COMPUESTO DE ESTER Y SU USO EN EL CONTROL DE PLAGAS.

Un compuesto de éster representado por la fórmula (I):

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07109304.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.

Inventor/es: MORI,TATSUYA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 31 de Mayo de 2007.

Fecha Concesión Europea: 28 de Abril de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N53/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados.
  • C07D307/42 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/08 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • C07D307/42 C07D 307/00 […] › Atomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Compuesto de éster y su uso en el control de plagas.

La presente invención se refiere a un compuesto de éster y su uso en el control de plagas.

El documento GB-A-1413491 describe ciertos compuestos de éster como un principio activo de insecticidas. Sin embargo, la actividad insecticida de los compuestos de éster no es necesariamente suficiente.

Como resultado de un estudio intensivo para encontrar un compuesto que tenga una excelente actividad de control de plagas, el inventor de la presente invención ha descubierto que un compuesto de éster representado por la fórmula (I) tiene una excelente actividad de control de plagas.

Es decir, la presente invención proporciona un compuesto de éster representado por la fórmula (I):


en la que R representa un grupo alquilo C1-C4 (en lo sucesivo, denominado como el compuesto de la presente invención en algunos casos), un agente de control de plagas que contiene el presente compuesto como principio activo, y un método de control de plagas aplicando una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a las plagas o un lugar donde habitan las plagas.

En la presente invención, los ejemplos de grupo alquilo C1-C4 representado por R incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo 1-metiletilo y un grupo 1,1-dimetiletilo.

Existen isómeros del compuesto de la presente invención, resultado de dos átomos de carbono asimétricos en el anillo de ciclopropano y del doble enlace. La presente invención incluye cada isómero activo y una mezcla activa del isómero en cualquier proporción del mismo.

Los ejemplos del compuesto de la presente invención incluyen los descritos a continuación:

un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración absoluta de los sustituyentes la posición 1 del anillo de ciclopropano del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I) rico en un isómero, en el que la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 80% o más de un isómero, el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 90% o más de un isómero, en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo y la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I) rico en un isómero, en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 80% o más de un isómero, en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 90% o más de un isómero, en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis.

El compuesto de la presente invención se puede preparar, por ejemplo, por un método que se muestra a continuación.

Un método que comprende una reacción de un compuesto representado por la fórmula (II):


con un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (III):


en el que R es como se ha definido anteriormente, o un derivado reactivo del mismo (por ejemplo, haluro ácido, anhídrido ácido, etc.).

Esta reacción se realiza normalmente en un disolvente en presencia de un agente de condensación o una base.

Los ejemplos de agente de condensación incluyen diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3etil-carbodiimida. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N,N-dimetilamina, 4-dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina.

Los ejemplos de disolvente incluyen hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano, etc.; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, etc.; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorobenceno, etc.; y similares.

El tiempo de reacción está normalmente en un intervalo de 5 minutos a 72 horas. La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un disolvente utilizado tenga un punto de ebullición por debajo de 100ºC, la temperatura esté en un intervalo de -20ºC al punto de ebullición del disolvente), preferiblemente de -5ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un disolvente utilizado tenga un punto de ebullición por debajo de 100ºC, la temperatura esté en un intervalo de -5ºC al punto de ebullición del disolvente).

La reacción se puede realizar en cualquier proporción molar del compuesto...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de éster representado por la fórmula (I):


en la que R representa un grupo alquilo C1-C4.

2. Un compuesto de éster de acuerdo con le reivindicación 1, el que R es un grupo etilo.

3. Un agente de control de plagas que comprende el compuesto de éster de acuerdo con la reivindicación 1 en forma de un principio activo.

4. Un método para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de éster de acuerdo con la reivindicación 1 a las plagas o un lugar donde habitan las plagas.

5. El uso del compuesto de éster de fórmula (I) como principio activo en un agente de control de plagas.


 

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