Ester de la fórmula general (I),

en la que R represente un residuo alquilo saturado o insaturado,

lineal o ramificado, alifático o aromático con 6 a 12 átomos de C, en cuyo caso R puede estar sustituido hasta con 3 grupos OH, a excepción de éster de ácido 2propilheptil-2-propilheptanoico.

Composiciones cosméticas que contienen ésteres a base de ácido 2-propilheptanoico

Campo de la invención

La invención se refiere a ésteres de ácido 2-propilheptanoico así como a su uso en preparaciones farmacéuticas y/o farmacéuticas, y a un método para su preparación.

Estado de la técnica

En el campo de las emulsiones cosméticas para el cuidado de la piel y del cabello el consumidor ha establecido un gran número de requisitos: aparte de los efectos de limpieza y de cuidado que determinan el propósito de aplicación,

se da valor a parámetros tan diferentes como la compatibilidad dermatológica, tan alta como sea posible, buenas propiedades de lipobalance, apariencia elegante, impresión sensorial óptima y estabilidad durante el almacenamiento.

Las preparaciones que se emplean para la limpieza y el cuidado de la piel y el cabello humanos contienen por lo regular, además de una serie de sustancias tensioactivas, ante todo aceites y agua. Como aceites / emolientes se 15 emplean, por ejemplo, hidrocarburos, aceites de ésteres así como aceites / grasas /ceras vegetales y animales. Con el fin de satisfacer los requisitos del mercado respecto las propiedades sensoriales y la compatibilidad dermatológica, continuamente se desarrollan nuevas aceites y mezclas de emulsionantes. El uso de aceites de ésteres en los cosméticos es conocido desde hace mucho. Debido a su importancia, continuamente también se desarrollan nuevos métodos para su preparación. Los aceites de ésteres ramificados facilitan, principalmente, una

sensación "más ligera" en la piel y por esto se investigan de manera más intensa. El empleo de monoésteres de 2metil-1, 3-propandiol es objeto de la DE 101 60 681, por ejemplo; el empleo de diésteres de 2-metil-1, 3-propanediol se describe en la DE 101 60 682.

La misión de la presente invención era proporcionar novedosos aceites de éster, preferiblemente líquidos a 20 °C, para aplicaciones cosméticas y/o farmacéuticas, que dispongan de un perfil mejorado respecto de las propiedades 25 sensoriales (poco peso, "sensación no engrasante en la piel", suavidad, capacidad para esparcirse, absorción, capacidad de distribuirse, oleosidad) y pueden incorporarse en un gran número de formulaciones cosméticas. En este caso, también eran de interés la estabilidad de los ésteres ante la hidrólisis así como la capacidad de formular los ésteres a valores de pH bajos. Además, los ésteres deberían poder incorporarse a formulaciones tanto de agua en aceite como también de aceite en agua. Además, los ésteres deberían ser compatibles principalmente con filtros 30 UV cristalinos, pigmentos, sales antitranspirantes así como siliconas. Además, los ésteres deberían ser estables a la oxidación. De manera sorprendente se ha encontrado que los ésteres del ácido 2-propilheptanoico conducen a productos ligeros desde el punto de vista sensorial. DE 103 05 562 describe mezclas de ésteres de ácidos carboxílicos lineales con alcoholes, los cuales pueden emplearse como aditivos a polímeros. WO 2006/097235 describe ésteres de 2-propilheptanol con ácidos carboxílicos lineales o ramificados, es decir ésteres de 235 propilheptanol con ácido 2-propilheptanoico. G. Schomberg, Journal of Chromatography, 1964, páginas 157-177, describe en la página 165, tabla II, entrada 6, ésteres de ácido metil-2-propilheptanoico, denominados allí ésteres metílicos del ácido nonanocarboxílico (4) . JP 10-289441 (Sony Corp.) describe en la página 4, sección 29, tabla 1, entrada 2, éster de ácido nonadecil-2-propilheptanoico. JP 57006790 (Canon KK) describe en la página 486, No. 11 éster 2-hexildecil-2-propilheptanoico. Ninguno de los tres documentos mencionados de último describe

preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas o el uso de los compuestos mencionados en preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas. La misión de la presente invención consistía en proporcionar ésteres mejorados frente al estado de la técnica.

Descripción de la invención

Son objeto de la invención los ésteres de la fórmula general (I) , en la que R representa un residuo de alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifático o aromático con 6 a 12 átomos de C donde R puede estar sustituido con hasta 3 grupos OH, excepto éster de ácido 2-propilheptil-2propilheptanoico.

De manera sorprendente, los ésteres de ácido 2-propilheptanoico son particularmente buenos para formulaciones cosméticas, principalmente para formulaciones en las que es importante una sensación "ligera" en la piel. Los ésteres pueden incorporarse muy bien a diferentes formulaciones. Según la longitud de cadena, la ramificación y el número de los enlaces dobles se obtienen mezclas de sustancia líquidas que son adecuadas de manera correspondiente como aceites o factores de consistencia, los cuales le dan cuerpo a las emulsiones. Los ésteres muestran una alta estabilidad frente a la oxidación. Según la invención puede emplearse un único éster de ácido 2propilheptanoico o una mezcla cualquiera de diferentes ésteres. Una forma de realización preferida de la invención se refiere a ésteres cuyo número total de A sea más grande o igual a 14, principalmente mayor a 14, principalmente mayor o igual a 16, principalmente mayor a 16.

El residuo de alquilo R en la formula (I) puede ser un residuo saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifático o aromático. En una forma de realización de la invención, está sustituido con hasta 3 grupos OH, principalmente con hasta 2 grupos OH, preferentemente con un grupo OH. Los ésteres reivindicados contienen residuos de alquilo R con 6 a 12 átomos de C.

