ANALOGOS DE LA VITAMINA D.
Compuestos, caracterizados por que se seleccionan, en solitario o en mezclas,
entre el grupo constituido por:
1- {5-[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;
2- {5-[6,2''-Dietil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)bifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetil-fenil}metanol;
3- {4-[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;
4- {4-[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-isopropilbifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;
5- (4-{2-[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-il]etil}-2-hidroximetilfenil)metanol;
6- {4-[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-ilmetoxi]-2-hidroximetilfenil}metanol;
7- (4-{[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol;
8- [4-({[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-il]metilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
9- [4-({Etil-[4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
10-[4-({[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6-metil-2''-propilbifenil-3-il]propilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
11-(2-Hidroximetil-4-{2-[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]etil}fenil)metanol;
12-{2-Hidroximetil-4-[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-iloximetil]fenil}metanol;
13-{2-Hidroximetil-4-[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-ilmetoxi]fenil}metanol;
14-(2-Hidroximetil-4-{[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-ilamino]metil}fenil)metanol;
15-[2-Hidroximetil-4-({N-metil[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]amino}metil)fenil]metanol;
16-[4-({N-Etil[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
17-[2-Hidroximetil-4-({[6-metil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]N-propil-amino}metil)fenil]metanol;
18-(4-{2-[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-il]etil}-2-hidroxi-metilfenil)metanol;
19-{4-[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-ilmetoxi]-2-hidroxi-metilfenil}metanol;
20-(4-{[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol;
21-[4-({[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-il]metilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
22-[4-({Etil-[6-etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
23-[4-({[6-Etil-4''-(1-etil-1-hidroxipropil)-2''-propilbifenil-3-il]propilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
24-(4-{2-[6-Etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]etil}-2-hidroximetilfenil)metanol;
25-{4-[6-Etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-iloximetil]-2-hidroximetilfenil}metanol;
26-{4-[6-Etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-ilmetoxi]-2-hidroximetilfenil}metanol;
27-(4-{[6-Etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol;
28-[4-({[6-Etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]metilamino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
29-[4-({N-Etil[6-etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
30-[4-({[6-Etil-2''-propil-4''-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-trifluorometil-etil)bifenil-3-il]-N-propil-amino}metil)-2-hidroximetilfenil]metanol;
31-(4-{[4''-(1-Etil-1-hidroxipropil)-6,2''-dimetilbifenil-3-ilamino]metil}-2-hidroximetilfenil)metanol
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR02/04216.
Solicitante: GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: LES TEMPLIERS 2400 ROUTE DES COLLES,06410 BIOT.
Inventor/es: BERNARDON, JEAN-MICHEL, BIADATTI, THIBAUD.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 20 de Enero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C215/68 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros y grupos hidroxi unidos a átomos de carbono acíclicos o a átomos de carbono de ciclos, distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros, de la misma estructura carbonada.
- C07C33/26 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › Alcoholes polihidroxílicos que sólo contienen ciclos aromáticos de seis miembros en la parte cíclica.
- C07C43/23 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
Clasificación PCT:
- A61K31/045 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Compuestos hidroxilos, p. ej. alcoholes; Sus sales, p. ej. alcoholatos (hidroperóxidos A61K 31/327).
- A61K31/085 A61K 31/00 […] › que tienen una unión éter con un carbono nuclear de un núcleo aromático.
- A61K31/135 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos aromáticos, p. ej. metadona.
- A61P17/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos.
- C07C215/68 C07C 215/00 […] › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros y grupos hidroxi unidos a átomos de carbono acíclicos o a átomos de carbono de ciclos, distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros, de la misma estructura carbonada.
- C07C33/26 C07C 33/00 […] › Alcoholes polihidroxílicos que sólo contienen ciclos aromáticos de seis miembros en la parte cíclica.
- C07C43/23 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
Clasificación antigua:
- A61K31/045 A61K 31/00 […] › Compuestos hidroxilos, p. ej. alcoholes; Sus sales, p. ej. alcoholatos (hidroperóxidos A61K 31/327).
- A61K31/085 A61K 31/00 […] › que tienen una unión éter con un carbono nuclear de un núcleo aromático.
- A61K31/135 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos aromáticos, p. ej. metadona.
- A61K7/06
- A61K7/48
- A61P17/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos.
