COLORANTES AZOICOS, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y SU USO EN LA COLORACIÓN O IMPRESIÓN DE MATERIALES FIBROSOS HIDRÓFOBOS.

Colorante azoico de fórmula en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo,

2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo, 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2- feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-fenile

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2002/000513.

Solicitante: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: KLYBECKSTRASSE 200 4057 BASEL SUIZA.

Inventor/es: LAUK, URS, PICHLER,Yvonne.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 18 de Enero de 2002.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B29/00H6
  • C09B67/00M7D

Clasificación PCT:

  • C09B29/42 QUIMICA; METALURGIA.C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › conteniendo un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo.
  • C09B31/153 C09B […] › C09B 31/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A→B→C, A→B→C→D o similares, preparados por diazoación y copulación. › que contienen un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo.
  • C09B67/22 C09B […] › C09B 67/00 Propiedades de las materias colorantes que influyen en el aspecto físico, p. ej. tinte o impresión, sin reacción química, p. ej. por tratamiento con solventes; Características de los procesos de fabricación de las preparaciones de materias colorantes; Preparaciones de materia colorante de una especial naturaleza física, p. ej. tabletas, películas. › Mezclas de pigmentos o colorantes diferentes, o de soluciones sólidas de pigmentos o colorantes.

Clasificación antigua:

  • C09B29/42 C09B 29/00 […] › conteniendo un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo.
  • C09B31/153 C09B 31/00 […] › que contienen un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo.
  • C09B67/22 C09B 67/00 […] › Mezclas de pigmentos o colorantes diferentes, o de soluciones sólidas de pigmentos o colorantes.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2359229_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

2

La presente invención se refiere a colorantes azoicos, a su preparación y a su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos.

Se conocen colorantes azoicos y su uso en la coloración de materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos.

El documento FR-A 2329724 describe preparaciones de colorante para la coloración e impresión de materiales textiles de celulosa y que contienen celulosa que contienen colorantes azoicos dispersos a base de 2,6-diamino-3-ciano-4-metilpiridinas aminosustituidas como componente de acoplamiento.

Se dan a conocer colorantes diazoicos derivados de componentes de acoplamiento similares en el documento DE-A 2718619.

Se conocen colorantes azoicos dispersos a base de 2,6diamino-3-ciano-4-metilpiridinas aminosustituidas como componente de acoplamiento y anilinas sustituidas con éster carboxílico, amida carboxílica, sulfonamida, grupos alquil-o arilsufonilo como componentes diazoicos, a partir del documento EP-A 023315.

El documento GB-A 2002409 describe colorantes azoicos dispersos derivados de componentes de acoplamiento similares y anilinas sustituidas con oxadiazol como componentes diazoicos que proporcionan coloraciones que tienen buenas propiedades de solidez en fibras sintéticas.

Se ha mostrado, sin embargo, que tales colorantes no siempre satisfacen totalmente las más altas exigencias, especialmente con respecto a la solidez a la luz a alta temperatura y/o intensidad de color. Por tanto hay una necesidad de colorantes nuevos que produzcan coloraciones o impresiones estables en medio alcalino, intensas de manera tintórea que tengan solidez a la luz a alta temperatura y que muestren buenas propiedades globales.

Se ha descubierto ahora, sorprendentemente, que los

colorantes azoicos según la invención cumplen los criterios

facilitados anteriormente en un grado considerable.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un colorante azoico de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo, 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-feniletilo.

15 Los colorantes azoicos de las siguientes fórmulas son importantes:

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

La presente invención se refiere también a mezclas de colorantes que comprenden al menos dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1).

Se da preferencia a mezclas de colorantes que comprenden dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1).

Se da especial preferencia a mezclas de colorantes que comprenden los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3), (4) y (5), (6) y (7), y (8) y (9).

La cantidad de colorantes individuales en las mezclas de colorantes según la invención puede variar dentro de límites amplios de desde, por ejemplo, 95:5 hasta 5:95 partes en peso, especialmente desde 70:30 hasta 30:70 partes en peso, más especialmente desde 55:45 hasta 45:55 partes en peso, de los colorantes individuales en una mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención.

Se da preferencia muy especial a las mezclas de colorantes que comprenden los siguientes colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1):

A. Colorantes azoicos de fórmulas (2), (3), (4) y (5), y

B. Colorantes azoicos de fórmulas (6), (7), (8) y (9).

Las cantidades de los colorantes azoicos en la mezcla de colorantes A puede variar asimismo dentro de límites amplios, dándose preferencia a las mezclas de colorantes en las que la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3) y la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (4) y (5) varían en una razón en peso de entre 95:5 y 5:95, especialmente entre 70:30 y 30:70, más especialmente entre 55:45 y 45:55, aplicándose también las definiciones y preferencias facilitadas

anteriormente para la mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención, a la razón de los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3), y (4) y (5).