Como residuo R pueden mencionarse grupos alquilo con un número de C de 1 a 8 como, por ejemplo, metilo, metilo, propilo, iso-propilo [1-metiletilo], propenilo, isobutilo [2-metilpropilo], sec-butilo [1-metilpropilo], ter-butilo [1, 1dimetiletilo], but-2-enilo, but-3-enilo, but-1-enilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-etilbutilo, 1-etilpropilo, 1, 1dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, hexilo, 1metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 3-etilbutilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, heptilo, 1-metilhexilo, 2-metilhexilo, 3-melhilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1hepentilo, 2-heptenilo, 3-Heptenilo, 4-heptenilo, 5-heptenilo, 6-heptenilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo.

Como residuo R pueden mencionarse grupos alquilo con un número de C de 9 a 22, como por ejemplo residuo de nonilo, de isononilo, de decilo, de iso-decilo, de undecilo, de undecenilo, de dodecilo, de tridecilo, de isotridecilo, de tetradecilo, de pentadecilo, de hexadecilo, de octadecilo, de octadecenilo, de eicosanoilo, o de behenilo.

El residuo R puede representar residuos aromáticos como fenilo, fenilo sustituido con metilo, como por ejemplo tolilo, fenilo sustituido con hidroxilo, como por ejemplo 2-hidroxi-fenilo, 3-hidroxi-fenilo, bencilo, bencilo sustituido con metilo como, por ejemplo, 2-hidroxibencilo o 3-hidroxibencilo.

El residuo R puede estar sustituido con hasta 3 grupos OH, en una forma preferida de realización el residuo R es un residuo alquilo con un grupo OH como, por ejemplo, hidroxi-hexilo, hidroxil-octilo, hidroxi-decilo, hidroxilo-dodecilo-, 2, 3-dihidroxi-n-propilo (de glicerina) , 2-hidroxiletilo (etilenglicol) , 3-hidroxi-propilo, 2-hidroxipropilo (de propilenglicol) , 2-hidroxi-propilo, 3-hidroxi-propilo, 4-hidroxi-propilo, 1-metil-2-hidroxi-propilo, 6-hidroxihexilo, 8-hidroxi-octilo, 10hidroxi-decilo, 12-hidroxidodecilo, 14-hidroxi-tetradecilo, 2-etil-2-hidroximetil-3-hidroxi-propilo (de trimetilolpropano) , 2, 2-bis (hidroximetil) -3-hidroxipropilo (de pentaeritritol) .

Como residuo R también es adecuado un residuo alquilo con 36 átomos de C que puede prepararse mediante la reacción de ácido 2-propilheptanoico con un diol dimérico de C36. Un diol dimérico de C36 designa alfa, omega-dioles de C36, que pueden prepararse mediante dimerización de alcohol oleílico (= octadec-9-en-1-ol) o mediante hidrogenación de (ésteres de) ácido graso dimérico.

Particularmente se prefieren ésteres seleccionados del grupo que se compone de éster de ácido n-hexil-2propilheptanoico, éster de ácido n-heptil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-octil-2-propil-heptanoico, éster de ácido n-nonil-2-propilheptanoico, éster de ácido... [Seguir leyendo]

1. Ester de la fórmula general (I) ,

en la que R represente un residuo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifático o aromático con 6 a 12 5 átomos de C, en cuyo caso R puede estar sustituido hasta con 3 grupos OH, a excepción de éster de ácido 2propilheptil-2-propilheptanoico,

2. Ester según la reivindicación 1, seleccionado del grupo compuesto por éster de ácido n-hexil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-heptil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-octil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-nonil-2propilheptanoico, éster de ácido n-decil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-undecil-2-propilheptanoico, éster de

ácido n-dodecil-2-propilheptanoico.

3. Uso de ésteres de la fórmula general (I) ,

en la que R representa un residuo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifático o aromático con 1 a 36 átomos de C, en cuyo caso R puede estar sustituido hasta con 3 grupos OH, a excepción de éster de ácido 215 propilheptil-2-propilheptanoico, en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.

4. Uso según la reivindicación 3 para mojar o impregnar o recubrir pañitos de consumo y/o higiénicos, que se emplean para la limpieza corporal y/o para el cuidado corporal.

5. Método para la preparación de los ésteres según la reivindicación 1 o 2, en cuyo caso se hace reaccionar una mezcla que contiene ácido 2-propilheptanoico y el alcohol correspondiente.

20 6. Composiciones cosméticas y/o farmacéuticas que contienen

(a) al menos un éster de la fórmula general (I) ,

en la que R representa un residuo alquilo saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifático o aromático con 1 a 36 átomos de C, en cuyo caso R puede estar sustituido hasta con 3 grupos OH, a excepción de éster de ácido 2propilheptil-2-propilheptanoico,

(b) al menos un emulsionante y/o surfactante y/o un componente de cera y/o un polímero y/o otro aceite.

5 7. Composición según la reivindicación 6 que contiene 0, 1 - 80 % en peso, principalmente 0, 1 a 70, preferible 0, 1 a 60, principalmente 0, 1 a 50 % en peso, preferible 0, 1-40 % en peso de al menos un éster según (a) .

8. Composiciones según una de las reivindicaciones según una de las reivindicaciones 6 a 7 que como éster contienen (a) éster de ácido n-hexil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-heptil-2-propilheptanoico, éster de ácido noctil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-nonil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-decil-2-propilheptanoico, éster de

ácido n-undecil-2-propilheptanoico, éster de ácido n-dodecil-2-propilheptanoico o mezclas cualesquiera de los mismos.