- C07C215/68 C07C 215/00 […] › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros y grupos hidroxi unidos a átomos de carbono acíclicos o a átomos de carbono de ciclos, distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros, de la misma estructura carbonada.
- C07C33/26 C07C 33/00 […] › Alcoholes polihidroxílicos que sólo contienen ciclos aromáticos de seis miembros en la parte cíclica.
- C07C43/23 C07C 43/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
Fragmento de la descripción:
Análogos de la vitamina D.
La invención se refiere, a título de nuevos y útiles productos industriales, a compuestos tri-aromáticos, análogos de la vitamina D.
La invención también se refiere a su procedimiento de preparación y a su utilización en composiciones farmacéuticas que se usarán en medicina humana o veterinaria, o bien incluso en composiciones cosméticas.
Los compuestos de acuerdo con la invención tienen una actividad marcada en los campos de la proliferación y de la diferenciación celular y se aplican más particularmente en el tratamiento tópico y sistémico de las afecciones dermatológicas (u otras) vinculadas a un trastorno de la queratinización, de las afecciones con componente inflamatorio y/o inmunoalérgico y de la hiperproliferación de tejidos de origen ectodérmico (piel, epitelio, etc.), ya sea benigna o maligna. Estos compuestos pueden utilizarse además para luchar contra el envejecimiento de la piel, ya sea fotoinducido o cronológico y tratar los trastornos de la cicatrización.
También pueden utilizarse los compuestos de acuerdo con la invención en composiciones cosméticas para la higiene corporal y capilar.
La vitamina D es una vitamina esencial para la prevención y el tratamiento de los defectos de mineralización del cartílago (raquitismo), y del hueso (osteomalacia), e incluso de ciertas formas de osteoporosis en un sujeto de edad avanzada. Sin embargo, también se admite que sus funciones se extienden mucho más allá de la regulación del metabolismo óseo y de la homeostasis cálcica. Entre éstas, pueden mencionarse sus acciones sobre la proliferación y sobre la diferenciación celular y el control de las defensas inmunitarias. Su descubrimiento ha abierto el camino a nuevos enfoques terapéuticos en dermatología, en oncología, así como en el campo de las enfermedades autoinmunes y de los transplantes de órganos o de tejidos.
Un enfoque terapéutico eficaz se ha enfrentado durante mucho tiempo a la toxicidad de esta vitamina (hipercalcemia, a veces mortal). Actualmente, se sintetizan análogos estructurales de la vitamina D, de los que algunos solamente conservan las propiedades diferenciadoras y no ejercen ninguna acción sobre el metabolismo cálcico.
La Solicitante ya ha propuesto en la solicitud WO 01/38303 nuevos compuestos análogos de la vitamina D que muestran una actividad selectiva sobre la proliferación y sobre la diferenciación celular sin presentar carácter hipercalcemiante.
La Solicitante acaba de descubrir, de forma sorprendente, que algunos compuestos no específicamente descritos en la solicitud WO 01/38303 muestran una actividad biológica muy superior a la de los compuestos específicamente descritos. Esta actividad es tan fuerte que es superior o igual a la actividad de la 1,25-dihidroxivitamina D3.
De este modo, la presente invención se refiere a compuestos caracterizados por que se seleccionan, en solitario o en mezclas, entre el grupo constituido por:
Los compuestos de la presente invención son abarcados por la fórmula general (I) tal como se...
Reivindicaciones:
1. Compuestos, caracterizados por que se seleccionan, en solitario o en mezclas, entre el grupo constituido por:
2. Compuestos de acuerdo con una cualquiera de la reivindicación 1, como medicamento.
3. Utilización de uno o más compuestos de acuerdo con una cualquiera de la reivindicación 1, para la fabricación de una composición farmacéutica para el tratamiento:
4. Utilización de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada por que las afecciones dermatológicas vinculadas a un trastorno de la diferenciación o de la proliferación de los queratinocitos o de los sebocitos se refieren a acnés vulgares, comedonianos, polimorfos, rosáceas, acnés nodulósticos, conglobata, acnés seniles, acnés secundarios tales como acné solar, medicamentoso o profesional.
5. Utilización de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada por que los trastornos de la queratinización se refieren a ictiosis, estados ictiosiformes, enfermedad de Darier, queratodermias palmoplantares, leucoplasias y estados leucoplasiformes, liquen cutáneo o mucoso (bucal).