Las cantidades de los colorantes azoicos en la mezcla de colorantes B puede variar asimismo dentro de límites amplios, dándose preferencia a las mezclas de colorantes en las que la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (6) y (7) y la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (8) y (9) varían en una razón en peso de entre 95:5 y 5:95, especialmente entre 70:30 y 30:70, más especialmente entre 55:45 y 45:55, aplicándose también las definiciones y preferencias facilitadas anteriormente para la mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención, a la razón de los colorantes azoicos de fórmulas (6) y (7), y (8) y (9).

15 La presente invención se refiere también al procedimiento para la preparación de los colorantes azoicos de fórmula (1) según la invención. Se preparan los colorantes, por ejemplo, tal como sigue: un compuesto de fórmula R1 -NH2 (50) se diazota según un procedimiento habitual y entonces se acopla a un componente de acoplamiento de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R1, R2 y R3 son tal como se definieron anteriormente

25 para la fórmula (1). Se lleva a cabo la diazotación del compuesto de fórmula (50) de manera conocida en sí misma, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo, también puede llevarse a cabo la diazotación usando otros agentes de

diazotación, por ejemplo usando ácido nitrosilsulfúrico. En la diazotación, un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico o ácido clorhídrico o una mezcla de tales ácidos, por ejemplo una mezcla de ácido propiónico y ácido acético. Se lleva a cabo ventajosamente la diazotación a

temperaturas de desde -10 hasta 30C, por ejemplo de desde -10C hasta temperatura ambiente.

El acoplamiento del compuesto diazotado de fórmula (50) al componente de acoplamiento de fórmula (51) se efectúa asimismo de manera conocida, por ejemplo en un medio acuoso u orgánico-acuoso, ácido, ventajosamente a temperaturas de desde -10 hasta 30C, especialmente inferiores a 10C. Ejemplos de ácidos usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico.

Se conocen los compuestos de fórmula (50) o pueden prepararse de manera conocida en sí misma. También se conocen los componentes de acoplamiento de fórmula (51) o pueden prepararse de manera conocida en sí misma.

Puede prepararse una mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1), por ejemplo, tal como sigue: un compuesto de fórmula R1 -NH2 (50) se diazota según un procedimiento habitual y entonces se acopla a una mezcla de componentes de acoplamiento que comprende los compuestos de fórmula

**(Ver fórmula)**

y

**(Ver fórmula)**

en las que R1, R2 y R3 son tal como se definieron anteriormente para la fórmula (1) y R4 tiene los mismos significados que R3 independientemente de R3 y n y m son los números 1, 2 ó 3.

Puede prepararse la mezcla de componentes de acoplamiento anterior, por ejemplo, tal como sigue: un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

se hace reaccionar en primer lugar con un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

10 y luego con un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en las que R3, R4, n y m son tal como se definieron anteriormente. A partir de la mezcla de componentes de acoplamiento resultante, puede(n) obtenerse el/los componente(s) de acoplamiento individual(es) de fórmula (51) o fórmula (51a) y (51b) mediante posterior separación cromatográfica.

Pueden... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Colorante azoico de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo, 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-feniletilo.

2. Mezcla de colorantes que comprende al menos dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1) según la reivindicación 1.

3. Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

4. Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas

5. Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas

6. Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas

7. Mezcla de colorantes que comprende cuatro colorantes diferentes estructuralmente de fórmula (1) según la reivindicación 1.

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

8. Mezcla de colorantes según la reivindicación 7, que 10 comprende los colorantes azoicos de fórmulas

**(Ver fórmula)**

5 9. Mezcla de colorantes según la reivindicación 7, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas

5 10. Procedimiento para la preparación de un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que un compuesto de fórmula R1 – NH2 (50) se diazota según un procedimiento habitual y entonces se acopla

**(Ver fórmula)**

10 a un componente de acoplamiento de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R1, R2 y R3 son tal como se definieron para la fórmula (1).

11. Procedimiento para la coloración o impresión de material fibroso hidrófobo sintético o semisintético, en el que un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una mezcla de colorantes según la reivindicación 2, se aplica a dicho material o se incorpora en ese material.

12. Mezcla tricromática que comprende al menos un colorante 10 azoico de coloración roja de fórmula

**(Ver fórmula)**

tal como se definió en la reivindicación 1, al menos un colorante de coloración azul de fórmulas

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

y/o

**(Ver fórmula)**

y al menos un colorante de coloración amarilla de fórmulas

**(Ver fórmula)**

10 y/o

**(Ver fórmula)**

13. Procedimiento para la impresión o coloración tricromática de material fibroso hidrófobo sintético o semisintético, en el que se usa una mezcla tricromática según la reivindicación 12.

14. Uso de un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 o de una mezcla de colorantes según la reivindicación 2, en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos.

15. Material fibroso hidrófobo sintético o semisintético coloreado o impreso con un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 o con una mezcla de colorantes según la reivindicación 2.


 

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