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PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL ACIDO 2-(2-FOSFONOXIFENILCARBONILOXI) BENZOICO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/03/1988). Clasificación: C07F9/12.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL ACIDO 2-(2-FOSFONOXIFENIL CARBONILOXI) BENZOICO, DE FORMULA GENERAL (I). CONSISTE EN HACER REACCIONAR UN ACIDO 2-(2-HIDROXIFENIL CARBONILOXI) BENZOICO, DE FORMULA GENERAL (II), CON PENTACLORURO DE FOSFORO A TEMPERATURAS COMPRENDIDAS ENTRE 20 Y 100 GRADOS, HIDROLIZANDO EL INTERMEDIO FORMADO POR TRATAMIENTO CON AGUA EN UN MEDIO ORGANICO DE ACETONA, CLORURO DE METILENO O ACETATO DE ETILO. DE APLICACION POR SUS PROPIEDADES TERAPEUTICAS EN MEDICINA, ESPECIALMENTE POR SU ACTIVIDAD ANTIINFLAMATORIA AGUDA.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE UN COMPUESTO DE GUANIDILTIAZOL, UTIL COMO INHIBIDOR DE SECRECION GASTRICA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/11/1987). Clasificación: C07D277/38.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE UN COMPUESTO DE GUANIDILTIAZOL, DE FORMULA (I). COMPRENDE LA REACCION DE LA N-SULFAMOIL-3-CLORO-PROPIONAMIDINA CON TIOUREA EN UN DISOLVENTE ALCOHOLICO A LA TEMPERATURA DE RELUJO DEL MEDIO DE REACCION; SEGUIDO DE LA REACCION DEL ISOTIOUREIDO FORMADO CON EL 2-GUANIDIL-4-CLOROMETILTIAZOL , EN UN MEDIO ACUOSO BASICO, A UNA TEMPERATURA PROXIMA A 0JC, EN ATMOSFERA INERTE. ESTE COMPUESTO TIENE APLICACIONES FARMACOLOGICAS COMO INHIBIDOR DE LA SECRECION GASTRICA.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE UN DERIVADO DE TIENOTIAZINA DE EFECTO ANTIINFLAMATORIO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/10/1987). Clasificación: C07D513/04.

PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DE UN DERIVADO DE TIENOTIAZINA. COMPRENDE: A) PROTEGER EL GRUPO HIDROXILO DE 4-HIDROXI-2-METIL-2H-TIENO-2 ,3-E-1,2-TIAZINA-1,1-DIOXIDO-3-CARBOXILATO DE ETILO POR REACCION CON CLORURO DE BENCILO EN PRESENCIA DE CARBONATO POTASICO Y YODURO DE TETRABUTIL-2-METIL-2H-TIENO-2 ,3-E-1,2-TIAZINA-1,1-DIOXIDO-3-CARBOXILATO DE ETILO; B) SOMETER A HIDROLISIS, EL RESULTADO DE A), CON KOH EN MEDIO METANOLICO ACUOSO, PARA FORMAR EL ACIDO CARBOXILICO CORRESPONDIENTE; C) TRATAR EL RESULTADO DE B) CON CLORURO DE SULFONILO, ENTRE 10 Y 30JC, EN PIRIDINA O TRIETILAMINA COMO DISOLVENTE, DE FORMA QUE EL ANHIDRIDO ASI FORMADO REACCIONA CON 2-AMINOPIRIDINA, PARA OBTENER EL 4-HIDROXI-2-METIL-N-(2-PIRIDIL)-2H-TIENO-2 ,3-E-1,2-TIAZINA-3-CARBOXAMIDA-1 ,1-DIOXIDO (TENOXICAM). SE USA COMO ANTIINFLAMATORIO.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE UN DIESTER ASIMETRICO DE UNA 1,4-DIHIDROPIRIDINA, CONCRETAMENTE DE LA 3-ETOXICARBONIL-2,6DIMETIL-5-METOXICARBONIL-4-(3'-NITROFENIL)-1 ,4-DIHIDROPIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/10/1987). Clasificación: C07D211/90.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE LA 3-ETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-5-METOXICARBONIL-4-(3K-NITROFENIL)-1 ,4-DIHIDROPIRIDINA. CONSISTE EN HACER REACCIONAR EL ESTER METILICO DEL ACIDO 3K-NITROBENCILIDENACETOACETICO DE FORMULA (II) CON ACETATO DE ETILO Y AMONIACO CONCENTRADO, EN ETANOL O ISOPROPANOL COMO DISOLVENTE, A LA TEMPERATURA DE REFLUJO DEL DISOLVENTE, PARA OBTENER EL DIESTER ASIMETRICO DE UNA 1,4-DIHIDROPIRIDINA DE FORMULA (I). SE UTILIZA COMO VASODILATADOR CORONARIO.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE UNA 3-MERCAPTO ISOBUTILAMIDA DE EFECTO HIPOTENSOR, CONCRETAMENTE DE LA 3-MERCAPTO-2-S-METIL-PROPIONIL-L-PROLINA.

Secciones de la CIP Química y metalurgia Necesidades corrientes de la vida

(01/07/1987). Clasificación: C07D207/16, A61H31/40.

