ramnosa puede ser de configuración levógira o dextrógira. Según una variante ventajosa de la invención, la ramnosa es de configuración levógira.

20 La ramnosa puede estar en forma anomérica α o β. Según otra variante ventajosa de la invención, la ramnosa está en forma anomérica α.

En el marco de la presente invención, los monómeros de azúcares reductores de los cuales una función hidroxilo 25 está sustituida por un radical alcoxi se denominan alquil-azúcares reductores. Los alquil-azúcares reductores responden a la fórmula general siguiente:

**(Ver fórmula)**

30 en la que R2 representa el radical -CH3 o el radical -CH2OH y R1 representa un radical alquilo de C5-C12.

En el sentido de la presente invención, se entiende por "azúcar reductor" un azúcar que presenta, cuando esta en forma lineal, una función aldehído libre soportada por el carbono anomérico. Los azúcares reductores pueden ser demostrados en una disolución con un ensayo con licor de Fehling. Como ejemplo de azúcares reductores, se pueden citar en particular la glucosa, la fructosa, la maltosa, la galactosa y la lactosa.

En el marco de la presente invención, el azúcar reductor es la ramnosa.

La ramnosa puede tener una configuración levógira o dextrógira. Según una variante ventajosa de la invención, la 40 ramnosa es de configuración levógira.

La ramnosa puede estar en forma anomérica α o β. Según otra variante ventajosa de la invención, la ramnosa está en forma anomérica α. Según una variante ventajosa de la invención, el radical alcoxi comprende de 5 a 8 átomos de carbono. Así, R1 representa ventajosamente un radical alquilo de C5-C12, preferentemente de C5-C8. Según una variante ventajosa de la invención, R1 representa un radical seleccionado de entre el grupo constituido por el pentilo, el octilo, el decilo y el undecilo. La invención se caracteriza porque el azúcar reductor, que contiene un radical alquilo, está únicamente en forma monomérica.

Dichos monómeros de alquil-ramnosa según la invención pueden ser sintetizados en una sola etapa de reacción,... [Seguir leyendo]

1. Composición que comprende por lo menos un monómero de ramnosa, cuya función hidroxilo anomérica está sustituida con un radical alcoxi de C5-C12 para el tratamiento cosmético de pieles y/o de las mucosas sensibles, irritadas, intolerantes, con tendencia alérgica, envejecidas, sometidas a una señal de peligro, que presentan un trastorno de la barrera cutánea, que presentan unas rojeces cutáneas o que presentan un desequilibrio inmunológico no patológico relacionado con el envejecimiento intrínseco, extrínseco u hormonal.

2. Composición que comprende por lo menos un monómero de ramnosa, cuya función hidroxilo anomérica está sustituida por un radical alcoxi de C5-C12 para retrasar el envejecimiento natural de la piel y/o para prevenir el envejecimiento acelerado de la piel sometida a las agresiones externas, en particular para prevenir el envejecimiento fotoinducido de la piel.

3. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada porque comprende 0,001 a 50% en 15 peso de dicho monómero.