6. Utilización de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada por que las afecciones dermatológicas vinculadas a un trastorno de la queratinización con un componente inflamatorio y/o inmunoalérgico se refieren a todas las formas de psoriasis ya sea cutánea, mucosa o ungueal, e incluso el reumatismo psoriático, y atopia cutánea, tal como eccema o atopia respiratoria o hipertrofia gingival.
7. Utilización de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizada por que las proliferaciones dérmicas o epidérmicas pueden ser benignas o malignas, de origen no viral o de origen viral tales como verrugas vulgares, verrugas planas y epidermodisplasia verruciforme, papilomatosis orales o floridas y por que las proliferaciones pueden ser inducidas por los rayos ultra-violeta, particularmente en el caso de los epiteliomas baso y espinocelulares.
8. Composición farmacéutica, caracterizada por que comprende, en un soporte farmacéuticamente aceptable, al menos uno de los compuestos tales como se definen en la reivindicación 1.
9. Composición de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizada por que la concentración de compuesto(s) de acuerdo con la reivindicación 5 está comprendida entre el 0,001% y el 5% en peso con respecto al peso total de la composición.
10. Composición cosmética, caracterizada por que comprende, en un soporte cosméticamente aceptable, al menos uno de los compuestos tales como se definen en la reivindicación 1.
11. Composición de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizada por que la concentración de compuesto(s) está comprendida entre el 0,001% y el 3% en peso con respecto al peso total de la composición.
12. Utilización cosmética de una composición cosmética tal como se define en una de las reivindicaciones 10 u 11, para higiene corporal o capilar.
13. Utilización cosmética de una composición cosmética tal como se define en una de las reivindicaciones 10 u 11, para prevenir y/o tratar el envejecimiento cutáneo fotoinducido o cronológico.
Patentes similares o relacionadas:
Composiciones y procedimientos para el tratamiento de la inflamación y el dolor ocular, del 8 de Enero de 2020, de Panag Pharma Inc: Un agente dirigido a CB2 para su uso en el tratamiento de la inflamación ocular y/o el dolor neuropático ocular en un sujeto que lo necesite en el que el agente dirigido […]
Reducción catalítica suave de enlaces C-O y enlaces C=O usando un sistema de catalizador reciclable, del 4 de Diciembre de 2019, de Organofuel Sweden AB: Método de conversión de un enlace C=O en un enlace C-H, que comprende las etapas de: i. proporcionar un alcohol y convertir el alcohol en un compuesto que comprende […]
Métodos para preparar ligandos biaromáticos con enlace puente, del 23 de Octubre de 2019, de UNIVATION TECHNOLOGIES LLC: Un método para preparar un ligando de fenol biaromático con enlace puente de fórmula (I) que comprende al menos una etapa de directamente di-orto litiar […]
Compuestos de 1-fenil(3,4-disustituido)-2-feniletano(3,4-disustituido) y uso de los mismos, del 11 de Septiembre de 2019, de L'OREAL: Uso cosmético, en una composición con un medio fisiológicamente aceptable, de al menos un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** donde: […]
Serie de compuestos para blanquear (aclarar) la piel, del 10 de Julio de 2019, de Unigen, Inc: Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R es un fenilo sustituido, un bifenilo sustituido, […]
Cristal de coenzima Q10 reducida excelente en estabilidad y composición que contiene cristal de coenzima Q10 reducida, del 27 de Marzo de 2019, de KANEKA CORPORATION: Cristal de coenzima Q10 reducida que comprende un pico intenso intermedio 5 al ángulo de difracción (2θ) 3,1º, un pico intenso a […]
Proceso mejorado para la preparación de derivados de ácido 2-(7-metilbenzo[d][1,3]dioxol-4-il 6-(sustituido))acético 2-sustituido, del 11 de Marzo de 2019, de Natco Pharma Limited (100.0%): Un proceso para la preparación de derivados de ácido 2-(7-metilbenzo[d][1,3]dioxol-4-il 6-(sustituido))acético 2-sustituido de fórmula-I, **(Ver […]
Proceso para la preparación de ospemifeno y fispemifeno, del 20 de Febrero de 2019, de OLON S.p.A: Proceso para la preparación de ospemifeno o fispemifeno que comprende la reacción de un compuesto de fórmula 4**Fórmula** con un compuesto de fórmula 7 X-CH2CH2-Y […]