METODO PARA OBTENER UNA 3-MERCAPTO ISOBUTILAMIDA DE EFECTO HIPOTENSOR. CONSISTE EN PARTIR DE LAS PRIMERAS MATERIAS L-PROLINA Y DEL CLORURO DEL ACIDO (2S)-3-ACETILTIO 2-METILPROPANOICO, ENTRE 0 Y 20GC; Y TRABAJAR EN ATMOSFERA REDUCTORA UNA MEZCLA DE N2 Y H2 Y A UNA TEMPERATURA NO SUPERIOR A 5GC, MANTENIENDOSE EL PH DURANTE LA REACCION ENTRE 7 Y 10; AISLAR EL PRODUCTO OBTENIDO A TEMPERATURA ENTRE 0 Y 5GC, SEPARANDO LA FASE ACUOSA PARA MEJORAR LA EXTRACCION; Y SECAR LA FASE ORGANICA Y SEPARAR EL PRODUCTO DE LA MISMA AÑADIENDO N-HEXANO, PARA OBTENER UN COMPUESTO DE FORMULA (I). SON UTILES EN FARMACIA COMO HIPOTENSORES. *FORMULA*.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE DERIVADOS DE LOS AMINOACIDOS L-ASPARTICO Y L-FENILALANINA CON VISTAS A PRESERVAR LA ESPECIFICIDAD DE SU POSTERIOR CONDENSACION PARA LA OBTENCION DE ASPARTAME.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/04/1987). Clasificación: C07C103/84.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE DERIVADOS DE ACIDOS L-ASPARTICO Y L-FENILALANINA. COMPRENDE LA REACCION DE ACIDO L-ASPARTICO CON CLORURO DE BENCILOXICARBONILO, EN MEDIO ALCALINO, A UNA TEMPERATURA COMPRENDIDA ENTRE 10JC Y 40JC; TRATAMIENTO CON ALCOHOL BENCILICO EN MEDIO ACIDO; Y FINALMENTE HOIDROLISIS SELECTIVA EN MEDIO BASICO PARA FORMAR EL ACIDO N-BENCILOXI-CARBONIL-B-BENCIL-L-ASPARTICO. POR REACCION DE LA L-FENILALANINA, CON ALCOHOL METILICO, EN PRESENCIA DE CLORURO DE TIONILO, SE OBTIENE EL CLORHIDRATO DEL ESTER METILICO DE L-FENILALAMINA. ESTOS COMPUESTOS TIENEN APLICACIONES COMO INTERMEDIOS PARA LA OBTENCION DE ASPARTAME.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE UN COMPUESTO DE GUANILTIAZOL, UTIL COMO INHIBIDOR DE LA SECRECION GASTRICA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/03/1987). Clasificación: C07D277/46.

PROCEDIMIENTO PARA OBTENER FAMOTIDINA. COMPRENDE: A) TRATAR LA GUANILTIOUREA CON 1,3-DICLORO-2-PROPANONA , PARA OBTENER EL CICLOHIDRATO DEL 2-DIAMINOMETILENAMINO-4-CLOROMETILTIAZOL DE FORMULA (II); B) HACER REACCIONAR A LA TIOUREA CON 3-CLORO-PROPIONITRILO EN DMF; C) CONDENSAR AL PRODUCTO DE B) CON (II) EN UN MEDIO ALCALINO ACUOSO, PARA OBTENER EL 3-2-DIAMINOMETILENAMINO-4-TIAZOILMETILTIO PROPIONITRILO DE FORMULA (III); D) TRATAR A (III) CON CLH SECO, EN MEDIO MEOH/DMF 1:1 ANHIDROS Y ENTRE 0 Y 5JC; E) NEUTRALIZAR AL PRODUCTO DE D) CON CARBONATO POTASICO, PARA OBTENER EL ACIDO 3-2-DIAMINO METILENAMINO-4-TIAZOILMETILTIO PROPIONIMIDATO DE METILO DE FORMULA (IV); Y F) HACER REACCIONAR A (IV) CON SULFAMIDA EN METANOL SECO, PARA OBTENER LA FAMOTIDINA DE FORMULA (I). SE UTILIZA COMO INHIBIDOR GASTRICO.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE N-P-ACETIL FENIL SULFONIL-N'-CICLOALQUILUREAS.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/12/1981). Clasificación: C07C127/00.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE N-P-ACETIL FENIL SULFONIL-N'CILCOALQUUIL UREAS, DE FORMULA (I), EN LA QUE R PUEDE SER UN RADICAL CICLOHEXIL, CICLOHEPTIL U OTRO. CONSISTE EN LA REACCION DE P-AMINOACETOFENONA CON NITRITO SODIO, EN MEDIO ACUOSO ACIDO A 0 C, SEGUIDA DE LA REACCION CON DISOLUCION DE ANHIDRIDO SULFUROSO EN ACIDO ACETICO, EN PRESENCIA DE CLORURO CUPRICO COMO CATALIZADOR A UNA TEMPERATURA INFERIOR A 5 C, TRATAMIENTO DEL CLORURO DE P-ACETILBENCENO SULFONILO CON DISOLUCION ACUOSA DE AMONIACO, Y DEL PRODUCTO DE AMONOLISIS RESULTANTE CON CARBONATO POTASICO EN ACETONA, Y FINALMENTE, REACCION DE LA POTASICA DE LA SULFONAMIDA OBTENIDA CON UN CICLOALQUILISOCIANATO DE FORMULA RCNO, EN LA QUE R ES EL MISMO QUE EN LA FORMULA (I), POR CALENTAMIENTO A REFLUJO EN CONDICIONES ANHIDRAS. LA POSTERIOR HIDROLISIS DE LA SAL PERMITE OBTENER EL COMPUESTO DE FORMULA (I).

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